karbonovyiekislotyi

Урок по органической
химии в 10 классе
• Дать понятие о карбоновых кислотах и
их классификации.
• Рассмотреть основы международной
номенклатуры и изомерию.
• Рассмотреть физические и химические
свойства.
• Познакомить с представителями
карбоновых кислот и их применением.
•
•
•
•
•
•
История открытия карбоновых кислот
Классификация карбоновых кислот
Физические свойства кислот
Химические свойства кислот
Способы получения кислот
Представители карбоновых кислот
История открытия
карбоновых кислот
• С древнейших времен люди знали, что при скисании вина
образуется уксус, который использовали для придания пище
кислого вкуса. Эта была не единственная кислая приправа. С
той же целью использовались листья щавеля, стебли ревеня,
сок лимона или ягоды кислицы.
• Уксусную кислоту научились получать еще в VIIIв. Датой
получения безводной уксусной кислоты считают 1789г. Такая
кислота при охлаждении до температуры16,5°С
кристаллизовалась в массу, напоминающую лед, отчего и
получила название «ледяная».
• К концу XVIIIв. Стало известно около десяти органических
кислот. В 1769 – 1782гг. Были выделены и описаны молочная,
бензойная, щавелевая и др. кислоты.
Классификация
По типу углеводородного
По числу карбоксильных
радикала
групп
• Предельные
СН3 ─СН2 ─СООН
Одноосновные
НСООН
• Непредельные
СН2 ═СН─СООН
Двухосновные
НООС─СООН
• Ароматические
СООН
Многоосновные
ОН
l
НООС─СН 2 ─С─СН 2─СООН
l
СООН
• Низшие кислоты – жидкости с характерным
резким запахом.
• Кислоты, содержащие от4 до 9 атомов
углерода, -- вязкие маслянистые жидкости с
неприятным запахом; содержащие более 9
атомов углерода в молекуле – твердые
вещества, которые не растворяются в воде.
• Температуры кипения увеличиваются с
ростом числа атомов углерода в молекуле.
• С металлами
2HCOOH + Mg → (HCOO)2 Mg +H2 ↑
• С основными и амфотерными оксидами
2CH3COOH + ZnO → (CH3COO)2 Zn + H2O
• С солями более слабых кислот
2HCOOH + Na2SiO3 → 2HCOONa + H2SiO3↓
• Со спиртами (реакция этерификации)
CH3COOH + C2H5OH ↔ CH3COOC2H5 + H2O
Для синтеза карбоновых кислот
используют следующие методы.
Окисление:
1) первичных спиртов
R―CH2―OH + [O]→R – COOH + H2
2) альдегидов
• 2R – COH + O2→2R – COOH
Муравьиная кислота
Каждый испытывал на себе «кусачесть» злюки-крапивы. Жжение от ее
соприкосновения обусловлено действием муравьиной кислоты. В больших
концентрациях она ядовита, вызывает сильные химические ожоги. Она
обладает рядом специфических свойств. При взаимодействии с
концентрированной Н2 SO4 образуется оксид углерода (II). Это один из
способов получения угарного газа в лабораторных условиях.
НСООН → СО + Н2 О
Уксусная кислота известна с глубокой древности как
продукт скисания вина на воздухе или под действием ферментов:
СН3 ─СН2 ─ОН +О2 → СН3─СООН + Н 2О
При комнатной температуре уксусная кислота –
жидкость с резким запахом. Её применяют в
производстве красителей (индиго), медикаментов
(аспирин), ядохимикатов, органического стекла.
Раствор уксусной кислоты (3-8%) используют в
пищевой промышленности и в быту как вкусовое
и консервирующее средство.
• Представителем ряда непредельных кислот является
пропеновая (акриловая) кислота СН2═СН─СООН.
Непредельные кислоты обесцвечивают бромную воду и водный
раствор КMnO4.
• Непредельные кислоты, содержащие одну, две или три двойные
связи, широко распространены в природе и входят состав
растительных масел. Важнейшими представителями этих
кислот являются олеиновая С17 Н33 СООН,
линолевая С17 Н29СООН, линоленовая С17 Н31 СООН.
Они способствуют снижению содержания в крови холестерина.
• Простейшим представителем ароматических кислот является
бензойная кислота С6 Н5 ─СООН. Она входит в состав
различных природных смол, содержится в плодах и ягодах.
• В промышленности ее получают каталитическим окислением
толуола воздухом при повышенных температуре и давлении в
присутствии солей кобальта:
•
2С6 Н5─СН3 + 3О2 → 2С6 Н5─СООН + 2Н2 О
•
Бензойную кислоту применяют для получения лекарственных
препаратов, душистых веществ, красителей, а также в пищевой
промышленности в качестве консерванта.
• НООС─СООН является простейшим представителем
двухосновных карбоновых кислот. Она и ее соли
содержатся в листьях растений: щавеля, ревеня,
кислицы. Щавелевая кислота кристаллизуется с
двумя молекулами воды.Она растворима в воде и
проявляет восстановительные свойства.Применяют
щавелевую кислоту в текстильной, кожевенной и
пищевой промышленности.
• При нагревании с концентрированной серной
кислотой она разлагается:
Н2 С2 О4 → СО2 +СО + Н2 О
• Назвать вещества:
а) (CH3COO)2Mg
б) H2CClCOOH
• Составить структурные формулы:
1) формиат цинка
2) 2 метил бутановая кислота
3) дихлоруксусная кислота
в) HCOOC2H5
ξ 12
упр.6,
задача 8