Лекция 16.Липиды ПЛАН ЛЕКЦИИ : 1.Общее представление о липидах и их значение 2.Простые и сложные липиды. Их строение и свойства
реклама
Лекция 16.Липиды ПЛАН ЛЕКЦИИ : 1.Общее представление о липидах и их значение 2.Простые и сложные липиды. Их строение и свойства 3.Масличные культуры растений. Количество масел в их составе 4.Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Широко распространённые жирные кислоты растений 5.Жиры,их строение; качественные показатели масел (кислотное и йодное число),воска; фосфатиды и сложные липиды РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА 1.Метлицкий Л.В. Основы биохимии плодов и овощей. М.,»Экономика»,1976,349 стр. 2.Кретович В.Л. Биохимия растений М. ,Высшая школа,1971,464 стр. 3.Гребинский С.О.Биохимия растений .Изд.Львовского Университета,г.Львов,1967,271 стр. Дополнительная литература : 1.Полевой В.В. Физиология растений. ‐ М.: “Высшая школа”, 1989. 2.Лебедев С.И. Физиология растений. ‐ М.: “Агропром”, 1988. 3.Рубин Б.А. Курс физиологии растений. – М.: “Высшая школа”, 1976. 4.Либберт Э. Физиология растений. ‐ М.: “Мир”, 1976. 5.Медведев С.С.Физиология растений .СПБ:Изд.С.Петерб.ун‐ та,2004,336 с. В РАСТЕНИЯХ ШИРОКО РАСПРОСТРАНЕНЫ ВЕЩЕСТВА ,НЕ РАСТВОРИМЫЕ В ВОДЕ , НО ХОРОШО ИЗВЛЕКАЕМЫЕ УГЛЕВОДОРОДАМИ(БЕНЗИН) ИЛИ ЭФИРОМ ‐ ЛИПИДЫ. ПРИ ЭТОМ РАЗЛИЧАЮТ ИСТИННЫЕ ЛИПИДЫ,ТО ЕСТЬ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ И ПРОДУКТЫ СОЕДИНЕНИЯ ИХ С ГЛИЦЕРИНОМ И ДРУГИМИ ВЕЩЕСТВАМИ И ПСЕВДОЛИПИДЫ,К КОТОРЫМ ОТНОСЯТСЯ ВСЕ ОСТАЛЬНЫЕ ВЕЩЕСТВА, ИЗВЛЕКАЕМЫЕ БЕНЗИНОМ ИЛИ ЭФИРОМ. НЕРАСТВОРИМОСТЬ В ВОДЕ И ХОРОШАЯ РАСТВОРИМОСТЬ В УГЛЕВОДОРОДАХ ОБУСЛОВЛЕНА ТЕМ ,ЧТО ЛИПИДЫ ИЛИ ЯВЛЯЮТСЯ УГЛЕВОДОРОДАМИ ИЛИ СОДЕРЖАТ В СВОИХ МОЛЕКУЛАХ БОЛЬШОЕ КОЛИЧЕСТВО УГЛЕВОДОРОДНЫХ ГРУПП, ПРЕВЫШАЮЩЕЕ ЧИСЛО ПОЛЯРНЫХ ГРУПП. КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ ИСТИННЫЕ ЛИПИДЫ 1.ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ 2.