МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ В.И.ВЕРНАДСКОГО»
МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С.И. ГЕОРГИЕВСКОГО
Медицинской и фармацевтической химии
Кафедра
УТВЕРЖДАЮ:
Зав. кафедрой
Кацев А.М., д.б.н., профессор
(Ф.И.О., звание)
(подпись)
«
«
«28» августа 2015 г.
» ___________ 20
г.
» ___________ 20
г.
ФОНДЫ ОЦЕНОЧНЫХ СРЕДСТВ
ДЛЯ ТЕКУЩЕГО КОНТРОЛЯ УРОВНЯ ЗНАНИЙ СТУДЕНТОВ
Основная образовательная программа:
Курс:
Лечебное дело
1
Вид аудиторных занятий:
Дисциплина:
лабораторный практикум
Химия
Обсуждено на заседании кафедры «
»____________20
г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры «
»____________20
г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры «
»____________20
г., протокол №____
г. Симферополь
Занятие № 14
Тема: «Углеводы. Строение и химические свойства моно-, ди- и полисахаридов».
1. Тесты для контроля текущего уровня знаний:
А
В
* С
D
Сколько стереоизомеров имеют альдогексозы?
8
12
16
24
* A
В
С
D
По какому атому углерода в цепи пентоз можно определить принадлежность к Д
и L – ряду?
4С*
3С*
2С*
5С*
1.
2.
3.
А
Какая из предложенных формул соответствует альфа-глюкозе?
*C
CH2OH
CH2OH
O
H
OH
H
OH
H
OH
В
OH
D
CH2OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
H
OH
H
OH
OH
OH
OH
H
H
Какой процесс описан в данной схеме?
4.
COOH
CH2OH
O
H
H
H
А
* В
С
D
OH
OH
H
H
H
OH
O
H
O
H
OH
H
H
H
H
O
H
H
5.
H
OH
H
OH
H
H
H
H
OH
O
H
OH
H
OH
OH
OH
H
OH
этерификация
окисление в мягких условиях
окисление в жестких условиях
восстановление
Какая из приведенных схем отражает процесс полного окисления глюкозы?
А
C
H
O
HO
O
C
H
H
O
C
C
OH
H
C
HO
OH
H
C
C
OH
[O]
OH
C
H
H
C
H
C
OH
C
H
OH
H
C
OH
H
C
CH2OH
H
C
H
OH
H
C
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
CH2OH
C
OH
OH
C
H
H
C
H
C
COOH
H
C
H
C
H
H
C
C
OH
OH
C
H
OH
H
C
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
H
C
CH2OH
CH2OH
O
COOH
*D
H
C
O
CH2OH
C
HO
C
H
H
C
OH
OH
C
H
OH
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
OH
OH
CH2OH
C
H
H
OH
H
C
C
H
[O]
OH
OH
O
C
OH
[O]
C
H
C
C
OH
O
H
O
Найти среди предложенных формул кето-гексозу.
B
C
H
9.
OH
H
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
* А
В
С
D
Какой продукт получается при аминировании глюкозы?
2-глюкозамин
амид глюконовой кислоты
2,6-диглюкозамин
сложный эфир
А
В
С
* D
Какой моносахарид играет наиболее важную роль в процессах
жизнедеятельности организма?
бета-галактоза
альфа-манноза
бета-фруктоза
альфа-глюкоза
8.
OH
C
O
H
7.
C
OH
CH2OH
C
А
H
[O]
D
B
6.
O
C
C
O
OH
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
Какая из предложенных формул соответствует бета-Д(+) глюкопиранозе?
А
C
CH2OH
CH2OH
O
H
H
OH
H
H
H
CH2OH
O
H
H
H
OH
H
H
OH
OH
H
OH
Какое из предложенных соединений можно отнести к сердечным гликозидам?
С
CH2OH
CH2OH
O
H
H
OH
H
H
H
OH
OH
O
OH
H
O
H
H
P
O
H
O
OH
OH
OH
В
H
C2H5
OH
D
CH2OH
COOH
O
H
H
OH
H
H
OH
H
OH
OH
H
O
H
H
А
H
OH
OH
12.
OH
H
OH
А
В
* С
D
O
H
H
11.
OH
*D
CH2OH
А
В
* С
D
H
H
B
10.
H
OH
OH
А
OH
H
OH
OH
10.
O
OH
H
OH
H
OH
OH
H
NH2
Какой вид изомеров определяется положением полуацетального гидроксила?
эпимеры
энантиомеры
аномеры
диастереомеры
Какой продукт образуется при окислении мальтозы?
Дикарбоновая кислота
Кетон
Мальтобионовая кислота
Альдегид
Гиалуроновая кислота относится к следующим углеводам?
Гомополисахариды
В
С
* D
Олигосахариды
Моносахариды
Гетерополисахариды
13.
* А
В
С
D
Крахмал относится к следующим углеводам?
Гомополисахариды
Гетерополисахариды
Моносахариды
Дисахариды
14.
* А
В
С
D
Биозный фрагмент целлюлозы представлен:
β-глюкозой
α-глюкозой и β-глюкозой
α-глюкозой и β-галактозой
α-глюкозой
15.
Из каких моносахаридных звеньев построена амилоза?
β-галактоза
α-глюкоза
β -глюкоза
α-манноза
А
* В
С
D
16.
