Document 4863018

advertisement
• Аминокислоты – гетерофункциональные
соединения, которые обязательно содержат
две функциональные группы:
• аминогруппу – NH2 и
• карбоксильную группу –COOH,
связанные с углеводородным радикалом
Общая формула
NH2 – CH – COOH
R
Простейший представитель
H2N – CH2 – COOH
Аминоуксусная
кислота
Общая формула аминокислот
общий фрагмент
NH2
CH
COOH
R
радикал
Аминокислоты, их строение и свойства
В клетках и тканях встречается свыше 170 различных
аминокислот. В составе белков обнаруживаются лишь 26 из них;
обычными же компонентами белка можно считать лишь 20
аминокислот.
У большей части аминокислот имеются одна кислотная группа
(карбоксильная) и одна основная (аминогруппа).
Некоторые важнейшие
α-аминокислоты
Международная номенклатура:
CH2
COOH
NH2
аминоуксусная
кислота
Нумерация атомов углерода начинается от
карбоксильной группы
CH2
NH2
CH2
COOH
3-аминопропионовая
кислота
Изомерия аминокислот
1. Изомерия углеродного скелета
2. Изомерия местоположения
функциональной группы
Изменение окраски индикаторов в
различных средах
Среда /
Индикатор
Кислая
среда
Лакмус
Фенолфталеин
БесцветКрасный Розовый
ный
Нейтральн Фиолето
ая среда
вый
Щелочная
среда
Метилоранж
Синий
Оранже- Бесцветвый
ный
Желтый
Малиновый
Свойства аминокислот
Раствор аминоуксусной кислоты имеет нейтральную
реакцию. Аминокислоты обладают как кислотными, так и
основными свойствами: кислотные свойства придаёт
карбоксильная группа, основные – аминогруппа.
Они взаимно нейтрализуют друг друга, образуя биполярные
ионы.
Поэтому аминокислоты с одной карбоксильной
группой и одной аминогруппой имеют нейтральную
реакцию.
Химические свойства:
С кислотами
NH2 –CH2 –COOH + НСl→[NH3 –CH2 –COOH]Сl
как основание
С основаниями
NH2–CH2–COOH + NaOH → NH2–CH2 –COONa +H2O
как кислота
Аминокислоты обладают амфотерными
свойствами
Химические свойства:
Аминокислоты обладают амфотерными
свойствами
Взаимопроверка самостоятельной
работы
(проверяющий указывает свою фамилию)
Критерии оценки:
«5» - нет ошибок
«4» - одна ошибка
«3» - две ошибки
Свойства аминокислот
Как карбоновые кислоты они
образуют сложные эфиры:
Свойства аминокислот
Важнейшие природные полимеры –
белки (протеины) – относятся к
полипептидам, т.е. представляют собой
продукт поликонденсации αаминокислот
В живых организмах аминокислотный
состав белков определяется
генетическим кодом, при синтезе в
большинстве случаев используется 20
α-аминокислот
α-аминокислоты – элементарные частицы
природных полимеров- белков
Применение аминокислот
Практическое значение имеет
внутримолекулярное взаимодействие
функциональных групп ε-аминокапроновой
кислоты, в результате которого образуется εкапролактам (полупродукт для получения
капрона):
Download