Основные понятия в органической химии Валентность углерода во всех органических соединениях IV (четырехвалентен). Изомеры – вещества, имеющие одинаковый молекулярный вес, элементный состав, но различное химическое строение и обладающие поэтому разными физическими и химическими свойствами. Изомерия – явление существования изомеров. Формулы для описания органических веществ: - брутто-формула (молекулярная) С4H10, C2H6O дает соотношение элементов, но не отражает строение - структурная формула сокращенная СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 - структурная развернутая формула отражает строение и взаимное расположение всех атомов в молекуле H H H H H-C-C-C-C-H H HH H - скелетная формула показывает связи только между углеродными атомами С-С-С-С-С-С-С Гомологическим рядом называют ряд родственных соединений с однотипной структурой и близкими химическими свойствами, отличающимися друг от друга на группу СН2 называемой гомологической разницей. Гомологи вещества из одного гомологического ряда. В молекулах предельных углеводородов, каждый атом углерода может быть связан с одним, двумя, тремя или четырьмя атомами углерода, поэтому различают атомы: первичный – связан только с одним атомом углерода вторичный - связан с двумя атомами углерода третичный – связан с тремя атомами углерода четвертичный – связан с четырьмя атомами углерода CH3 CH3 CH3-CH2-CH - C-CH3 CH3 первичный вторичный третичный четвертичный Изомерия и номенклатура алканов Гомологический ряд алканов n Брутто-формула Структурная формула Название 1 СН4 СН4 метан 2 С2Н6 СН3-СН3 этан 3 С3Н8 СН3-СН2-СН3 пропан 4 С4Н10 СН3-СН2-СН2-СН3 бутан 5 С5Н12 СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 пентан 6 С6Н14 СН3-(СН2)4-СН3 гексан 7 С7Н16 СН3-(СН2)5-СН3 гептан 8 С8Н18 СН3-(СН2)6-СН3 октан 9 СН3-(СН2)7-СН3 нонан 10 С9Н20 С10Н22 СН3-(СН2)8-СН3 декан 11 С20Н42 СН3-(СН2)18-СН3 эйкозан Название углеводородных радикалов Структура радикала метил CH3- этил CH3-CH2CH3-CH2-CH2CH 3 -CH-CH 3 Название радикала (CH 3 ) 2CH- CH3-(CH2)3CH3-CH2-CH-CH3 пропил изопропил бутил втор-бутил CH3 CH3-C- ; (CH3)3C- CH3 трет-бутил Систематическая номенклатура алканов 1. Выбираем самую длинную углеродсодержащую цепь – главную цепь. 2. Нумеруем эту цепь так, чтобы радикалы получили наименьшие номера. 3. В случае одинаковых радикалов используем умножающие приставки (ди – 2, три -3, тетра – 4, пента – 5 и т.д.). 4. Называем радикалы и цифрой указываем их местоположение в главной цепи. Записываем радикалы в алфавитном порядке. 5. Называем главную цепь, в соответствии с количеством углеродных атомов составляющих главную цепь. CH3 CH3 3 4 5 CH3-CH-CH2-CH-CH2 7 6 CH2-CH3 1 2 2,4-диметилгептан Рациональная номенклатура алканов Названия строится от родоначальника ряда алканов – метана. Радикалы, замещающие водород в метане перечисляются в названии по алфавиту. Н Н С Н СН3 Н СН3-СН2-СН2 С СН3 СН2-СН-СН3 СН3 изобутилдиметилпропилметан Изомерия и номенклатура алкенов Гомологический ряд алкенов СnH2n Формула Название брутто структурная систематическое тривиальное С2Н4 СН2=СН2 этен этилен С3Н6 СН2=СН-СН3 пропен пропилен С4Н8 СН2=СН-СН2-СН3 бутен-1 бутилен С4Н8 СН3-СН=СН-СН3 бутен-2 бутилен-2 С5Н10 СН2=СН-СН2-СН2-СН3 пентен-1 пентилен В названии по систематической номенклатуре: 1. Главная цепь, обязательна должна содержать двойную связь. 2. Нумерация цепи с той стороны, где ближе двойная связь. 3. В названии углеводорода после суффикса –ен, цифрой указывают положение двойной связи. 