Основы органической химии - ДПИ НГТУ имени Р.Е. Алексеева

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РФ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ
ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«НИЖЕГОРОДСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. Р.Е. АЛЕКСЕЕВА»
ДЗЕРЖИНСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ (ФИЛИАЛ)
Кафедра «Химия»
Основы органической химии
Методические указания
к практическим занятиям по дисциплине
«Органическая химия»
для студентов специальности 240100
Нижний Новгород 2014
Составитель И.Ю. Шебелова
УДК542.95:007.3
Основы органической химии: метод. указания к практическим
занятиям по дисциплине «Органическая химия» для студентов
специальности 240100/ НГТУ им. Р.Е. Алексеева; сост. И.Ю.Шебелова.Н. Новгород, 2014. - 22 с.
Даны теоретические представления, положенные в основу дисциплины
«Органическая химия». Приведены примеры тестовых задач.
Редактор В.И.Бондарь
Подписано в печ.30.01.2014. Формат 60х84 1/16. Бумага газетная.
Печать офсетная. Усл. печ. л.1,4. Уч.-изд. л. 1,0. Тираж 100 экз. Заказ
.
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева.
Типография НГТУ. 603950, ГСП-41, Н.Новгород, ул. Минина, 24.
© Нижегородский государственный технический
университет им. Р.Е. Алексеева, 2014
2
КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Органические соединения классифицируют с учетом строения
углеродной цепи (углеродного скелета) и присутствующих в молекуле
функциональных групп (атом или группа атомов, определяющие
принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за
его химические свойства).
В зависимости от строения углеродной цепи органические
соединения делятся на ациклические и циклические (рис. 1).
Ациклические соединения – соединения с открытой (незамкнутой)
углеродной цепью. Их простейшими представителями являются
алифатические углеводороды.
Алифатические углеводороды содержат только атомы углерода и
водорода; могут быть насыщенными (алканы) и ненасыщенными (алкены,
алкадиены, алкины).
Циклические соединения – соединения с замкнутой цепью. В
зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают
карбоциклические и гетероциклические соединения.
Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы
углерода и делятся на две существенно различающиеся по химическим
свойствам группы: алициклические и ароматические соединения.
Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов
углерода, атомы других элементов, например азота, кислорода, серы и т.д.
Органические соединения
Ациклические
(алифатические)
Предельные
Непредельные
Циклические
Карбоциклические
Алициклические
Гетероциклические
Ароматические
Рис.1. Классификация органических соединений в зависимости от строения
углеродной цепи
3
Органические соединения можно рассматривать как углеводороды или их
производные (рис.2), полученные путем введения в углеводороды
функциональных групп. В зависимости от природы функциональных групп
производные углеводородов делятся на классы. Общие формулы и названия
основных классов приведены на рис.2.
Галогенопроизводные
R Hal
Спирты,
фенолы
R OH
Простые эфиры
R O R
Производные
Нитросоединения
углеводородов
Карбоновые
кислоты
RCOOH
Производные
R NO2
Амины
Нитрилы
R NH2
R C N
Диазосоединения
карбоновых
кислот:
сложные
эфиры,
Карбонильные
ангидриды,
соединения
амиды и др.
R N N X
альдегиды
O
R C
H
и кетоны
O
R C
R
Рис. 2. Основные классы органических соединений
4
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Номенклатура - совокупность правил составления химических названий
веществ, классов, групп и др.
Первоначально веществам давали названия, никак не указывающие на их
строение (например, формальдегид). Это тривиальные названия. По мере
развития и систематизации химических знаний вещества стали называть,
указывая их сходство по строению с другими соединениями (например,
этиловый спирт). Такие названия составляют рациональную номенклатуру.
Однако наиболее универсальной является международная систематическая
заместительная номенклатура (IUPAC, ИЮПАК).
Предельные углеводороды (алканы). Первые четыре представителя
насыщенных углеводородов (алканов) имеют тривиальные названия:
метан, этан, пропан, бутан. Названия последующих углеводородов
производятся от греческих числительных с суффиксом -ан (табл. 1).
Таблица 1. Названия предельных углеводородов
Формула
углеводорода
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Название
Формула
углеводорода
C11H24
C12H26
С13H28
C14H30
……..
C20H42
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Нонан
Декан
Название
Ундекан
Додекан
Тридекан
Тетрадекан
………..
