2,2,6,6-Тетра(гидроксиметил)циклогексанол в синтезе моделей

2,2,6,6-Тетра(гидроксиметил)циклогексанол в синтезе
моделей липидов фосфонатного типа.
О.Е. Медведева, Г.А. Савин
Волгоградский государственный педагогический университет
400131 Волгоград, пр. Ленина, 27, e–mail [email protected]
В настоящей работе сообщаем о синтезе ранее неизвестных моделей
липидов фосфонатного типа. На первом этапе исследования полиол (I)
фосфорилировали диэтиламидом пропиленфосфористой кислоты (II) и
получали фосфит (III):
O
O
O
PNEt2
O
O
O
O
O
II
O
OH
O
O
O
O
P
O
O
CH2=CHCH2Br
O
O
O
CH2CH=CH2
P O(CH ) Br
2 3
O
I
III
IV
Реакцию проводили без растворителя при 80 0С за 1-1,5 часа с
отгонкой выделяющегося диэтиламина в слабом вакууме водоструйного
насоса (380 мм рт. ст.). Далее технический фосфит (III) без выделения и
очистки вводили в реакцию алкилирования аллилбромидом по Арбузову.
Синтез проводили при 120 0С за 8 часов. Аллилфосфонат (IV) выделяли
хроматографически на колонке с силикагелем, элюируя продукт смесью
гексан-диоксан, 20:1. Индивидуальность и строение всех синтезированных
веществ доказывали методами тонкослойной хроматографии, ЯМРспектроскопии и элементного анализа. Полученное соединение (IV) может
быть использовано в дальнейшем для различных биологических и
биофизических испытаний.