ТРЕХКОМПОНЕНТНЫЙ СИНТЕЗ п

п-ГИДРОКСИФЕНИЛЭТИЛАМИДЫ ДИАЛКИЛАМИНОУКСУСНЫХ
КИСЛОТ
О. Г. Аушева, В. А. Глушков, Л. В. Аникина, Ю. Б. Вихарев, В. А. Сафин, Ю. В.
Шкляев
Институт технической химии УрО РАН, г. Пермь; e-mail: [email protected].
Трехкомпонентной конденсацией по типу реакции Риттера синтезирован N[(1-п-гидроксифенил-2-метил)-пропил-2]амид хлоруксусной кислоты (Iа). Показано,
что образование Iа происходит путем сольволиза (с диенон-фенольной
перегруппировкой) промежуточного 1-хлорметил-3,3-диметил-2-азаспиро[4,5]дека1,6,9-триен-8-она (А). Хлорацетамид Iб описан нами ранее [1]. Хлорацетамиды Iа,б
вступают в реакции с алифатическими и ароматическими аминами:
_
_
Me
+
Me
+
MeO
H
+ ClCH2C
Me
N
O
CHO
R
_
R
Cl
HO
N
H
Iа,б
Me
O
1
2
2 HNR R , t
Ia
N
A
CH2Cl
R
o
1 2
H+, H2O
_
R
1
2
NR R
HO
N
H
- HCl . HNR R
O
II а-м
I а: R = Me, б: 2R = (CH2)5; II а: R = Me, R1 = R2 = Et; б: 2R = (CH2)5, R1 = R2 = Et;
в: R = Me, HNR1R2 = морфолин; г: 2R = (CH2)5, R1R2 = (CH2)4; д: R = Me, R1R2 =
(CH2)5; е: 2R = R1R2 = (CH2)5; ж: R = Me, HNR1R2 = N-метилпиперазин; з: R =
Me, HNR1R2 = N-фенилпиперазин; и: 2R = (CH2)5, HNR1R2 = N-фенилпиперазин;
к: 2R = (CH2)5, R1 = H, R2 = Ph; л: 2R = (CH2)5, R1 = H, R2 = 2-MeOC6H4; м: 2R =
(CH2)5, R1 = H, R2 = 2-ClC6H4. Выходы IIа-м составляют 36 – 80 %.
Строение синтезированных соединений подтверждено данными ИК и ЯМР 1Н
спектров. Изучена анальгетическая и противовоспалительная активность амидов II.
[1] Аушева О.Г., Глушков В.А., Шуров С.Н., Шкляев Ю.В., Изв. АН, сер. хим.,
2001, № 9, 1571.