Эйкозан
Радикалы называют, заменяя суффикс –ан в названии углеводорода на
–ил:
метил СН3-;
этил
СН3СН2-;
пропил СН3СН2-СН2- и т.д.
Разветвленные насыщенные углеводороды называют, исходя из
названия самой длинной нормальной цепи и добавления в качестве
приставки названия боковых радикалов, приведенных в табл. 2.
Для этого цепь нумеруют. Название нумерации выбирают так, чтобы
цифры, указывающие положение заместителей, были наименьшими:
5
4
3
CH3 CH2 CH2
CH3
2
1
CH CH3
6
5
CH3
2 – метилпентан
4
3
2
1
CH3 CH CH2 CH CH CH3
CH3 CH3
2, 3, 5 – триметилгексан
(но не 2, 4, 5 – триметилгексан)
5
Таблица 2. Названия важнейших радикалов
Радикал
СН3СН3-СН2СН3СН2СН2CH3 CH
Название
метил
этил
н-пропил
изопропил
CH3
СН3СН2СН2СН2-
н-бутил
Радикал
HC C
СН2=С=
СН3СН=СН3
2
1
CH2 CH CH2
Название
этинил
винилиден
1-пропенил
аллил
изопропенил
CH2 C
CH3
изобутил
CH3 CH CH2
бензил
CH2
CH3
втор-бутил
CH3 CH2 CH
фенил
CH3
ацетил
O
CH3
трет-бутил
CH3 C
CH3
СН2=
CH3 C
метилен
бензоил
O
C
метин
этилиден
винил
HC
СН3-СН2=
СН2=СН-
метокси
этокси
CH3O
CH3CH2O
При построении названия сложных радикалов нумерацию их атомов
начинают от углеродного атома со свободной валентностью:
4
3
2
4
1
3
2
1
CH3 CH2 CH CH2
CH3 CH2 CH2 CH
CH3
CH3
2-метилбутил
1-метилбутил
Если в алкане несколько разных боковых радикалов, то их названия
перечисляют в алфавитном порядке.
Наличие нескольких одинаковых радикалов обозначается приставками
ди-, три-, тетра- и т.д. Эти приставки не влияют на алфавитное положение
заместителей.
1
2
3
4
5
6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3
3,4-диметилгексан
6
Если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в
качестве главной выбирают наиболее разветвленную:
1
2
3
4
5
6
7
CH3 CH2 CH CH CH CH CH3
CH3 CH2 CH3 CH3
CH2 CH3
3,5,6-триметил-4-пропилгептан
Этиленовые углеводороды (алкены). Названия ненасыщенных
углеводородов с одной двойной связью (алкены) образуют, заменяя
суффикс -ан в соответствующем алкане на -ен.
В качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь,
содержащую двойную связь, и нумеруют ее так, чтобы двойная связь
получила наименьший порядковый номер:
5
4
2
3
1
6
5
3
4
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH CH2
1
2
CH3
CH CH2
CH3
5-метил-3-пропил-1-гексен
3-метил-1-пентен
Ацетиленовые углеводороды (алкины). Названия ненасыщенных
углеводородов с одной тройной связью (алкины) образуют от названия
соответствующих алканов, заменяя суффикс -ан на -ин.
Выбирают самую длинную цепь, содержащую тройную связь, и
нумеруют так, чтобы положению тройной связи соответствовал
наименьший номер.
1
2
3
4
5
HC C CH2 CH2 CH3
1
2
3
4
5
HC C CH2 CH CH3
CH3
1-пентин
4-метил-1-пентил
Полиненасыщенные углеводороды (полиены). Ненасыщенные
ациклические углеводороды с двумя, тремя и более двойными связями
получают суффиксы соответственно –диен, -триен и т.д. Углеводороды с
двумя, тремя и более тройными связями получают суффиксы
соответственно -диин, -триин и т.д. При прочих равных условиях
наименьший номер дают атомам двойной, а не тройной связи:
7
1
2
3
4
5
1
3
4
HC C C C
CH2 CH CH CH CH3
5
6
CH2 CH3
1,3-гексадиин
1,3-пентадиен
5
2
4
3
2
1
HC C CH2 CH CH2
1-пентен-4-ин
Полифункциональные
соединения.
Выбор
родоначальной
структуры. Основой названия органического соединения по
заместительной номенклатуре является название главной цепи или цикла
родоначальной структуры.
