- BioFact

Карбоновые кислоты
Жирными
кислотами называются карбоновые
кислоты
с
углеводородной цепью не менее 4 атомов углерода. Они присутствуют в
организмах всех видов в виде сложных эфиров (например, с глицерином и
холестерином) и служат структурными элементами жиров и мембранных
липидов. Свободные жирные кислоты (сокращенно СЖК) присутствуют в
организме в небольших количествах, например в крови.
В таблице приведен ряд алифатических карбоновых кислот,
обнаруженных в растительных и животных тканях. В высших растениях и
животных содержатся главным образом жирные кислоты с длинной и
неразветвленной цепью из 16 и 18 углеродных атомов, а именно
пальмитиновая и стеариновая. Все длинноцепочечные природные жирные
кислоты состоят из четного числа углеродных атомов, что обусловлено
биосинтезом этих соединений из C2-предшественников.
Многие жирные кислоты имеют одну или несколько двойных связей. К
наиболее распространенным ненасыщенным кислотам относятся олеиновая и
линолевая. Из двух возможных цис- и транс-конфигурации двойной связи в
природных липидах присутствует лишь цис-форма. Разветвленные жирные
кислоты встречаются только в бактериях. Для обозначения жирных кислот
иногда применяют сокращенные названия, где первая цифра означает число
углеродных атомов, вторая цифра указывает число двойных связей, а
последующие — положение этих связей. Как обычно, нумерация атомов
углерода начинается с наиболее окисленной группы (карбоксигруппа = С-1).
Для этих целей используются также буквы греческого алфавита (α = С-2, β =
С-3, ω = последний С-атом).
На схеме приведено полное строение капроновой кислоты. Молекула в
целом неполярна, исключение составляет карбоксигруппа.
К незаменимым жирным кислотам относятся те из них, которые не
синтезируются в организме и должны поступать с пищей. Речь идет о сильно
ненасыщенных
кислотах,
в
частности арахидоновой (20:4;5,8,11,14), линолевой (18:2;9,12)
и линоленовой (18:3;9,12,15).
Арахидоновая
кислота
является
предшественником эйкозаноидов (простагландинов и лейкотриенов) и
поэтому обязательно должна присутствовать в пищевом рационе. Линолевая
и линоленовая кислоты, имеющие более короткую углеродную цепь, могут
превращаться в арахидоновую за счет наращивания цепи, и, следовательно,
являются ее заменителями.
Б. Структура жиров
Жирами называются сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и
жирных кислот. Соединения с одним остатком жирной кислоты относятся к
группе моноацилглицеринов. Путем последующей этерификации этих
соединений
можно
перейти
к диацил- и
далее
ктриацилгицеринам (устаревшее название триглицериды). Так как молекулы
жиров не несут заряда, эту группу веществ называют нейтральными жирами.
Углеродные атомы глицерина в молекулах жиров не эквивалентны. При
введении одного заместителя в группу CH2OH центральный атом углерода
становится асимметрическим. Для указания положения заместителей
пользуются sn-системой стереоспецифической нумерации атомов углерода
(snот англ. stегео-sресific numbering).
Три остатка жирной кислоты могут различаться как по длине цепи, так
и по числу двойных связей. Жиры, экстрагированные из биологического
материала, всегда представляют собой смесь близких по свойствам веществ,
различающихся только остатками жирных кислот. В пищевых жирах чаще
всего содержатся пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и линолевая
кислоты. Остатки ненасыщенных жирных кислот обычно находятся в
положении sn-С-2 глицерина.