Урок-лекция

Урок-лекция
Содержание
• Немного истории. Нахождение в
природе.
• Классификация и номенклатура
карбоновых кислот
• Электронное строение карбоксильной
группы
• Физические свойства
• Химические свойства
• Получение карбоновых кислот
• Важнейшие представители карбоновых
кислот
С древнейших времен
люди знали,
что при скисании вина
образуется
уксус, который
использовали для
придания пище кислый
вкус.
Так же
использовались
листья щавеля,
стебли ревеня, сок
лимона или ягоды
кислицы.
Еще в VIII в. научились получать
относительно чистую уксусную кислоту
1789 г.– русский химик
Товий Егорович Ловиц получил
безводную уксусную кислоту.
При охлаждении до +16,5 С она
кристаллизовалась в массу
похожую на лед, поэтому и
получила название
«ледяная»
К концу XVIII в. стало
известно около 10
различных
органических кислот.
Шведский химик
Карл Вильгельм Шееле
В 1769 – 1782 гг. он выделил и описал
лимонную, молочную, бензойную,
щавелевую и другие кислоты.
Карбонильная группа
Гидроксильная группа
О
С
О
Н
О
С
О Н
К а р б о к с и л ь н а я группа
Классификация карбоновых кислот
по типу углеводородного
радикала
предельные
СН3 – СН2 – СООН
пропановая
(пропионовая)
непредельные
СН2 = СН – СООН
пропеновая (акриловая)
ароматические
СООН
по числу карбоксильных
групп
одноосновные
НСООН
метановая (муравьиная)
двухосновные
НООС – СООН
этандиовая (щавелевая)
многоосновные
ОН
СН2 – С – СН2 – СООН
бензойная кислота
СООН
СООН
лимонная кислота
Модели карбоновых кислот
пропионовая
акриловая
бензойная
щавелевая
Номенклатура карбоновых кислот
Для органических кислот наиболее часто
употребляются тривиальные названия:
муравьиная (от лат. formica – муравей);
уксусная (выделена из уксуса при
скисании вина);
масляная (характеризует запах
прогорклого масла; лат. butyrum –
масло);
kапроновая (входит в состав козьего
молока; лат. сaper – коза)
Электронное строение
карбоксильной группы
Атом С находится в sp2-гибридизации. Имеет три s- связи. С атом
кислорода образует еще одну p-связь. Положительный мезомерный
эффект атома кислорода гидроксогруппы «гасит» d+ на атоме
углерода. Поэтому карбонильная группа карбоновых
кислот не способна к реакциям присоединения и
конденсации, характерной для альдегидов и кетонов. В
то же время возрастает полярность связи О – Н.
Кислотные свойства сильнее, чем у спиртов.
Физические свойства
Молекулы карбоновых кислот полярны и,
подобно спиртам, могут образовывать
водородные связи друг с другом и с молекулами
других веществ. Молекулы карбоновых кислот
образуют димеры.
С1 – С9 – жидкости с неприятным запахом
Химические свойства предельных
одноосновных кислот
Кислотные
свойства
Реакции по
радикалу
с металлами
Образование
функциональных
поизводных
амидов
радикальное
хлорирование
с МеО
галоген ангидридов
с МеОН
ангидридов
с солями
сложных
эфиров
Общие способы
получения
1. Окисление алканов:
каt.
СН3 – СН2 – СН2 – СН3 + 2,5 О2
2 СН3 СООН + Н2О
kat.
C36H74 + 2,5 О2
2 С17Н35 СООН + Н2О
2.Окисление алкенов:
СН3 – СН = СН – СН3 + 4 [O]
2 СН3 СООН
3.Окисление первичных спиртов и
альдегидов:
[O]
R – CH2 – OH
[O]
R – CHO
R – COOH
R – COOH
Реакция гидролиза
R – CH2 – Cl + NaCN
R – CH2 – CN + NaCl
H+
R – CH2 – CN + 2 H2O
(нитрил)
HCl
R – CH2 – CNH4
+ HCl
R – CH2 – COOH + NH4Cl
Важнейшие представители
карбоновых кислот