1. Реакция Вюрца. Действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов. Происходит удвоение углеродного скелета. Br + Na + NaBr Если брать разные моногалогенопроизводные то образуется смесь трех гомологов, близких по физическим свойствам, которую затруднительно разделить. По этой причине данную реакцию используют для получения симметричных алканов. Ее разновидностью является реакция Вюрца-Фиттига, в результате которой получают гомологи бензола: Cl + Cl + Na + + + NaCl В отличии от синтеза алканов в данной реакции получается смесь УВ с очень разными физическими свойствами, которую легко разделить. 2. Реакция Дюма. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот — сплавление со щелочами. CH3COONa + NaOH OH CH4 + Na2CO3 OH COONa + NaOH 3. Реакция Кольбе. + Na2CO3 Электролиз растворов солей карбоновых кислот: CH3CH3 + H H + CO2 + NaOH CH3COONa + H2O 4. Реакция Густавсона. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов с образованием циклоалканов: Cl Cl + ZnCl2 + Zn Вместо цинка может использоваться магний. 5. Реакция Лебедева. Получение бутадиена из этанола. OH + H H + H2O 6. Реакция Бутлерова. Получение моносахаридов из формальдегида 6НCН O = C6Н12O6 7. Реакция Фриделя-Крафтса. Алкилирование и ацилирование аренов и их производных в присутствии безводного AlCl₃. + CH3Cl O + Cl AlCl3 CH3 + HCl O AlCl3 H H + HCl 8. Реакция Кижнера-Вольфа. Реакция полного восстановление кетогруппы с помощью гидразина и сильного основания (чаще всего — гидроксида калия). O R 1 N + NH2NH2 R 2 KOH R 1 NH2 R 2 H R 1 H R 2 9. Реакция Клеменсена. Открыта в 1913 году. Реакция заключается в восстановлении карбонильной группы в ароматических и жирноароматических кетонах с помощью амальгированного цинка и соляной кислоты. позволяет получать алкилбензолы с первичной алкильной группой, недоступные по реакции Фриделя-Крафтса. Механизм детально не установлен. 10. Реакция Канниццаро. Реакция Канниццаро, реакция диспропорционирования альдегидов, не содержащих водорода в α-положении по отношению к карбонильной группе, названная по имени открывшего её итальянского химика Станислао Канниццаро. Учёный осуществил эту реакцию в 1853 году, получив бензойную кислоту и бензиловый спирт при обработке бензальдегида карбонатом калия. Продуктом окисления является карбоновая кислота, продуктом восстановления — спирт. Для альдегидов имеющих атом водорода в α положении по отношению к карбонильной группе (RCHR'CHO) предпочтительна реакция альдольной конденсации. Реакция Кольбе — Шмитта или процесс Кольбе — химическая реакция карбоксилирования фенолята натрия действием диоксида углерода в жестких условиях (давление 100 атм., температура 125 °C) с последующей обработкой продукта кислотой. В промышленности эта реакции используется для синтеза салициловой кислоты, которая является прекурсором аспирина, а также βгидроксинафтойной и других кислот. Реакции Кольбе — Шмитта и её применению была посвящена обзорная статья. 1. Реакция Коновалова – нитрование алканов разбавленной (10%-ной) азотной кислотой: C2H6 + HNO3 = C2H5NO2 + Н2O Избирательность нитрования: третичный атом > вторичный атом > первичный атом углерода. 2. Эффект Хараша: присоединение бромоводорода в присутствии перекиси. Реакция протекает против правила Марковникова: СН3-СН=СН2 + HBr =[Н2О2]=> СН3-СН2-СН2Br 3. Реакция Вагнера: реакция с холодным водным раствором перманганата калия – мягкое окисление алкенов (образуется диол) 3СН3-СН=СН2 + 2KMnO4 + 4H2O = 2MnO2 + 2KOH + 3СН3 -СН(OH)-СН2(OH) 4. Реакция Кучерова: гидратация алкинов. Присоединение воды происходит в присутствии солей ртути (II) и идет через образование неустойчивого енола, который изомеризуется в альдегид или кетон. Гидратац ия ацетилена дает альдегид, других алкинов – кетон. C2H2 + H2O = CH3CHO 5. Реакция Зелинского: тримеризация ацетилена над активированным углем. Образуется бензол. 3C2H2 = C6H6 6. Реакция Зинина: восстановление нитросоединений в растворе в щелочной и нейтральной среде: R-NO2 + 3(NH4)2S = R-NH2 + 3S + 6NH3 +2H2O