СОЕДИНЕНИЯ ЖИРНЫХ КИСЛОТ: С ГЛИЦЕРИНОМ‐ ЖИРЫ И МАСЛА; С ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫМИ СПИРТАМИ – ВОСКА; С ГЛИЦЕРИНОМ И ФОСФОРНОЙ КИСЛОТОЙ‐ФОСФАТИДЫ С УГЛЕВОДАМИ –ГОЛАКТОЛИПИДЫ С БЕЛКАМИ –ЛИПОПРОТЕИДЫ; С СЕРНОЙ КИСЛОТОЙ ‐СУЛЬФОЛИПИДЫ ПСЕВДОЛИПИДЫ 1.НЕСТЕРОЛЬНЫЕ СПИРТЫ 2.СТЕРОЛЫ 3.АЛЬДЕГИДЫ ВЫСШИХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ 4.ЖИРОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ 5.ХЛОРОФИЛЛ 6.ТЕРПЕНЫ ПЕРЕЧИСЛЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ВХОДЯТ В СОСТАВ ТАК НАЗЫВАЕМОГО СЫРОГО ЖИРА, ИЗВЛЕКАЕМОГО ИЗ ВЫСУШЕННЫХ РАСТИТЕЛЬНЫХ ТКАНЕЙ ЭФИРОМ. СОДЕРЖАНИЕ СЫРОГО ЖИРА В ТКАНЯХ,ГДЕ НЕТ СПЕЦИАЛЬНЫХ ОТЛОЖЕНИЙ ЖИРОВ, СОСТАВЛЯЕТ ОКОЛО 2 %.ПОСЛЕ ОТГОНКИ ЭФИРА ОСТАТОК ПОДВЕРГАЕТСЯ МНОГОКРАТНОМУ ОМЫЛЕНИЮ ЩЁЛОЧЬЮ И ЭКСТРАКЦИИ ЭФИРОМ И В РЕЗУЛЬТАТЕ СЫРОЙ ЖИР РАЗДЕЛЯЕТСЯ НА СОСТАВНЫЕ ЧАСТИ. РАСТИТЕЛЬНЫЕ ЖИРЫ. ЖИРАМИ НАЗЫВАЮТ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ГЛИЦЕРИНА И ЖИРНЫХ КИСЛОТ. РАЗЛИЧИЯ В СВОЙСТВАХ ЖИРОВ ОБУСЛОВЛЕНЫ ПРИРОДОЙ ЖИРНЫХ КИСЛОТ, КОТОРЫЕ ОБРАЗУЮТ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ СО СПИРТОВЫМИ ГРУППАМИ ГЛИЦЕРИНА .ПРИ ВОЗДЕЙСТВИИ ЩЁЛОЧИ ИЛИ ФЕРМЕНТА ЛИПАЗЫ ЖИРЫ РАСЩЕПЛЯЮТСЯ НА ГЛИЦЕРИН И ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ. • ГИДРОЛИЗ ЖИРА ПОД ВЛИЯНИЕМ ЩЕЛОЧИ , ИГРАЮЩЕЙ РОЛЬ • КАТАЛИЗАТОРА, НАЗЫВАЕТСЯ ОМЫЛЕНИЕМ ЖИРОВ И ПРИВОДИТ • К ОБРАЗОВАНИЮ ТВЁРДОГО ( ПРИ УПОТРЕБЛЕНИИ NAOH )МЫЛА • ИЛИ ЖИДКОГО ( С KOH )МЫЛА, Т.Е. СОЛЕЙ ЖИРНЫХ КИСЛОТ. • CH200CR 1 CH2OH R1‐ COOH │ ЛИПАЗА │ CHOHCR 2 + 3H2O ↔ CHOH + R2 COOH │ │ CH2 OOCR2 CH2OH R3‐COOH Ж И Р ГЛИЦЕРИН ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ R1 ,R2 R3 ОБОЗНАЧАЮТ РАДИКАЛЫ ЖИРНЫХ КИСЛОТ • ЖИРЫ ЯВЛЯЮТСЯ ЗАПАСНЫМИ ВЕЩЕСТВАМИ .ОНИ НАКАПЛИВАЮТСЯ В ОЧЕНЬ БОЛЬШИХ КОЛИЧЕСТВАХ В СЕМЕНАХ И ПЛОДАХ МНОГИХ РАСТЕНИЙ. ИСПОЛЬЗУЕМЫХ В ЖИРОВОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ РАСТИТЕЛЬНЫХ ЖИРОВ, НАЗЫВАЕМЫХ МАСЛАМИ. • СРЕДНЕЕ СОДЕРЖАНИЕ ЖИРА В СЕМЕНАХ И ПЛОДАХ ВАЖНЕЙШИХ • • • • • • • КУЛЬТУРНЫХ РАСТЕНИЙ СЛЕДУЮЩЕЕ : КУЛЬТУРА СОДЕРЖАНИЕ ЖИРА, % СОЯ……………………… 20 АРАХИС…………………49 ПОДСОЛНЕЧНИК…..24 – 38 ЛЁН……………………….29 КОНОПЛЯ …………….30 КУЛЬТУРА СОДЕРЖАНИЕ ЖИРА, % ГОРЧИЦА…………………..29 – 36 КЛЕЩЕВИНА…………….. 