Рабочие листы по теме "Алкены" 1) Допишите определение Алкены - _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ Общая формула алкенов - ______________ 2) Охарактеризуйте строение молекулы этилена, вставьте пропущенное в текст: Атомы углерода в молекуле этилена находятся в состоянии ____ - гибридизации. Между атомами углерода - ______ связь. Она является сочетанием _______ и _____ связи. _____- связь образована за счет ___________________ перекрывания _________________________ орбиталей , а ______ - связь - за счет _____________ перекрывания ___________ орбиталей двух соседних атомов углерода. Длина (_______________ связи) =_______; величина угла α ________. _____- связь менее прочная, чем _____- связь. 3) Вставьте пропущенное: При составлении названия алкена сначала выделяют _____________ _______________________ цепь атомов углерода, содержащую _________________ связь. Атомы углерода этой цепи нумеруют с того конца, к которому ближе _______ ___________. Далее перечисляют заместители с указанием их места в главной цепи. Корень слова - число атомов углерода в _____________ _________. В конце названия указывают суффикс ___ и номер того из атомов углерода, у которого ____________. Задание-образец: дать название следующему углеводороду по систематической номенклатуре CH3 CH CH2 C CH CH3 CH3 CH3 Последовательность действий 1) Выбираем наиболее длинную цепь атомов углерода и нумеруем ее с того конца, к которому ближе двойная связь. Выполняемые операции 6 5 4 CH3 2) Приставка: место – (число) - название заместителей у 3 и у 5 атомов углерода имеется 2 3 2 1 CH3 CH CH2 C CH CH3 CH3 3,5-диметил одинаковых радикала метила 3) Корень слова: число атомов углерода в главной цепи (6 – гекс) 4) Суффикс: наличие двойной связи и № атома углерода, у которого она находится 3,5-диметил гекс 3,5-диметил гекс ен-2 1 6 5 3 4 2 1 CH3 CH CH2 C CH CH3 CH3 CH3 В главной цепи 6 атомов углерода 3,5-диметилгексен-2 у 3 и у 5 атомов углерода имеется 2 одинаковых радикала метила между 2 и 3 атомами углерода имеется 1 двойная связь Задание с «подсказкой»: дать название следующему углеводороду по систематической номенклатуре CH3 C CH CH3 CH2 CH3 CH3 C 1) Выбираем наиболее _________________ цепь атомов углерода, содержащих ______________________ __________. 2) Нумеруем атомы углерода с того конца, к которому ближе ___________________ __________ CH CH3 CH2 CH3 - _______ _________ ____- 3) Составляем название: у ____ атома углерода есть ____________ _____________; всего в главной цепи ______ атомов углерода; между ______ и ______ атомами углерода _____________________________________ Записываем название целиком: ___________________________________ 4) Назовите следующие углеводороды по систематической номенклатуре а) C2H5 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3 , - ________ , - ______________________ - б) H3C CH2 H3C C C CH3 CH2 C H CH3 H3C , - ________ , - ______________________ 2 в) H2C C CH CH3 CH3 CH3 ____________________________________ г) C2H5 CH3 CH2 C CH3 CH3 C CH2 CH2 _____________________________________ 5) Назовите следующие углеводороды по систематической номенклатуре а) CH3 CH H3C CH2 C CH CH3 CH3 ____________________________________ б) CH3 H C CH3 C CH CH3 CH3 CH2 ___________________________________ в) CH3 H3C C CH2 CH CH CH3 CH3 _____________________________________ г) H C CH3 CH2 C CH3 CH H3C CH2 CH2 CH3 ______________________________________ 6) Задание-образец: напишите структурную формулу следующего вещества: 2,5-диметил,3-этилгептен-1 Последовательность действий 1) «Разбираем слово по составу» - определяем приставку, корень и суффикс 2) Корень слова – число атомов углерода в главной цепи – 7 атомов (гепт). Записываем цепочку из 7 атомов углерода, нумеруем их. Выполняемые операции 2,5-диметил,3-этилгептен-1 1 2 3 4 5 6 7 C C C C C C C 3 3) Приставка: 2,5-диметил,3-этил 1 2 3 4 5 6 7 C C C C C C C CH3 C2H5 у 2 и у 5 атомов углерода имеется 2 одинаковых радикала метила (-СН3), у 3 атома углерода – радикал этил (-С2Н5) 4) Суффикс: ен-1 наличие двойной связи между 1 и 2 атомами углерода CH3 1 2 3 4 5 6 7 C C C C C C C CH3 C2H5 CH3 5) Дописываем необходимое число атомов водорода (у каждого атома углерода = 4 - число имеющихся углерод-углеродных связей) 1 2 H2C C 3 4 5 CH CH2 6 CH CH2 CH3 C2H5 CH3 7 CH3 2,5-диметил,3-этилгептен-1 Пользуясь приведенным выше образцом, напишите структурные формулы следующих веществ: а) 3,3-диэтилпентен-1 б) 2,4-диметилгексен-2 в) 3-метилгексен-3 г) 2,3,3-триметилбутен-1 7) Установить соответствие: Формула вещества Название вещества А) H2C C CH2 CH CH3 CH3 CH3 Б) CH2 CH3 CH CH3 C CH2 а) 2,4,4-триметилпентен-2 б) октен-4 в) 