Document 4851863

План занятия
Лекция.
1.
Понятие АЛКАНЫ. Общая формулы.
2.
Особенности строения молекул АЛКАНОВ.
3.
Гомологический ряд. Номенклатура.
4.
Изомерия.
5.
Получение в лаборатории и
промышленности.
6.
Физические свойства.
7.
Химические свойства.
8.
Применение.
9.
Генетическая связь.
Выполнение упражнений.
Алканы- соединения с открытой цепью, где
атомы углерода соединены друг с другом
простыми (одинарными) связями, а свободные
связи насыщены атомами водорода.
Общая формула АЛКАНОВ
CnH2n+2.
В обычных условиях алканы мало
реакционноспособны, откуда возникло их
название "парафины" – от лат. Parrumaffinis –
малоактивный.
Строение молекул алканов
Простейшим представителем насыщенных
углеводородов является метан, структурная
формула которого
H
I
H–C–H
I
H
Строение молекулы метана
sp3- гибридизация характерна для атомов
углерода в (алканах) – в частности, в метане.
Атом углерода в молекуле метана
расположен в центре тетраэдра,
атомы водорода – в его
вершинах, все валентные углы
между направлениями связей
равны между собой и составляют
угол 109°28'.
Длинна связи (С-С) = 0,154 нм.
Гомологические ряды
Алканы СnН2n+2
Формула
СН4
С 2Н 6
С 3Н 8
С4Н10
С5Н12
С6Н14
С7Н16
С8Н18
С9Н20
С10Н22
Название
МЕТАН
ЭТАН
ПРОПАН
БУТАН
ПЕНТАН
ГЕКСАН
ГЕПТАН
ОКТАН
НОНАН
ДЕКАН
Радикалы СnН2n+1
Формула
СН3
С 2Н 5
С 3Н 7
С 4Н 9
С5Н11
С6Н13
С7Н15
С8Н17
С9Н19
С10Н21
Название
МЕТИЛ
ЭТИЛ
ПРОПИЛ
БУТИЛ
ПЕНТИЛ
ГЕКСИЛ
ГЕПТИЛ
ОКТИЛ
НОНИЛ
ДЕЦИЛ
Изомерия
Первые три члена гомологического ряда алканов –
метан, этан, пропан – не имеют изомеров.
 Четвертый член – бутан отличается тем, что имеет
два изомера.
 Число изомеров возрастает с увеличением в
молекуле углеводорода числа углеродных атомов.
Так, у пентана их 3, у гексана - 5, у гептана - 9, у
октана - 18, нонана - 35, а у декана – уже 75.
Вид изомерии, при которой вещества отличаются
друг от друга порядком связи атомов в молекуле,
называется структурной изомерией углеродного
скелета.

Получение в промышленности
1) Предельные углеводороды от C1 до C11
выделяют фракционной перегонкой нефти,
природного газа.
2) Гидрирование угля под давлением, в
присутствии катализаторов (железо, кобальт,
никель) при повышенной температуре.
C + 2 H2 ––400°С,p→ CH4
Получение в промышленности
3) Гидрирование непредельных или
циклических углеводородов в присутствии
катализаторов (платины, палладия, никеля).
CH2=CH2 + H2 ––kat→ CH3–CH3
∆ + H2 ––Pd → CH3–CH2–CH3
Получение в промышленности
4) Реакция Вюрца, действие металлического
натрия на моногалогенопроизводные
углеводороды.
2CH3–CH2Br + 2Na → CH3–CH2–CH2– CH3
бромэтан
- 2NaBr
Получение в лаборатории
5) Декарбоксилирование солей карбоновых
кислот при сплавлении их со щелочами.
Так получают метан при нагревании
ацетата натрия с гидроксидом натрия.
CH3COONa + NaOH ––t°→ CH4 + Na2CO3
Получение в лаборатории
6) Метан также можно получить гидролизом
карбида алюминия.
Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
Физические свойства
В обычных условиях
C1–C4– газы,
C5–C17 – жидкости,
с C18 – твердые вещества.
Температуры плавления и кипения алканов их,
Плотности увеличиваются с ростом молекулярной
массы.
Все алканы легче воды, в ней не растворимы,
однако растворимы в неполярных растворителях
(например, в бензоле) и сами являются хорошими
растворителями.