Главная цепь должна содержать самую старшую из имеющихся
функциональных (характеристических) групп или максимальное их число,
если таких групп несколько, а также максимально возможное при этом
число кратных связей. Если таких цепей несколько, то выбирают наиболее
длинную; если и таких цепей не одна, то предпочтение отдают той,
которая содержит наибольшее число заместителей.
Особенности структуры соединения отражают с помощью суффиксов
(окончаний) и префиксов (приставок).
Местоположение отдельных элементов структуры – функциональных
групп, кратных связей, углеводородных радикалов – указывают с
помощью цифр, которые называют локантами. Для этого главную цепь
нумеруют с того конца, ближе к которому находится старшая
характеристическая группа. Если таких вариантов несколько, то выбирают
тот, который дает минимальные номера кратным связям; если и таких
способов нумерации более одного, предпочтение отдают тому, при
котором заместители получают наименьшие номера. Заместители в
префиксной части названия перечисляют в порядке алфавита. Название
соединения записывают, как правило, в виде одного слова с соблюдением
следующих правил:
цифры отделяют друг от друга запятыми;
цифровые обозначения от буквенных отделяют с помощью дефисов.
Этапы составления названий. При формировании названий
органических соединений обычно выполняют следующие действия:
1) определяют тип старшей характеристической группы;
2) определяют исходную родоначальную структуру;
3) придают название родоначальной структуре и основной (старшей)
группе;
4) определяют степень насыщенности и отражают ее в названии;
8
5) определяют и придают названия префиксам, располагая их в
алфавитном порядке;
6) проводят нумерацию;
7) объединяют
частичные названия и
цифровые
обозначения
(локанты) в общее полное название.
Старшинство характеристических групп. В соответствии с
правилами заместительной номенклатуры все характеристические группы
делятся на два следующих типа:
1) группы, которые обозначаются только приставками (табл.3).
Группы перечислены в алфавитном порядке;
2) группы, которые могут обозначаться в названии как суффиксами, так
и префиксами (табл. 4).
Группы этого типа расположены в таблице в порядке убывающего
старшинства. Это означает, что группа, стоящая в таблице выше,
при
составлении
названия имеет преимущественное право на
оставление в суффиксе.
Таблица 3. Старшинство характеристических групп
Характеристическая группа
Приставка (префикс)
-N3
Азидо-
-Br
Бром-
-N2
Диазо-
-I
Йод-
-OCH3 (-OR)
Метокси (R-окси)-
-NO2
Нитро-
-NO
Нитрозо-
-F
Фтор-
-ClO2
Хлорил-
-Cl
Хлор-
-ClO
Хлорозил-
-OC2H5
Этокси (R-окси)-
9
Таблица 4. Окончания и приставки, применяемые для
некоторых важнейших групп
Класс
Карбоновые
кислоты
Характеристическая
группа
-COOH
O
C
OH *)
-SO3H
Сульфоновые
кислоты
Соли
-COOM
O
C
Приставка
(префикс)
Карбокси-
Окончание
(суффикс)
-карбоновая кислота
-
-овая кислота
Сульфо-
-сульфоновая кислота
-
металл…
карбоксилат
металл…оат
-
-овый ангидрид
R-оксикарбонил
R…карбоксилат
OM
O O
Ангидриды кислот
C
C
O
-COOR
O
Эфиры сложные
R…оат
C
Галогенангидриды
кислот
OR
-CO-галоген
O
Галформил-
-карбонилгалогенид
-оилгалогенид
Карбамоил-
-карбоксамид
-
-амид
Циано-
-карбонитрил
-нитрил
Формил-
-карбальдегид
Оксо-
-ал
Оксо-
-он
-OH
-SH
ГидроксиМеркапто-
-ол
-тиол
-NH2
-OR
-SR
АминоR-окси
R-тио
-амин
-
C
галоген
-CONH2
O
Амиды
обозначения
C
NH2
-CN
Нитрилы
Альдегиды
C
N
-CHO
O
C
Кетоны
Спирты, фенолы
Тиоспирты,
тиофенолы
Амины
Эфиры простые
Сульфиды
10
C
H
O
Ниже приведены названия органических веществ и рассмотрены
способы их образования.
Пример 1
старшая характеристическая группа : овая кислота
(окончание)
родоначальная
структура
бутан
4
3
1
2
COOH
CH3 CH CH
CH3 NH2
младшая функциональная группа:амино
(префикс)
2-амино-3-метилбутановая кислота
1. Если соединение гетерофункциональное и в нем содержится
несколько функциональных групп, то класс соединения определяется по
старшей из них (см. табл.4).
