Некоторые важнейшие α-аминокислоты Аминокислоты, их строение и свойства В клетках и тканях встречается свыше 170 различных аминокислот. В составе белков обнаруживаются лишь 26 из них; обычными же компонентами белка можно считать лишь 20 аминокислот. У большей части аминокислот имеются одна кислотная группа (карбоксильная) и одна основная (аминогруппа). • Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH2 и карбоксильную группу –COOH, связанные с углеводородным радикалом (стр. 220 учебника) • Аминокислоты – производные кислот, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или более атомов водорода в их радикалах на одну или более аминогрупп (“Курс органической химии”, стр.371) • Общая формула NH2 – CH – COOH R Аминокислоты классифицируют по двум структурным признакам 1. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, εи т. д. Аминокислоты классифицируют по двум структурным признакам. 2. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду. Примером ароматической аминокислоты может служить парааминобензойная кислота: •По количеству функциональных групп : • моноаминомонокарбоновые • диаминомонокарбоновые С-С-С-С-С -СООН ׀ ׀ NH2 NH2 лизин 2, 6 – диаминогексановая кислота • моноаминодикарбоновые НООС-С-С-С-СООН | NH2 глутаминовая 2-аминопентандиовая кислота Изомерия аминокислот 1. Изомерия углеродного скелета Изомерия аминокислот 3. Оптическая изомерия Все α-аминокислоты, кроме глицина H2N-CH2-COOH, содержат асимметрический атом углерода (α-атом) и могут существовать в виде оптических изомеров (зеркальных антиподов). Оптическая изомерия природных α-аминокислот играет важную роль в процессах биосинтеза белка. Свойства аминокислот Аминокислоты – твердые вещества, хорошо растворимые в воде. Раствор аминоуксусной кислоты имеет нейтральную реакцию. Аминокислоты обладают как кислотными, так и основными свойствами: кислотные свойства придаёт карбоксильная группа, основные – аминогруппа. Они взаимно нейтрализуют друг друга, образуя биполярные ионы. Поэтому аминокислоты с одной карбоксильной группой и одной аминогруппой имеют нейтральную реакцию. Свойства аминокислот Аминокислоты как амфотерные соединения образуют соли как с кислотами (по группе NH2), так и со щелочами (по группе СООН): Свойства аминокислот Как карбоновые кислоты они образуют сложные эфиры Свойства аминокислот Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп εаминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона): Свойства аминокислот Межмолекулярное взаимодействие αаминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии двух αаминокислот образуется дипептид. Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а связь CO–NH - пептидной связью. Свойства аминокислот Важнейшие природные полимеры – белки (протеины) – относятся к полипептидам, т.е. представляют собой продукт поликонденсации αаминокислот В живых организмах аминокислотный состав белков определяется генетическим кодом, при синтезе в большинстве случаев используется 20 α-аминокислот α-аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков Получение аминокислот 1. Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах: 2. Присоединение аммиака к α,β-непредельным кислотам с образованием β-аминокислот: CH2=CH–COOH + NH3 H2N–CH2–CH2–COOH 3. α-Аминокислоты образуются при гидролизе пептидов и белков. Свойства: Физические : сладкие, безвкусные, горькие Почему? Вывод: зависит от радикала Химические : 1) Растворимость в воде N+H3 – CH – COOH N+H3 – CH – COO NH2 – CH – COO| | | R R R Биполярный ион 2) С кислотами NH2 – CH2 – COOH + НС| → [NH3 – CH2 – COOH ] С| хлорид как основание 3) С основаниями NH2 – CH2 – COOH + Na OH → NH2 – CH2 – COONa + H2O как кислота Вывод : органические амфотерные соединения 4) Специфическое - взаимодействие между собой NH2 – CH2 – COOH + НNH – CH2 – COOH → NH2 – CH2 – CO- NH – CH2 –COOH пептидная связь Вывод: α-аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков способы получения лабораторный промышленный: уксусная кислота →хлоруксусная кислота→аминоуксусная кислота СН3-СООН + Сl2 → СН2-СООН | Cl СН2-СООН + NH3 → СН2-СООН | | Сl NH2 гидролиз белков •В живых организмах: •Природные аминокислоты (около 150) •Протеиногенные аминокислоты (около 20) в белках •Незаменимые: валин, лейцин, лизин, треонин, цистеин и др. •Антибиотики (пенициллин) •Полиамидные смолы (капрон, нейлон) •*Добавка к корму