Физические свойства
Название
Формула
t°пл.,
°С
t°кип.,
°С
Метан
CH4
-182,5
-161,5
Этан
C2H6
-182,8
-88,6
Пропан
C3H8
-187,6
-42,1
Бутан
C4H10
-138,3
-0,5
CH3–CH(CH3)–CH3
-159,4
-11,7
C5H12
-129,7
36,07
Изопентан
(CH3)2CH–CH2–CH3
-159,9
27,9
Неопентан
CH3–C(CH3)3
-16,6
9,5
Изобутан
Пентан
Химические свойства
Предельные углеводороды в обычных условиях не
взаимодействуют ни с концентрированными
кислотами, ни со щелочами, ни даже с таким
активным реагентом как перманганат калия.
Для алканов свойственны реакции замещения
водородных атомов и расщепления. Эти реакции
вследствие прочности связей C–C и C–H
протекают или при нагревании, или на свету, или с
применением катализаторов.
Рассмотрим некоторые примеры реакций этого типа.
Химические свойства
1) Галогенирование. Это одна из характерных реакций
предельных углеводородов. Наибольшее практическое
значение имеют бромирование и хлорирование алканов.
свет
CH4 +Cl2 → CH3Cl + HCl
свет
CH3Cl +Cl2 → CH2Cl2 + HCl
свет
CH2Cl2 +Cl2 → CHCl3 + HCl
свет
CHCl3 +Cl2 → CCl4 + HCl
Химические свойства
2) Нитрование. (реакция М.И.Коновалова).
t, kt
CH3–CH2–CH3(пропан) + HNO3 →
→ CH3–CH–CH3 (2-нитропропан) + H2O
I
NO2
Химические свойства
3) Крекинг – расщепление при высокой
температуре в присутствии катализаторов.
При крекинге происходит образование насыщенных и
ненасыщенных углеводородов с более короткими цепями.
t, kt
CH3–CH2–CH2–CH3(бутан) →
→ CH3–CH3(этан) + CH2=CH2(этилен)
Повышение температуры процесса ведет
к более глубоким распадам углеводородов и,
в частности, к дегидрированию, т.е. к
отщеплению водорода.
Так, метан при 1500ºС приводит к ацетилену.
t, kt
2CH4 → H–CC–H(ацетилен) + 3H2
Химические свойства
4) Изомеризация.
Под влиянием катализаторов при нагревании
углеводороды нормального строения
подвергаются изомеризации - перестройке
углеродного скелета с образованием алканов
разветвленного строения.
t, kt
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 →
→ CH3–CH–CH2–CH3
I
CH3
Химические свойства
5) Окисление.
В обычных условиях алканы устойчивы к
действию кислорода и окислителей. При
поджигании на воздухе алканы горят,
превращаясь в двуокись углерода и воду и
выделяя большое количество тепла.
t
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
Применение
Алканы – ценное высококалорийное топливо. Сжигание
алканов дает тепло, свет, а также приводит в движение
многие машины.
Первый в ряду алканов – метан – является основным компонентом
природных и попутных газов и широко используется в качестве
промышленного и бытового газа.
Перерабатывается в промышленности в ацетилен, газовую
сажу, фторо- и хлоропроизводные.
Низшие члены гомологического ряда используются для получения
соответствующих непредельных соединений реакцией
дегидрирования. Смесь пропана и бутана используется в качестве
бытового топлива.
Средние члены гомологического ряда применяются как растворители и
моторные топлива.
Высшие алканы используются для производства высших жирных
кислот, синтетических жиров, смазочных масел и т.д.
5
С 2Н 6
1
7
С 2Н 4
2
6
С 2Н 2
3
С 6Н 6
4
С6Н12
Задание № 1.
Осуществить
превращения:
Al4C3
↓9
1
2
3
4
5
C → CH4 → C2H2 → C2H4 → C2H6 →
5
6
7
→ C2H5 Cl → C4H10 → изобутан
↓
8
C2H6
Выполнение упражнений.
1. Что такое электронные орбитали? Какие они бывают?
Поясните примерами.
2. Что такое гибридные орбитали? Разъясните термин
«гибридные орбитали» на примере молекулы метана.
3. Составьте уравнения химических реакций хлорирования
метана. Назовите полученные вещества и области их
применения.
4. Составьте уравнения реакций, которые характеризуют
химические свойства метана.
5. Что означает термин «sp3- гибридизация»?
Ответ поясните.
6. Запишите уравнения химических реакций получения
метана: а) в лаборатории, б) в промышленности.