2. В главной цепи четыре атома углерода, основа названия – бутан.
3. Старшая функциональная группа – карбоксильная (-СООН), ее
указывают в суффиксе названия: бутановая кислота.
4. Младшая функциональная группа в соединении – аминогруппа
(-NH2), и ее указывают в префиксе названия.
Пример 2
младшая функциональная группа: гидрокси
(префикс)
родоначальная
структура
гексан
1
2
3
5
4
6
CH3 C C CH CH CH2 OH
O Cl
CH3
старшая характеристическая группа : он
(окончание)
6-гидрокси-5-метил-3-хлор-3-гексен-2-он
1. Класс соединения –кетон, >С=О –старшая функциональная группа.
2. В главной цепи шесть атомов углерода, основа названия – гексан.
3. Префиксы – боковые заместители, которые перечисляются в
алфавитном порядке.
Пример 3
CH3
углеводородные
радикалы
4
3
родоначальная
структура
циклогексан
5 6
2
1
OH
CH
H3C
CH3
старшая характеристическая группа : ол
(окончание)
2-изопропил-5-метилциклогексанол
11
Пример 4
родоначальная
структура
пентан
старшая характеристическая группа :
(окончание) - овая кислота
O
5 4
3
2
O
1
:
старшая характеристическая
группа
(окончание) - овая кислота
C CH CH CH C
HO
OH
NH2
младшая
функциональная
группа (префикс): амино
4-амино-2-пентен-1,5-диовая кислота
Таким образом, общее правило составления полного названия
соединения можно представить в виде следующей схемы:
Название соединения
Родоначальная
структура
Префиксы
Углеводородные
радикалы
и не старшие
характеристические
группы
Суффикс
Главная цепь,
основная циклическая
или гетероциклическая
структура
Только старшая
характеристическая
группа
Обратная задача – написание структуры по систематическому
названию – представляется обычно более легкой. Сначала изображают
родоначальную структуру – открытую цепь или цикл, затем нумеруют
атомы углерода и расставляют заместители. В заключение дописывают
атомы
водорода,
чтобы
каждый
атом
углерода
оказался
четырехвалентным.
Например: построим формулу 6-гидрокси-5-метил-3-хлор-3-гексен2-она.
Главная углеродная цепь и нумерация:
3
4
5
C C C
C
C C
1
2
6
Расстановка заместителей:
3
4
5
C C C
C
C C OH
1
2
6
CH3
O Cl
Дополнение атомами водорода:
2
3
4
H3C C
C
CH C H CH2 OH
1
O Cl
12
5
CH3
6
КОНТРОЛЬНЫЕ РАБОТЫ
Вариант 1
нижеследующие соединения
1. Назовите
номенклатуре:
CH3 C
систематической
CH3 CH3 CH CH3
CH3
а)
по
б)
CH2 CH CH3
CH3 C
C
C CH2
CH3 CH2
CH CH3 CH3
CH
CH3
OH
в) CH3 CH CH C
CH2 CH3
C CH3
C
г) CH2
CH C CH2
Cl
CH3
CH3
OH
O
C C C C C CH C
H
CH2
O F
CH3
2. Сколько изомеров имеет соединение C6H13NO (амид)?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,2-диметилгексан.
Вариант 2
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3
а) CH3
CH
б) CH2 C C CH
CH CH3
CH3
O
в)
H
C
H
C CH C C C C CH2 CH3
CH3
CH CH3
CH CH CH3
CH3
O
C CH3
C
CH CH2 CH3
CH
CH3
Cl
г)
CH3
CH C
O
CH CH C
OH
C
CH3
O
H
OH
2. Сколько изомеров имеет соединение C6H12O (кислота)?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,3-диметил-3-этилгексан.
13
Вариант 3
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3
а) CH3 CH
CH3
CH3
CH CH2 CH3
CH CH3
CH CH3
CH2 C
б)
HC
C
C
CH2 CH3
CH
CH2
CH CH2
CH3
CH3
CH2 OH
OH
в) CH3 CH C
C C
CH CH2
г) CH2 C
CH3
O
CH
C C C
C
H
O
Br
2. Сколько изомеров имеет соединение C5H10O (альдегид)?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,3,4-триметилпентан.
Вариант 4
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3
а) CH3 CH
H3C
CH2 CH2 CH3
CH3
C
C CH3
CH3
CH
б) CH3 C
C C CH C CH CH2 CH3
CH CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH CH2
в) CH3 CH2 C
OH
C
CH
OH
г)
CH2 C
NH2
C
C CH C C C Br
O
CH3
CH3
2. Сколько изомеров имеет соединение C4H11N ?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,5-диметил-3,3-диэтилгексан.
14
Вариант 5
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3
CH3
а) CH3 C
CH
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
в) CH3
CH CH3 CH3
CH3
CH2 C
CH
б)
CH3
CH
CH2 C
CH3
C
CH3 CH3
NH2
O
C
C
г)
NO2 CH C C C C CH2 OH
H
CH CH CH3
Cl O
CH3
2. Сколько изомеров имеет соединение C5H11NO (амид)?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,2,3,4-тетраметилгексан.
Вариант 6
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3
а) CH3 CH
H3C
CH2 CH2 CH3
CH3
C
C CH3
CH3
CH
б)
CH3 C
C C CH C CH CH2 CH3
CH3
CH2
CH CH3
CH3
CH3
CH CH2
в)
CH3 CH2 C
OH
C
CH
OH
г)
CH2 C
C
NH2
C CH C C C Br
O
CH3
CH3
2. Сколько изомеров имеет соединение C4H11N ?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,4,4,5-тетраметилгептан.
15
Вариант 7
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3
а) CH3
CH
CH3
CH3
CH CH3
CH CH3
CH2
CH2 C
CH CH3
H3C CH
CH3
HC
C
C C C
CH3
CH C CH2 CH3
CH2
CH3
H3C CH
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
в)
б)
CH
CH2 C
CH2Br
O
г)
C
H
CH CH CH3
CH2
C
O
O
2. Сколько изомеров имеет соединение
C CH2 NO2
CH C C
C
H
C4H8Cl2 ?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
3-метил-3-этилпентан.
Вариант 8
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3 CH3
а) CH3 CH2 C
H3C
C
CH
CH2 CH3
б)
CH2 CH3
CH3
C
C C C C
C
CH2 CH3
CH3
CH2 CH2 CH3
CH CH CH3
CH3
CH3
OH CH3 CH2 CH3
в) CH3
CH C
H2C=CH
CH CH CH2 CH CH3
CH OH
H3C CH CH3
CH3
г) CH3
C
Br
C
C
C
C CH2 OH
O
CH3
2.Сколько
изомеров имеет соединение C5H11NО2 (нитросоединение)?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,2,4,4-тетраметил-3,3-диэтилпентан.
16
Вариант 9
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3 CH3 CH CH3
CH3
а)
б) CH3 C
CH2 CH CH3
CH3 C
C
CH
CH3
OH
C
CH2 CH3
CH3 CH2
CH CH3 CH3
в) CH3 CH CH C
C CH2
г) CH2
C CH3
Cl
CH C CH2
CH3
CH3
OH
O
C C C C C CH C
H
CH2
O F
CH3
2. Сколько изомеров имеет соединение C6H13NO (амид)?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,2-диметилгексан.
Вариант 10
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3 CH3
а) CH3 C
C
CH CH3
б)
CH3 C
CH3 CH2 CH3
OH
CH
CH CH2
C
CH CH2Br
O
OH
CH3
O
CH CH2 C CH
CH C C
CH3
CH3
в) CH2 CH
CH C CH2
CH3
г)
C
HO
C
CH
C
C
CH2
2. Сколько изомеров имеет соединение C5H10O2 (кислота)?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,3-диметил-3-этилгексан.
17
Вариант 11
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3
а)
CH3 C
CH3
CH2 CH3
CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
в)
HOOC
CH
C
б) CH2
C
CH CH3
CH CH3 CH3
CH3
CH3
C
C
COOH
г) CH3 CH
CH3
CH3
C C C C C
O
CH C CH CH C NO2
OH CH2
CH3
Cl
CH3
2. Сколько изомеров имеет соединение C4H8Br2 ?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,3,4-триметилпентан.
Вариант 12
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH2 CH3
CH3
а) CH3 C
CH2 C
C CH CH3
H3C CH CH2 CH3
б) CH3 CH2 CH C C CH2
CH C CH CH3
CH3
C CH
в)
CH2 CH C
CH2
г)
C
OH
CH3
O
O
CH2 C C C
C
OH
Br
C
CH CH2
CH OH
CH2
CH3
2. Сколько изомеров имеет соединение C6H12O (альдегид)?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,5-диметил-3,3-диэтилгексан.
