АРЕНЫ Бовырина О. 10 класс(15.04.2015 847 kB)
advertisement
Арены – соединения углерода с водородом, в молекулах которого имеется бензольное кольцо или ядро. Общая формула аренов CnH2n-6 Основными отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения. Типичный представитель аренов – бензол C6H6 Бензол – бесцветная, нерастворимая в воде жидкость с приятным запахом. Легче воды. Ядовит. Типы аренов Бензоидные - арены и структурные производные аренов, содержащие бензольные ядра Небензоидные - циклические органические соединения, не содержащие бензольных ядер, но проявляющие свойства аренов Получение 1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома. –– 500 + 4H2 C гептан толуол 2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных. В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C. –> + 4H 300°C,Pd циклогексан + 3H2 3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C 3НCСН ––600C 4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью + NaOH + Na2CO3 ––t 5) Алкилирование бензола галогенопроизводными (реакция ФриделяКрафтса) или олефинами + CН3-СН-Сl I CH3 AlCl3® CH-CH3 I + HCl CH3 изопропилбензол CН2-CН3 + CН2=CН2 H3PO4® этилбензол Физические свойства некоторых аренов Название Бензол Толуол (метилбензол) Формула t°.пл., °C t°.кип., °C d420 +5,5 -95,0 80,1 110,6 0,8790 0,8669 -95,0 136,2 0,8670 -25,18 144,41 0,8802 мета- -47,87 139,10 0,8642 пара- 13,26 138,35 0,8611 -99,0 -96,0 159,20 152,39 0,8610 0,8618 -30,6 145,2 0,9060 Этилбензол Ксилол (диметилбензол ) орто- Пропилбензол Кумол (изопропилбенз ол) Стирол (винилбензол) C6H6 С6Н5СH3 С6Н5С2H5 С6Н4(СH3)2 С6Н5(CH2)2CH3 C6H5CH(CH3)2 С6Н5CH=СН2 Химические свойства 1. Бензольное ядро обладает высокой прочностью, чем и объясняется склонность ароматических углеводородов к реакциям замещения. 2. В отличие от алканов, которые также склонны к реакциям замещения, ароматические углеводороды характеризуются большой подвижностью атомов водорода в ядре, поэтому реакции галогенирования, нитрования, сульфирования и др. протекают в значительно более мягких условиях, чем у алканов. Применение бензола и его гомологов Бензол C6H6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C6H5NO2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C6H5Cl, фенола C6H5OH, стирола и т.д. Анилин: Толуол C6H5–CH3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ) Ксилолы C6H4(CH3)2 Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений. Изопропилбензол C6H5–CH(CH3)2 служит для получения фенола и ацетона. Фенол: Ацетон: Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С6Сl6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6 – инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными. Стирол C6H5 – CH = CH2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки
