СН 3
advertisement
Строение, номенклатура, изомерия, химические свойства , получение и применение карбоновых кислот Ум заключается не только в знаниях, но и в умении применять знания в деле… Аристотель. Цели урока: •Знать строение одноосновных карбоновых кислот, их определение, изомеры, гомологи, название по систематической номенклатуре. •Уметь объяснять причины и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот. •На примере муравьиной и уксусной кислот уметь составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот. Название этого вещества древними греками отождествлялось с самим представлением о кислом. Нам оно хорошо известно в жидком агрегатном состоянии, но при охлаждении ниже 17 0С превращается в бесцветные кристаллы, похожие на лед. Угадайте вещество, которым богаты плоды цитрусовых. В мякоти апельсина его около 2%, в лимоне – 6% из которых и было впервые выделено в 1784 г. К. Шееле. Впервые эта кислота была получена алхимиком Агриколой, который наблюдал при прокаливании в янтаре похожий на соль белый налет этого вещества, в настоящее время используется в медицине. Ответ: янтарная кислота – НООС-СН2-СН2-СООН. Янтарная кислота - настоящий подарок для нас. Это естественное вещество, которое присутствует в организме, вырабатывается им. При приёме внутрь не вызывает привыкания и не вызывает особых побочных эффектов, укрепляет иммунитет, усиливает клеточное дыхание, способствует усвоению кислорода клетками. Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу. Что называется карбоновыми кислотами? Классификация карбоновых кислот: 1) В зависимости от числа карбоксильных групп ● одноосновные – уксусная; ● двухосновные – щавелевая; ● многоосновные – лимонная. Изомерия карбоновых кислот СН3-СН2-СН2-СООН СН3-СН-СООН СН3 Какой вид изомерии характерен для карбоновых кислот? Номенклатура пропионовая карбоновых кислот 4 3 2 1 акриловая 2-метилбутан овая кислота бензойная Назовите карбоновые кислоты 1.СН3 - СН2 - СН2 – СН – СН - СООН СН3 l l l СН3 СН3 СН3 l 2. СН3 – СН – С - СООН l СН3 Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или тривиальные названия, связанные главным образом с источником их получения. Карбоновые кислоты в природе Предельные одноосновные карбоновые кислоты образуют гомологический ряд. Общая формула карбоновых кислот Ответьте на вопросы: Как происходит перераспределение электронной плотности в карбоксильной группе? В чем заключается взаимное влияние атомов в молекулах карбоновых кислот? Как это будет отражаться на химических свойствах карбоновых кислот? Ответы на вопросы перераспределение электронной плотности в карбоксильной группе Электронная плотность в карбонильной группе (особенно π-связи) смещена в сторону кислорода, как более электроотрицательного элемента. Вследствие этого карбонильный атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Электронная плотность на атоме кислорода понижается и он смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н. Полярность связи в гидроксогруппе возрастает, водород становится подвижнее и легче отщепляется в виде протона, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот. Ответы на вопросы Влияние радикала на карбоксильную группу объясняется сдвигом электронной плотности к центральному атому углерода. В результате его частичный положительный заряд уменьшается и его действие на электронную плотность атома кислорода –ОН- группы ослабляется, а, значит, отщепление ионов водорода затрудняется. Как следствие – самая сильная-муравьиная кислота. ● ● Карбоксильная группа влияет на радикал таким образом, что наиболее легко замещаемым становится водород при α-углеродном атоме. Физические свойства некоторых предельных одноосновных карбоновых кислот. Формула кислоты Температура, 0С плавления кипения Н-СООН 8,3 100,8 СН3-СООН 16,8 118,1 С2Н5СООН -20,8 141,1 С3Н7-СООН -5 163,5 Физические свойства предельных карбоновых кислот Физические свойства карбоновых кислот Почему среди кислот отсутствуют газообразные вещества? Это связано с ассоциацией молекул посредством водородных связей. Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых кислот в воде. Химические свойства карбоновых кислот. 1. Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка: СН3 - СООН ↔ СН3 – СОО- + Н+ 2.Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: 2СН3 - СООН + Fe → → (CH3- COO)2Fe + H2 3. Взаимодействие с основными оксидами с образованием соли и воды: 2СН3–СООН + СаО → (СН3–СОО)2Са + Н2О 4. Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации). СН3 – СООН + NaOH→ → CH3 – COONа+Н2О 5. Взаимодействие с солями более слабых кислот, с образованием последних: СН3СООН + С17Н35СООNa → уксусная кислота стеарат натрия → С17Н35СООН + CH3COONa стеариновая ацетат кислота натрия Характерные свойства для карбоновых кислот. 6.Образование функциональных производных: при взаимодействии со спиртами (в присутствии концентрированной H2SO4) образуются сложные эфиры. Образование сложных эфиров при взаимодействии кислоты и спирта в присутствии минеральных кислот называется реакцией этерификации (ester с латинского "эфир"). СН3СООН + СН3ОН → →СН3СООСН3+Н2О метилацетат 7. Реакции замещения, с галогенами СН3 – СООН + Cl2 → CH2Cl – COOH + HCl хлоруксусная кислота CH2Cl – COOH + Cl2 → CHCl2COOH + HCl дихлоруксусная кислота CHCl2 – COOH + Cl2 → CCl3 – COOH + HCl СН3 – СООН CH2Cl – COOH Хлоруксусная кислота сильнее уксусной, так как за счет атома хлора происходит перераспределение электронной плотности в молекуле и водород в виде протона отщепляется легче, а, значит, кислота будет более активной. 8.Реакции присоединения по кратной связи (для непредельных) С17Н33СООН + Н2→ С17Н35СООН олеиновая стеариновая СН2 = СН - COOH + Br2 → акриловая кислота → CH2Br–CHBr-COOH 2,3-дибромпропановая кислота Получение карбоновых кислот Предельные карбоновые кислоты получают: 1. Окислением спиртов 2. Окислением альдегидов 3. Окислением углеводородов Р,К Существуют и другие способы получения карбоновых кислот Муравьиная кислота 2. ПРОМЫШЛЕННЫЙ СИНТЕЗ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ: а) каталитическое окисление метана 2CH4 + 3O2 ––t 2H–COOH + 2H2О б) нагреванием оксида углерода (II) c гидроксидом натрия CO + NaOH ––p;200C H–COONa ––H2SO4 H–COOH Уксусная кислота 3. ПРОМЫШЛЕННЫЙ СИНТЕЗ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ: a) каталитическое окисление бутана 2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 ––t.каt 4CH3COOH + 2H2O нагреванием смеси оксида углерода (II) и метанола на катализаторе под давлением b) CH3OH + CO CH3COOH Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений отражена в схеме: Выводы: 1. Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. 2. Для карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета, изомерия между классами одноосновных карбоновых кислот и сложных эфиров. 3. Общие свойства, характерные для класса карбоновых кислот, обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, которая содержит резко полярную связь между атомами водорода и кислорода. Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические, присущие только для органических кислот.
