Загрузил filato.antonova2017

статья по акридинам

реклама
АНТОНОВА СВЕТЛАНА АНДРЕЕВНА
КОРЧАГИНА МАРГАРИТА ВЛАДИСЛАВОВНА
Студентка бакалавриата 3 курса, студентка бакалавриата 3 курса
Россия, г. Курск, ФГБОУ ВО Юго–Западный государственный университет
[email protected]
[email protected]
ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АКРИДИНА
Аннотация: данный обзор посвящен рассмотрению области
применения производных акридина.
Ключевые слова: акридин, производные, акридон, фенилантраниловая
кислота.
Интерес к химии производных акридина обусловлен широким
практическим применением их в различных отраслях промышленности.
Акридиновое ядро является основой некоторых алкалоидов. Известно
много синтетических производных акридина, которые являются ценными
лекарственными препаратами и красителями [1].
Например, акридонуксусная кислота на базе, которой была получена
активная
субстанция,
обладающая
способностью
повышать
сопротивляемость организма через индукцию, или стимуляцию
эндогенного (внутреннего) интерферона, имеющегося в клетках и тканях
человека,
определяющего
устойчивость
организма
против
внутриклеточных паразитов, в частности, вирусов. В результате активных
исследований было получено достаточно эффективное вещество, соль Мметил-К-(L,D-глюкопиранозил)
аммония
10-метиленкарбоксилат-9акридона., названная циклофероном (торговое название) — новое,
оригинальное и нигде не зарегистрированное. Оно обладает
интерферогенной активностью в отношении всех типов интерферона.
Исследования показали, что циклоферон обладает не только
антивирусными и иммуномоделирующими свойствами, но и способен
подавлять развитие ряда микробов. В их числе – возбудители туляремии,
бруцеллеза, хламидийных инфекций и др. Существенно помогает
циклоферон при лечении злокачественных опухолей [2].
Производные акридинов и акридонов, применяемых в качестве
красителей, по химической природе, можно разбить на два класса. К
первому классу относятся аминоакридины, они применяются в качестве
красителей основного характера для хлопка и других видов целлюлозы, а
также для кожи. Второй класс красителей включает акридоны, молекулы
которых обычно состоят из пяти-семи конденсированных колец, в числе
которых находится ядро антрахинона; они применяются для кубового
крашения хлопка, льна и шелка. Для обработки шерсти акридиновые
красители непригодны, так как не обладают необходимой стойкостью.
Некоторые
кубовые
красители
содержат
одновременно
антрахиноновые, акридоновые структурные звенья и получаются из
антрахиноновых аналогов фенилантраниловой кислоты. Примерами таких
красок служат индантреновый красный и индантреновый фиолетовый;
соединения этого типа ценны тем, что они имеют красноватый цвет, а
антрахиноновые краски не дают такого оттенка [3].
Применять производные акридина в медицине стали еще в начале
прошлого века (1913 год). Связано это с обнаружением их бактерицидных
свойств. Позднее их применение стало ограниченным, т.к. соединения
обладают высокой токсичностью, а их растворы имеют высокую
кислотность [4].
Эффективным препаратом, используемым в медицине, является
риванол (лактат 2-этокси-6,9-диаминоакридина). Используют
как
антисептик при инфекциях, вызванных кокковой флорой, особенно
эффективен по отношению к стрептококками. Применяется с
профилактическими и лечебными целями в водных растворах (для
промывания полостей, глазных капель, примочек), в мазях и примочках
(при кожных заболеваниях). Обычно риванол
применяют в
концентрациях, оказывающих в основном только бактериостатическое
действие. Не раздражает ткани при местном применении, обладает малой
токсичностью [5].
В настоящее время активно ведутся исследования в направлении
синтеза и дизайна новых препаратов акридинового ряда с
противовирусной и противоопухолевой активностью. Также изучается
взаимодействие соединений этой группы с ДНК-РНК. Аминоакридины
широко используются при изготовлении таблеток, которые необходимы
для профилактики и лечении септических заболеваний носоглотки
и
полости рта .
Помимо сильной флуоресценцией некоторые производные, например
диакридилы обладают довольно редким свойством хемилюминесценции
(«холодное свечение»). Также акридины используют для аналитических
определений, в качестве реагентов для получения некоторых ферментов, в
качестве ингибиторов коррозии [6].
В плане биологической активности интересны соединения на основе
акридина, содержащего гетероцикл, в часности 1,2,4-триазиновый цикл.
Список литературы
1. Экилик В.В. Влияние производных акридина на растворение αлатуни // Экилик В.В., Святая М.Н., Бережная А.Г.Электрохимия, 2003. № 8. - С. 951-956
2. Электрохимические и фотофизические свойства замещённых
акридинов / Михайленко Н.В., Данова Ю.Е., Белоусова Н.А., Бичеров А.В.,
Бумбер А.А. // Известия высших учебных заведений. Северо-Кавказский
регион. Серия: Естественные науки, - 2010 - № 2. – С. 65-68.
3. Дж. Джоуль, К. Милле. Химия гетероциклических соединений
[Текст]/ Дж. Джоуль, К. Милле. – М.: Мир, 2004. – С. 728.
4. Джилкриста Т., Химия гетероциклических соединений [Текст]
:учебное издание для студентов и аспирантов химических вузов,
преподавателей, химиков-исследователей / под общ.ред. Т. Джилкриста, М.: Мир, 1996.- С.78-109, 203-205.
5. Воробьев А.А., Принципы классификации и стратегия применения
иммуномодуляторов в медицине [Текст]/А.А Воробьев, -М.: ЖМЭИ, 2002.
-N4 - С.93-98.
6. Эльдерфильд Р., Гетероциклические соединения [Текст]/ Р.
Эльдерфильд // издательство иностранной литературы– 1955. – Т. 4. С.406-407.
11.Фундаментальные и прикладные исследования в области физики, химии,
математики, механики
Антонова Светлана Андреевна
ФГБОУ ВО ЮЗГУ студентка бакалавриата 3 курс,
специальность Химия
e-mail: [email protected]
заочное участие
11.Фундаментальные и прикладные исследования в области физики, химии,
математики, механики
Корчагина Маргарита Владиславовна
ФГБОУ ВО ЮЗГУ студентка бакалавриата 3 курс,
специальность Химия
e-mail: [email protected]
заочное участие
Скачать