Карбоновые кислоты Представители кислородсодержащих

Карбоновые
кислоты
Представители
кислородсодержащих
углеводородов.
Карбоновые кислоты –
органические
соединения,
содержащие одну или
несколько
карбоксильных групп.
О
//
одноосновная
СН3–СН2–С
карбоновая кислота
\
ОН
О
О
\\
//
двухосновная
С–СН2–С
карбоновая кислота
/
\
НО
ОН
Состав карбоксильной
группы

Карбонильная группа

Гидроксильная группа
О
//
─С─
─ С ─ОН
CnH2nO2 ─ общая формула
одноосновных карбоновых кислот.
Основность = числу
карбоксильных групп ─ СООН
Классификация карбоновых
кислот.
по числу
карбоксильных
групп:
Одноосновные
 Двухосновные
 Многоосновные

по характеру УВ
радикала:
Предельные
 Непредельные
 Ароматические

Классификация карбоновых кислот
по числу карбоксильных групп:
Одноосно
вные
Двухосно
вные
Многоосн
овные
СН3СООН
уксусная или
этановая
НООС–СН2–СООН
мелоновая или
пропандиовая кислота
НООС–СН2С(ОН)(СООН)СН2–СООН
лимонная кислота
Классификация карбоновых кислот
по характеру УВ радикала:
Предельные
СН3 – (СН2)10 – СООН
лауриновая или
додекановая
Непредельные
СН2 = СН – СООН
акриловая или
пропеновая кислота
Ароматические
С6Н5 – СООН
бензойная кислота
Номенклатура.
Исторические Формулы веществ Систематическ
тривиальные
ая ИЮПАК
названия
номенклатура
Пропионовая
кислота
Масляная
кислота
СН3СН2СООН
Прпановая
кислота
СН3СН2СН2СООН Бутановая
кислота
Углеводород + кислота
Физические свойства
карбоновых кислот.
 Хорошо растворимы в воде (т.к.
образуют водородные связи)
 Имеют
высокие температуры
кипения
 Могут находится в жидком и
твёрдом агрегатном состояниях
Структура
Химические свойства определяют.
Превращения
карбоксильной
группы.
С образованием:





Солей
Альдегидов
Хлоральдегидов
Амидов
Сложных эфиров
Взаимное влияние
карбонила и
гидроксила
О
//
─С
\
ОН
Замещение Н─
в α– положении
СН3СООН + Cl2 = CH2ClCOOH + HCl
СН3СH2CООН + Br2 = CH2CHBrCOOH + HBr
Смещение электронов в
С=О группе вызывает
смещение электронов в
ОН группе и поляризует
связь О-Н
Получение
1.
Окисление спиртов.
2.
Окисление альдегидов.
3.
Окисление предельных углеводородов.

80 – 1200С; NaOH, MnCl2 – катализатор.

Крекинг.
Задания для самостоятельной работы дома:
1. Сравните физические свойства кислот:
a.
b.
c.
d.
Муравьиной
Уксусной
Пальмитиновой
Стеариновой
2. Можно ли установить связь отличий со строением?
3. Запишите структурные формулы уксусной и стеариновой
кислот.
4. Запишите уравнения реакций взаимодействия уксусной
кислоты с
a.
b.
c.
d.
e.
f.
Гидроксидом (NaOH)
Металлом (Mg)
Солью (CaCO3)
Аммиаком (NH3)
Карбоновой кислотой (CH3COOH)
Спиртом (CH3OH)
5. Изобразите схему применения карбоновых кислот.