18
Вариант 13
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3 CH3
а)
CH3 CH2
CH2 C
CH CH3
CH2 CH3
CH3
б)
CH3 C
CH
CH2
C
C
CH3
CH3 CH CH3
CH CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
в)
CH3 CH CH C
O
NH2
O
C
CH3
г)
C
C
C
H
CH3
C
C CH
F
OH
CH2OH
2. Сколько изомеров имеет соединение C5H10O (кетон)?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,2,3,4-тетраметилгексан.
Вариант 14
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3
а)
CH3 CH
CH3
CH3
CH CH2 CH3
CH CH3
CH CH3
CH2 C
б)
HC
C
CH2 CH3
C
CH
CH2
CH CH2
CH3
OH
в) CH3 CH C
CH3
CH2 OH
C C
CH CH2
CH3
г) CH2 C
Br
O
CH
C C C
O
C
H
2. Сколько изомеров имеет соединение C5H10O (альдегид)?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,4,4,5-тетраметилгептан.
19
Вариант 15
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
а)
CH3 C
CH2 CH3
CH3
CH3
CH
б)
CH2 CH CH3
CH3 C C
CH2
CH3 CH3
C C CH3
CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
O
Br C
O
в) CH3 C
C CH2 C CH CH2 CH3
CH
г)
CH3
CH3
O
H
C C CH C CH C
OH
CH2
CH Cl
CH3
OH
CH3
2. Сколько изомеров имеет соединение C5H11Br ?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
3-метил-3-этилпентан
Вариант 16
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH2 CH3
CH3
а)
CH3 C
CH2 C
C CH CH3
H3C CH CH2 CH3
б)
CH3 CH2 CH C C CH2
CH C CH CH3
CH3
C CH
в)
CH2 CH C
CH2
г)
C
OH
CH3
O
O
CH2 C C C
C
OH
Br
C
CH CH2
CH OH
CH2
CH3
2. Сколько изомеров имеет соединение C6H12O (альдегид)?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,2,4,4-тетраметил-3,3-диэтилгептан.
20
Вариант 17
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3
а)
CH3 CH2 CH C
CH3
CH2 CH3
б)
CH3 CH2 CH C C C CH3
CH3 CH3
CH3
в)
Cl O
O
CH3 CH C CH C OH
г)
HC C C C C CH CH2OH
C
O
CH3
CH3
NO2
CH3
OH
2. Сколько изомеров имеет соединение C5H11Cl ?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,2-диметилгексан.
Вариант 18
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3
C C CH3
CH CH2 CH3
а)
CH2 C
CH
CH3
б)
CH2 C
CH3
CH C
H2C
C
в)
C CH C
H
H
C C C CH2 CH3
CH3
Cl
г)
CH CH3
CH3
CH3
CH CH3
CH3
O
O
CH
O
CH3
O
CH C CH
CH C
C
OH
H
OH
2. Сколько изомеров имеет соединение C6H12O2 (кислота)?
3.
Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,3-диметил-3-этилгексан.
21
Вариант 19
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3 CH3
а) CH3 CH2 C
H3C
C
CH
CH2 CH3
CH2 CH3
б)
CH3
C
CH CH C C
CH2 CH3
CH3
CH2 CH2 CH3
C
CH CH CH3
CH3
CH3
в) CH3
CH3
OH CH3 CH2 CH3
CH C
CH CH CH2 CH CH3
H2C=CH
H3C CH CH3
г)
CH2 OH
C
CH2
C
F
Br
C
C CH2 OH
C
O
2. Сколько изомеров имеет соединение C5H11NO2?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,3,4-триметилпентан.
Вариант 20
1. Назовите соединения по систематической номенклатуре:
CH3 CH3
а)
CH3 CH2
CH2 C
CH CH3
CH2 CH3
CH3
б) CH3 C
C
C
CH
CH2
CH3
CH3 CH CH3
CH CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
в)
CH3 CH CH C
O
C
CH3
NH2
O
CH3
г)
C
H
C
C
C
C CH
F
OH
CH2OH
2. Сколько изомеров имеет соединение C5H10O (кетон)?
3. Напишите формулу углеводорода и назовите его по рациональной
номенклатуре:
2,5-диметил-3,3-диэтилгексан.
22