3-этилпентен-2 CH3 г) 3,3-диметилпентен-1 В) CH3 H3C C CH H3C C CH3 CH3 д) 2,4-диметилпентен-1 е) 2,2,5,5-тетраметилгексен-3 4 Г) CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 Д) CH3 CH3 CH3 C CH CH C CH3 CH3 CH3 Е) CH3 H2C CH C CH2 CH3 CH3 Ответ: _______________________________________________________ 8) Вспомните, какие вещества называют гомологами. Допишите предложение: Сходство в строении гомологов в том, что ______________________________ ______________________________________________________________________, а различие ____________________________________________________________ 9) Составьте графические формулы и названия трех гомологов для а) CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 Гомологи: б) 2,3-диметилбутен-2 Гомологи: 5 10) Установить соответствие: Формула вещества CH3 C CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 А) CH3 Формула его гомолога CH CH CH2 CH2 CH3 а) CH3 C CH CH2 Б) CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH В) б) CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 Г) CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH CH CH в) CH2 CH3 CH3 CH2 г) CH2 CH CH2 CH2 CH3 Ответ: _______________________________________________________ 11) Установить соответствие: Формула вещества Название его гомолога CH3 а) 3,3-диметилгексен-1 CH2 CH C CH3 CH3 А) б) 2-метилгексен-2 Б) CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C CH CH3 В) в) 2-метилбутен-1 CH3 г) пропен CH2 C Г) CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 Ответ: _______________________________________________________ 12) Вспомните, какие вещества называют изомерами. В чем сходство и в чем различие в строении изомеров? Ответ: сходство_____________________________________________________ различие_____________________________________________________ 13) Перечислите виды изомерии, характерные для алкенов. Ответ: _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ 6 14) Составьте формулы и названия двух изомеров для: CH3 CH2 C а) пентен-1 Изомеры: C CH CH3 CH3 CH3 CH3 б) Изомеры: 15) Установить соответствие: Формула вещества А) Формула его изомера а) CH3 CH CH CH2 CH CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 б) Б) CH3 В) Г) CH3 H3C H CH2 CH2 CH3 CH3 C C H CH3 CH CH CH CH CH3 CH3 CH3 в) CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 г) CH3 CH CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 д) CH3 CH C CH2 CH CH2 3 CH3 H CH3 C C CH2 H е) CH2 CH3 Ответ: _______________________________________________________ 7 16) Установить соответствие: Название вещества А. Б. В. Г. Название его изомера а) б) в) г) д) е) 3,4-диметилгексен-3 5- метилгексен-1 2- метилпентен-1 Метилциклобутан 3,4-диметилпентен-1 4- метилпентен-1 этилциклобутан 6- метилгептен-2 3- метилбутен-1 3- метил,3-этилпентен-1 Ответ: ______________________________________________________ 17) Рассмотрите приведенную ниже схему и ответьте на вопросы Химические свойства алкенов О к и с л е н и е СО2+Н2О -С -СН Н алкан -С - С- -С - С- C=C ОН ОН Hal Hal диол дигалогеналкан -С - СН Hal галогеналкан (-С - С-) n П р и с о е д и н е н и е -С - СН OН спирт полимер а) Какую химическую связь можно считать реакционным центром молекул алкенов? Ответ: _______________________________________ б) Какие два типа химических реакций характерны для алкенов? Ответ: _______________________________________ в) Дополните предложения: Реакция гидрирования – это _____________________________________________ Реакцией гидратации называется _______________________________________ Полимеризация – это ___________________________________________________ Реакция галогенирования - ______________________________________________ 8 18) Пользуясь приведенной выше схемой, охарактеризуйте химические свойства пропена, укажите названия продуктов реакций: 1) Реакции присоединения а) Гидрирование: СН2= СН-СН3 + Н2 t, кат ………. б) Галогенирование: СН2= СН-СН3 + Cl2 ……….. в) Гидрогалогенирование: СН2= СН-СН3 + НBr ……. [! Вспомните, в соответствии с каким правилом происходит этот процесс] г) Гидратация: СН2= СН-СН3 + Н2О H2SO4 ……….. д) Полимеризация: n СН2= СН t, кат ……….. СН3 2) Реакции окисления а) водным раствором перманганата калия (KMnO4): СН2= СН-СН3 KMnO4 ……. б) горение: …. С3Н6 + ….. О2 → ….. + ………… 19) Сравните состав, строение и химические свойства н-бутана и бутена-1 (Сравнить – установить черты сходства или различия). Отвечая устно на следующие вопросы и выполняя задания, заполните пропуски в таблице: а) В чем сходство и в чем различие в качественном и количественном составе молекул н-бутана и бутена-1? б) Сравните строение молекул этих веществ по следующим признакам: - тип гибридизации атомов углерода, - число и характер связей между атомами углерода. в) Пользуясь схемами "Химические свойства алканов" и "Химические свойства алкенов", отметьте: - Какое химическое свойство является общим и для алканов, и для алкенов? (Подсказка: и алканы и алкены реагируют с одним и тем же веществом, при этом образуются одинаковые продукты реакции) - Какие типы реакций характерны для алканов? Для алкенов? - Приведите примеры уравнений реакций каждого типа (и для н-бутана и для бутена-1) н-бутан (СН3-СН2-СН2-СН3) Состав и строение а) … Различия: а) … атомов …. б) … -гибридизация ….. атомов ….. Химические свойства Бутен -1 Сходство: …. атома… (СН2 = СН-СН2-СН3) атомов …. б) … -гибридизация ….. атомов ….. остальные атомы …. … -гибридизации Сходство: ………………………………….. С4Н10 + ………. → ……… + ……. , – в С4Н8 + ………. → ……… + ……. 9 Различия: типы реакций - ……………………………. типы реакций - ……………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………… 1) Галогенирование: СН3-СН2-СН2-СН3 + ……… → → …………… + …… 1) Галогенирование: СН2 = СН-СН2-СН3 + ……………… → → ……………….……… 2) ……………………………………… СН3-СН2-СН2-СН3 → ……… + …… 2) Гидрирование: СН2 = СН-СН2-СН3 + ……………… → → ……………….……… 3) ……………………………………… 3) ……………………………………… 4) ……………………………………… 4) ……………………………………… 5) ……………………………………… 5) ……………………………………… 6) ……………………………………… 20) Предложите 2 способа распознавания этана и этилена (Подсказка: вспомните химические свойства алканов и алкенов. - Водные растворы каких веществ могут обесцвечивать алкены? - Возможно ли такое взаимодействие для алканов? Следовательно, данные реакции могут быть использованы для ___________________ алканов и алкенов.) Ответ: 1 способ – оба газа пропускают через водный раствор ___________________ + ……………………….. → изменений нет + ……………………….. → …………………………….. (обесцвечивание раствора) 10 2 способ – оба газа пропускают через ___________________ воду + ……………………….. → изменений нет + ……………………….. → …………………………….. (обесцвечивание раствора) 21) Предложите 2 способа распознавания пропана и пропена, напишите уравнения возможных реакций. 22) С помощью каких веществ можно распознать 2,2-диметилбутан и 4-метилпентен-1: а) водород б) бромоводород в) вода г) бромная вода д) кислород е) р-р перманганата калия? Ответ: _______________________________________ 23) Допишите предложения: В природе алкены _______________________________________________________. В промышленности алкены получают: а) ____________________________________________________________ б) ____________________________________________________________ В лаборатории алкены можно получить дегидратиацией ______________________ в присутствии _____________________. Правило А.М.Зайцева: _____________________________________________________ _________________________________________________________________________ 24) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить пропен из: а) гексана _______________________________ б) пропана: ________________________________ в) соответствующего спирта ___________________________________ 11 25) Рассмотрите приведенную ниже схему. Впишите пропущенные названия классов органических веществ. (Примечание: в качестве подсказки воспользуйтесь схемами "Химические свойства алканов" и "Химические свойства алкенов") 26) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: CH3 CH CH2 CH3 2) 1) CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 OH Подсказка: подпишите, к каким классам относятся вещества, формулы которых приведены выше. Пользуясь составленной схемой , ответьте на вопросы: - При каких условиях из алканов можно получать алкены? - Какай еще продукт при этом образуется? - Как называется такая реакция? Заполните пропуски в схеме реакции: 1) CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 + алкан (реакция ______________________________) Аналогично выполните следующий пример: 2) CH3 CH CH CH3 + CH3 CH CH2 CH3 OH (реакция ______________________________) 12 27) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: а) HO CH2 CH2 CH2 CH3 H2C CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 б) CH2 CH2 CH2 CH3 OH ? HO CH2 CH CH2 CH3 OH 28) Предложите два способа получения 2-хлорпропана, напишите уравнения возможных реакций. 29) Пользуясь текстом учебника (и дополнительной литературой), составьте схему "Применение этилена" 13 30) Задача: Массовая доля водорода в углеводороде составляет 14,29%. Относительная плотность паров этого углеводорода по азоту = 2,5. Определите молекулярную формулу этого углеводорода. 31) Задача: 1,792 л углеводорода сожгли, в результате было получено 10,56 г углекислого газа и 4,32 г воды. Какова молекулярная формула исходного углеводорода? 14