Именные реакции в органической химии

Именные реакции в органической химии
Многие химические реакции, особенно в органической химии,
являются именными. Обобщим наиболее известные из них.
1. Реакция Вюрца (синтез Вюрца): получение алканов действием активного
металла (натрия, калия, лития) на моногалогеналканы при нагревании.
Происходит удвоение углеродного скелета или удлинение цепи.
t
2CH3–CH2Br + 2Na  CH3–CH2–CH2–CH3 + 2NaBr
t
CH3–CH2I + 2K + CH3I  CH3–CH2–CH3 + 2KI
2. Реакция Вюрца-Фиттига: получение ароматических углеводородов
аналогичным способом.
t
C6H5Cl + 2Na + C2H5Cl  С6Н5–С2Н5 + 2NaCl
3. Реакция Дюма: получение алканов из солей карбоновых кислот при
сплавлении со щелочами (декарбоксилирование).
CH3COONa (тв.) + NaOH (тв.)
t
 CH4 + Na2CO3
CH3–CH2–COOK (тв.) + KOH (тв.)
t
 CH3–CH3 + K2CO3
4. Реакция Кольбе: получение алканов электролизом растворов солей
карбоновых кислот:
эл. ток
2CH3COONa + 2H2O  CH3–CH3+ 2СО2 + Н2 + 2NaOH
5. Реакция Бутлерова (синтез Бутлерова): получение глюкозы из
формальдегида в присутствии гидроксида кальция.
Ca(OH)2
6HCOH

C6H12O6
6. Реакция Лебедева (синтез Лебедева): получение бутадиена из этанола.
t, Al2O3, ZnO
2C2H5OH

CH2=CH–CH=CH2 + Н2 + 2Н2O
7. Реакция Коновалова: нитрование алканов разбавленной азотной кислотой.
t, р
C2H6 + HNO3  C2H5NO2 + Н2O
Процесс относится к реакциям радикального замещения; соблюдается
порядок реакционной способности связей С – Н:
третичный атом > вторичный атом > первичный атом углерода.
8. Реакция Вагнера: мягкое окисление алкенов холодным водным раствором
перманганата калия, приводит к образованию двухатомных спиртов.
3СН2=СН2 + 2KMnO4 + 4H2O  3OH–СН2–СН2–OH + 2MnO2 + 2KOH
9. Реакция Кучерова: гидратация алкинов. Присоединение воды происходит
в присутствии солей ртути (II) и идет через образование неустойчивого
непредельного спирта, который изомеризуется в альдегид или кетон.
Гидратация ацетилена дает альдегид, других алкинов – кетон.
Hg2+
CHCH + H2O  CH3CHO
Hg2+
CH3–CHCH + H2O  CH3–CO–CH3
10. Реакция Зелинского: получение бензола тримеризацией ацетилена над
активированным углем при нагревании (600С)
С акт.,
3CHCH
t
 C6 H 6
11. Реакция Фриделя-Крафтса: алкилирование и ацилирование аренов в
присутствии хлорида алюминия. Алкилирование проводится с помощью
галогеналканов, ацилирование – галогенангидридов карбоновых кислот.
AlCl3
C6H6 + CH3Cl  C6H5–CH₃ + HCl
AlCl3
C6H6 + CH3COCl  C6H5–COCH₃ + HCl
12. Реакция Зинина: получение аминов восстановлением нитросоединений
(в частности, получение анилина из нитробензола); реакция проводится с
цинком в кислой среде или с алюминием в щелочной среде.
Zn+HCl
C6H5–NO2 + 6H
 C6H5–NH2 + 2H2O