Моносахариды

Моносахариды. Глюкоза.
Моносахариды – это соединения со смешанными функциями. В растворах существует
динамическое равновесие между несколькими таутомерными формами моносахаридов, поэтому в
зависимости от условий и реагентов они могут реагировать в открытой или циклической форме.
При этом равновесие смещается в сторону образования той формы, которая вступает во
взаимодействие.
Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием:
А) карбонильной группы в открытых формах моносахаридов;
Б) спиртовых гидроксильных групп как в открытых, так и в циклических формах моносахаридов;
I. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы, т. е. свойства глюкозы как альдегида.
1. Восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта:
СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + Н2 → СН2ОН – (СНОН)4 – СН2ОН
В ходе этой реакции карбонильная группа восстанавливается и образуется новая спиртовая
группа 2. 2.Окисление. Глюкоза легко окисляется. В зависимости от характера окислителей
получают различные продукты.
1) Окисление под действием слабых (мягких) окислителей с образованием глюконовой
кислоты.
К числу таких реакций относятся качественные реакции на глюкозу как альдегид: р-ция
«серебряного зеркала» и р-ция с гидроксидом меди (II) в щелочной среде при нагревании:
CH2OH – (CHOH)4 – COH + Ag2O → CH2OH – (CHOH)4 – COOH + 2 Ag ↓
CH2OH – (CHOH)4 – COH + Cu (OH)2 → CH2OH – (CHOH)4 – COOH + Cu2O + 2 H2O
2) Окисление под действием сильных окислителей (HNO3) с образованием двухосновной
глюкаровой кислоты:
CH2OH – (CHOH)4 – COH → COOH – (CHOH)4 – COOH
В ходе этой р-ции и альдегидная группа - COH и первичная спиртовая группа – CH2OH
окисляются до карбоксильных групп – COOH.
II. Р-ции глюкозы с участием гидроксильных групп, т. е. св-ва глюкозы как многоатомного
спирта.
Взаимодействие с Cu (OH)2 на холоду с образованием глюконата меди (II) (кач. р-ция):
C6H12O6 + Cu (OH)2 → C6H10O6Cu + 2 H2O
III. Брожение (ферментация) моносахаридов.
Брожение – это расщепление моносахаридов под влиянием биологических катализаторов –
ферментов, вырабатываемых микроорганизмами. Разные микроорганизмы вызывают
различные виды брожения. Название вида брожения определяется названием образующихся
продуктов брожения.
Брожение – сложный многостадийный биохимический процесс. Ниже приводятся лишь
суммарные уравнения различных типов брожения глюкозы.
1. Спиртовое брожение: C6H12O6
2 C2H5OH + 2 CO2
2. Маслянокислое брожение: C6H12O6
CH3-CH2-CH2-COOH + 2 H2 + 2 CO2
3. Молочнокислое брожение: C6H12O6
2 CH3- CH- COOH
‫׀‬
Важнейшие представители моносахаридов
OH
D-глюкоза (виноградный сахар) широко распространена в природе: содержится в винограде и
других плодах, в мёде. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и
непосредственным источником энергии для клеточных р-ций. Уровень содержания глюкозы в
крови человека постоянен и находится в пределах 0,08 – 0,11%. Во всём объёме крови взрослого
человека содержится 5- 6 г глюкозы. Такого кол-ва достаточно для покрытия энергетических
затрат организма в течение 15 мин. Его жизнедеятельности. При некоторых патологиях, например
при заболеваниях сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается и избыток её
выводится мочой. При этом кол-во глюкозы в моче может возрасти до 12% против обычного 0,1%.
В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала и целлюлозы.
Применение глюкозы: - производство аскорбиновой к-ты (витамина С); - глюконовая к-та;
сорбит (заменитель сахара для больных сахарным диабетом); - пищевая промышленность; текстильное производство (восстановитель); - р-р глюкозы используется для внутривенных
инъекций. D-фруктоза (фруктовый сахар) в свободном виде содержится в фруктах, мёде. Входит в
состав сахарозы и полисахарида инулина. Ценный питательный продукт.