именные реакции

ИМЕННЫЕ РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Получение
1. Реакция Вюрца: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные
углеводородов. Происходит удвоение углеродного скелета. Реакция подходит для получения
симметричных алканов.
2CH3–CH2Br + 2Na = CH3–CH2–CH2–CH3 +2NaBr
2. Реакция Дюма: декарбоксилирование солей карбоновых кислот — сплавление со щелочами.
CH3COONa (тв.) + NaOH(тв.) = CH4 + Na2CO3
3. Реакция Кольбе: электролиз растворов солей карбоновых кислот:
CH3COONa + 2H2O =[эл.ток]=> 2СО2 + Н2 + С2Н6 + 2NaOH
4. Синтез Густавсона: отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:
СlCH2-CH2-CH2-CH2Cl + Zn = C4H8 (циклобутан) + ZnCl2
Вместо магния может использоваться цинк.
5. Синтез Лебедева: получение бутадиена из этанола.
2C2H5OH = Н2 + 2Н2O + CH2=CH-CH=CH2
Химические свойства
1. Реакция Коновалова – нитрование алканов разбавленной (10%-ной) азотной кислотой:
C2H6 + HNO3 = C2H5NO2 + Н2O
Избирательность нитрования:
третичный атом > вторичный атом > первичный атом углерода.
2. Эффект Хараша: присоединение бромоводорода в присутствии перекиси. Реакция
протекает против правила Марковникова:
СН3-СН=СН2 + HBr =[Н2О2]=> СН3-СН2-СН2Br
3. Реакция Вагнера: реакция с холодным водным раствором перманганата калия – мягкое
окисление алкенов (образуется диол)
3СН3-СН=СН2 + 2KMnO4 + 4H2O = 2MnO2 + 2KOH + 3СН3 -СН(OH)-СН2(OH)
4. Реакция Кучерова: гидратация алкинов. Присоединение воды происходит в присутствии
солей ртути (II) и идет через образование неустойчивого енола, который изомеризуется в
альдегид или кетон. Гидратация ацетилена дает альдегид, других алкинов – кетон.
C2H2 + H2O = CH3CHO
5. Реакция Зелинского: тримеризация ацетилена над активированным углем. Образуется
бензол.
3C2H2 = C6H6
6. Реакция Зинина: восстановление нитросоединений в растворе в щелочной и нейтральной
среде:
R-NO2 + 3(NH4)2S = R-NH2 + 3S + 6NH3 +2H2O
© С.Ю. Максимова