7 6 CH3 -CH2 5 4 3 CH3 -CH-CH-CH-CH3 3,4,5-триметигептен-1 2 1 метил CH3 CH=CH2 Рациональная номенклатура алкенов: Названия алкенам дают от родоначальника ряда этилена, представляя, что атомы водорода замещены на радикалы. Записывая название соединения, радикалы располагают по алфавиту. В случае одного или двух заместителей местоположение указывают приставкой симм-или несимм-. CH2 =CH-CH2 -CH2 -CH3 пропилэтилен CH2 -CH3 CH3 -CH-C=CH2 CH3 CH3 -CH-CH=CH-CH2 -CH3 CH3 симм-этилизопропилэтилен несимм-этилизопропилэтилен В случае трех или четырех заместителей местоположение радикалов указывают буквенной нумерацией α- и β-. H 1 R C=C R3 R2 CH3 CH3 β α CH3 - CH - CH = C - CH2 - CH - CH3 CH3- CH2 α-метил-α-изобутил-β-втор-бутилэтилен. Назовите соединение: CH3 6 7 CH2-CH3 CH2 1 2 3 4 5 CH3 -CH-C=CH-CH-CH3 CH3 2,5-диметил-3-этилгептен-3 CH3 CH2 CH2-CH3 CH3 -CH-C=CH-CH-CH3 α β CH3 β-втор-бутил-α-изопропил-α-этилэтилен Для алкенов характерна несколько видов изомерии: • изомерия углеродного скелета 1 2 3 4 5 4 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 C5 H10 3 2 1 CH3-CH-CH=CH2 CH3 пентен-1 3-метилбутен-1 • изомерия положения двойной связи С4Н8 СН2=СН-СН2-СН3 бутен-1 СН3-СН=СН-СН3 бутен-2 • межклассовая изомерия C6 H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 гексен-1 циклогексан • геометрическая изомерия (пространственная) C4 H8 H3C H C=C CH3 H цис-бутен-2 т. пл.= -139 0С, т.кип. = +3,7 0С H3C H H C=C CH3 транс-бутен-2 т.пл.=-106 0С, т.кип.= + 10С Изомерия и номенклатура алкинов Гомологический ряд алкинов СnH2n-2 Формула Название брутто структурная систематическое рациональное С2Н2 СН≡СН этин ацетилен С3Н4 СН≡С-СН3 пропин метилацетилен С4Н6 СН≡С-СН2-СН3 бутин-1 этилацетилен С4Н6 СН3-С≡С-СН3 бутин-2 диметилацетилен С5Н8 СН ≡ С-СН2-СН2-СН3 пентин-1 пропилацетилен В названии по систематической номенклатуре: 1. Главная цепь, обязательна должна содержать тройную связь. 2. Нумерация цепи с той стороны, где ближе тройная связь. 3. В названии углеводорода после суффикса –ин, цифрой указывают положение тройной связи. 1 2 3 CH3-CH-C CH3 4 5 6 7 C-CH-CH2-CH3 CH3 метил 2,5-диметигептин-3 Рациональная номенклатура алкинов: Названия алкинов дают от родоначальника ряда ацетилена, представляя, что атомы водорода замещены на радикалы. Записывая название соединения, радикалы располагают по алфавиту. CH3-CH-C C-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 втор-бутилизопропилацетилен Для алкинов характерно несколько видов изомерии: • изомерия углеродного скелета C5 H8 1 HC 2 3 4 5 C-CH2-CH2-CH3 пентин-1 4 3 2 1 CH3-CH-C CH CH 3-метилбутин-1 3 • изомерия положения тройной связи С4Н6 СН≡С-СН2-СН3 бутин-1 • межклассовая изомерия C6 H12 СН3-С≡С-СН3 бутин-2 CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 гексадиен-1,3 циклогексен Номенклатура и изомерия аренов Бензол С6Н6 – родоначальник гомологического ряда, его гомологи - это производные бензола образованные путем замещения водородных атомов на радикалы. Систематическое название: 1. Названия углеводородов составляют из названий радикалов боковой цепи с добавлением слова «бензол». 2. Нумеруют бензольный цикл таким образом, чтобы радикалы получили наименьшие номера. 3. Радикалы перечисляются в алфавитном порядке. H3C Br 2 3 4 CH2-CH2-CH3 1 1-бром-2-метил-4-пропилбензол Однозамещенные арены изомеров не имеют и в названии таких веществ не ставят номер положения радикала. CH2-CH3 Cl хлорбензол этилбензол В случае двух заместителей вместо нумерации используют приставки, указывающие на положение заместителей: 1 1 1 Х 2 1,2- Х Х Х 3 орто- 1,3- Х мета- 4 1,4- Х пара- Три и более замещенные гомологи бензола при названии соединения используют нумерацию цикла: CH3-CH2 2 H3C 1 CH3 4 CH2-CH-CH3 5 CH3 4-изобутил-1,5-диметил-2-этилбензол Структурная изомерия аренов связаны с изомерией заместителей: Строение боковой цепи C9H12 СH2-CH2-CH3 пропилбензол изопропилбензол Взаимное расположения заместителей в бензольном кольце C10H14 CH2-CH3 CH2-CH3 CH3 CH CH3 орто-диэтилбензол По величине заместителей C10H14 CH2-CH3 CH2-CH3 мета-диэтилбензол CH3 CH2-CH3 CH2-CH2-CH3 CH2-CH3 орто-пропилтолуол орто-диэтилбензол Арены имеющие тривиальные названия: CH3 CH3 метилбензол толуол CH3 1,2-диметилбензол орто-ксилол CH3-CH-CH3 изопропилбензол кумол CH=CH2 винилбензол стирол Производные бензола: OH гидроксибензол фенол NH2 COOH аминобензол анилин бензойная кислота SO3H бензолсульфокислота
