ГИДРОКСИ- И ОКСОКИСЛОТЫ а) HO-CH -CH=CH-COOH;

ГИДРОКСИ- И ОКСОКИСЛОТЫ
Задача 1.Назовите следующие соединения:
а) HO-CH2-CH=CH-COOH;
б) CH3-CO-COOH
в) OHC-CH2-COOH
г) HOOC CH CH2 COOH
OH
COOH
д)
HOOC
CH2 C
CH2 COOH
OH
O
е)
H3C
O
Задача 2. Назовите по систематической номенклатуре:
CH3(CH2)21
CH COOH
(Цереброновая кислота)
OH
Возможна ли для нее стереоизомерия?
Напишите для этой кислоты реакции со следующими реагентами:
а) HCl; б) NaOH; в) SOCl2; г) Na металлический; д) С2H5OH (Н+). Что
образуется при нагревании цереброновой кислоты?
Задача 3. Осуществите превращения:
CH3 CH COOH
2 PCl5
...
C2H5OH
NH3
...
...
(CH3CO)2O
бензол
OH
?
Задача 4. Из ацетилена и неорганических реагентов получите молочную
кислоту (-оксипропионовую). Приведите примеры селективных реакций по
каждой из функциональных групп.
Задача 5. Предложите
1,3-дихлорацетона.
схему
синтеза
лимонной
кислоты
из
Задача 6. Из этилацетата
ацетонилацетон.
и
неорганических
реагентов
получите
Задача 7. Предложите схему синтеза 3-этилпентанона-2 с использованием
ацетоуксусного эфира.
Задача 8. При взаимодействии ацетоуксусного эфира с очень сильным
основанием (например, KNH2) образуется дианион, который в результате
реакции с 1 молем метилхлорида, а затем с 1 молем ацетилхлорида дает
продукт:
O
O
CH3CH2
OC2H5
O
CH3
Какова структура дианиона? Объясните, почему не образуется соединение:
O
O
O
H3C
OC2H5
CH3
Задача 9. Получите, исходя из этилацетата, соединение состава С6Н10О,
образующее оксим при действии гидроксиламина, дающее положительную
иодоформную реакцию, обесцвечивающее щелочной раствор перманганата
калия; при исчерпывающем восстановлении образующее н-гексан; одним из
продуктов озонолиза этого вещества является формальдегид.