А
* В
С
D
17.
А
В
* С
D
Какие углеводы обладают восстанавливающими свойствами?
Гиалуроновая кислота
Мальтоза
Сахароза
Фруктоза
Какое из веществ входит в состав биозного фрагмента хондроитинсульфата?
глюкоза
N-ацетилглюкозаминсульфат
N-ацетилгалактозаминсульфат
Глюкуроновая кислота
CH2OH
18.
O
H
H
H
H
OH
OH
OH
Назвать продукт:
H
 ?
OH
+
OH
CH2OH
O
H
OH
OH
H
H
*
А
В
С
D
Сахароза
Мальтоза
Целлобиоза
Лактоза
CH2OH
19.
А
В
* С
D
Назвать вещество:
Крахмал
Целлюлоза
Гиалуроновая кислота
Хондроитинсульфат
CH2OH
20.
CH2OH
O
H
OH
H
OH
Назвать продукт:
А
* В
С
D
OH
H
H
H
OH
H
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
+
 ?
α -лактоза
β -целлобиоза
β -мальтоза
α -целлобиоза
2. Ситуационные задачи:
№
Текст задания:
задачи
1.
Через 30 мин. после приема 100г. сахара содержание глюкозы в крови возросло в
1,5 раза, а после употребления хлеба оно существенно не изменилось. Почему?
2.
У голодающих людей содержание гликогена в печени снижается очень
быстро, а содержание глюкозы в крови сохраняется длительное время в
норме. Почему?
3.
Приведите строение полисахарида - действующего начала препарата хонсурида,
если известно, что его структурной единицей является дисахарид- Nацетилхондрозин.
4.
Почему больным сахарным диабетом рекомендуется сахар заменять сорбитом?
№
Эталоны ответов:
задачи
1.
Поступающие в организм с пищей углеводы подвергаются расщеплению.
Многие из них подвержены изомеризации с образованием глюкозы, которая
всасывается и поступает в кровь, выполняя функцию энергетического источника
в организме, подвергаясь дальнейшему превращению в клетках с образованием
энергии АТФ. Часть глюкозы откладывается в виде гликогена. Сахар
представляет собой дисахарид, состоящий из глюкозы и фруктозы, а крахмал,
который при хлебопечении в результате неполного расщепления дает
декстрины, в результате полного гидролиза предоставляет мальтозу и глюкозу.
Временные различия процесса расщепления, а для крахмала это более
длительный этап по сравнению с сахарозой, молекула которой значительно
меньше по массе, а также конечные продукты – для крахмала это прежде всего
мальтоза, позволяют предполагать, что содержание глюкозы в организме через
2.
3.
определенный промежуток времени будет значительно больше при приеме
сахара по сравнению с приемом такого же количества хлеба.
Недостаток глюкозы в организме восполняется прежде всего гликогеном,
структурными единицами которого является глюкоза. Поскольку в организме
все процессы сбалансированы, то при истощении гликогена (при голодании)
включаются другие механизмы (резервные) которые могут поставлять глюкозу.
Это и реакции изомеризации углеводов, и обменные процессы, включающие
превращение жиров и белков по пути образования глюкозы. Поэтому
длительное время при голодании организмa, когда содержание гликогена
снизится, глюкоза будет находится в норме.
1. Дисахарид хондрозин состоит из остатков двух различных моносахаридов:
D- глюкуроновой кислоты и D- галактозамина. Следовательно, полисахарид,
имеющий эти повторяющиеся дисахаридные фрагменты, относится к
гетерополисахаридам.
2. В состав хондрозина входит D-глюкуроновая кислота в виде β-аномера,
производные галактозамина по амино- и гидроксильным группам. Аминогруппа
в положении 2 ацетилирована, а гидроксильные группы у С-4 или С-6
этерифицированы серной кислотой.
3. Дисахаридные фрагменты в хондроитинсульфатах связаны β-1,4гликозидной связью,которая обычно характерна для неразветвленных
полисахаридных макромолекул.
6CH OH(HSO )
2
3
5
O
Заключение: Действующим началом препарата
хонсурида являются хондроитин-4(6)сульфат.
1
H
OH
Чередующиеся участки N-ацетилхондрозина
2
3
OH
H
связаны β- 1,4-гликозидными связями. В состав
N-ацетилхондрозина входят D-глюкуроновая
H
NHCOCH3
кислота и N- ацетилгалактозамин-4(6)-сульфат,
связанные β-1,3- гликозидной связью.
OSO3H
4
4.
H
H
У больных сахарным диабетом (инсулинзависимым) не вырабатывается гормон
инсулин из-за нарушения функции поджелудочной железы ( β – клетки
островков Лангерганса). Поскольку этот гормон участвует в расщеплении
глюкозы и поддержании ее в крови на определенном уровне, то его отсутствие
приводит к резкому увеличению в крови сахара (гипергликемия) и к
тяжелейшим последствиям – излишки сахара выводятся через почки с водой
(глюкозурия) – появляется жажда, потеря сахара приводит к похудению, даже
при отличном питании, а включения в работу резерва жиров при отсутствии
инсулина, также регулирующего их расщепление, способствует образованию
ядовитых кетоновых тел. Сорбит обладает сладким вкусом и не увеличивает
содержание сахара в организме,
поэтому применяется в качестве заменителя сахара, наряду с инсулиновыми
инъекциями.