Карбоновые кислоты Карбоновые кислоты Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп –COOH. Общая формула карбоновых кислот: В зависимости от природы радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяются на предельные, непредельные и ароматические. Число карбоксильных групп определяет основность кислот. Общая формула предельных одноосновных кислот: СnH2n+1COOH (или СnH2nO2). Основные карбоновые кислоты (номенклатура, физические свойства) Химические свойства карбоновых кислот 1. Из-за смещения электронной плотности от гидроксильной группы O–H к сильно поляризованной карбонильной группе C=O молекулы карбоновых кислот способны к электролитической диссоциации: R–COOH « R–COO- + H+ Сила карбоновых кислот в водном растворе невелика. 2. Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых кислот. 2СH3COOH + Mg ® (CH3COO)2Mg + H2 2СH3COOH + СaO ® (CH3COO)2Ca + H2O H–COOH + NaOH ® H–COONa + H2O 2СH3CH2COOH + Na2CO3 ® 2CH3CH2COONa + H2O + CO2 СH3CH2COOH + NaHCO3 ® CH3CH2COONa + H2O + CO2 Карбоновые кислоты слабее многих сильных минеральных кислот (HCl, H2SO4 и т.д.) и поэтому вытесняются ими из солей: СH3COONa + H2SO4(конц.) ––t°® CH3COOH + NaHSO4 Функциональные производные карбоновых кислот. Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе. 2.1 Образование солей а) при взаимодействии с металлами: 2RCOOH + Mg (RCOO)2Mg + H2 б) в реакциях с гидроксидами металлов: 2RCOOH + NaOH RCOONa + H2O Образование сложных эфиров R'– COOR": Образование амидов: Применение Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя. Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов. Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины). Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке. Олеиновая кислота C17H33COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов. . Сложные эфиры Сложные эфиры - соединения с общей формулой R–COOR', где R и R' - углеводородные радикалы. Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты. Данная реакция обратима. Обратный процесс расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта - называют гидролизом сложного эфира. Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилатанион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом - спиртом). Эта реакция называется омылением сложного эфира. Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов - основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат) CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3. Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот. Общее название таких соединений - триглицериды или триацилглицерины, где ацил остаток карбоновой кислоты -C(O)R. В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH). Жиры содержатся во всех растениях и животных. Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение - рыбий жир). Жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот. Растительные жиры - масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) - жидкости (исключение - кокосовое масло). В состав триглицеридов масел входят остатки непредельных кислот. Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел. Продукт гидрогенизации масел - твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин - пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).