60 КУНЖУТ………………………53 МАК……………………………45 МАСЛИНА ………………….50 ПШЕНИЦА,РОЖЬ………..2 КУКУРУЗА…………………….5 ГОРОХ,ФАСОЛЬ………….. 2 • ОБЫЧНО РАСТИТЕЛЬНЫЕ ЖИРЫ ПРЕДСТАВЛЯЮТ СОБОЙ СМЕШАННЫЕ ТРИГЛИЦЕРИДЫ, У КОТОРЫХ ГЛИЦЕРИН СОЕДИНЁН С ОСТАТКАМИ РАЗНЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ. • РЕЖЕ ВСТРЕЧАЮТСЯ ТРИГЛИЦЕРИДЫ ОДНОЙ И ТОЙ ЖЕ КИСЛОТЫ, • НАПРИМЕР – ТРИРИЦИНОЛЕН,ГЛАВНАЯ ЧАСТЬ КАСТОРОВОГО МАСЛА. • СВОЙСТВА ЖИРОВ ОПРЕДЕЛЯЮТСЯ КАЧЕСТВЕННЫМ СОСТАВОМ ЖИРНЫХ КИСЛОТ, ИХ КОЛИЧЕСТВЕННЫМ СООТНОШЕНИЕМ ,ПРОЦЕНТНЫМ СОДЕРЖАНИЕМ СВОБОДНЫХ, НЕ СВЯЗАННЫХ С ГЛИЦЕРИНОМ ЖИРНЫХ КИСЛОТ ,СООТНОШЕНИЕМ РАЗЛИЧНЫХ ГЛИЦЕРИДОВ ИТ.П. • РАСТИТЕЛЬНЫЕ ЖИРЫ ИЛИ МАСЛА БОГАТЫ НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ ЖИРНЫМИ КИСЛОТАМИ , ВСЛЕДСТВИЕ ЧЕГО В ПОДАВЛЯЮЩЕМ • БОЛЬШИНСТВЕ СЛУЧАЕВ ОНИ ЯВЛЯЮТСЯ ЖИДКИМИ ПРИ ОБЫКНОВЕННОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ. КИСЛОТ ХЛОПК А ПАЛЬМ ИТИНОВ СОЕВОЕ ПОДСО ОЛИВК КУКУРУ ЛЬНЯН ЛНЕЧНО ОВОЕ ОВОЕ ЗНОЕ ОЕ МАСЛО Е МАСЛО МАСЛО МАСЛО МАСЛО МАСЛО 20 6 ‐‐‐ 9 } 15 } 12 82 24 19 46 4 61 16 ‐‐‐ ‐‐‐ ‐‐‐ 52 АЯ СТЕАРИ 2 4 9 2 НОВАЯ ОЛЕИН 34 22 39 ОВАЯ ЛИНОЛЕ 40 49 ВАЯ ЛИНОЛЕ ‐‐‐ 10 НОВАЯ КАК ВИДНО ИЗ ТАБЛИЦЫ ОЛИВКОВОЕ МАСЛО ПРЕДСТАВЛЯЕТ СОБОЙ В ОСНОВНОМ ТРИОЛЕАТ,Т.Е. В НЁМ ВСЕ ТРИ ГИДРОКСИЛЬНЫЕ ГРУППЫ ГЛИЦЕРИНА СВЯЗАНЫ С ОСТАТКАМИ ОЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ. ЖИВОТНЫЕ ЖИРЫ ПРИ ОБЫКНОВЕННОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ – ТВЁРДЫЕ, ТАК КАК СОДЕРЖАТ ГЛАВНЫМ ОБРАЗОМ НАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ .ТАК ,ГОВЯЖЬЕ САЛО СОСТОИТ В ОСНОВНОМ ИЗ ГЛИЦЕРИДОВ ПАЛЬМИТИНОВОЙ И СТЕАРИНОВОЙ КИСЛОТ. СРЕДИ РАСТИТЕЛЬНЫХ ЖИРОВ ТВЁРДЫЕ ПРИ ОБЫКНОВЕННОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ КОКОСОВОЕ МАСЛО(ТЕМПЕРАТУРА ПЛАВЛЕНИЯ 20‐28ОС) И МАСЛО БОБОВ КАКАО(ТЕМПЕРАТУРА ПЛАВЛЕНИЯ 30‐34 0С ). МАСЛА НЕКОТОРЫХ РАСТЕНИЙ СОДЕРЖАТ ЗНАЧИТЕЛЬНЫЕ КОЛИЧЕСТВА СПЕЦИФИЧЕСКИХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ,ХАРАКТЕРНЫХ ИМЕННО ДЛЯ ДАННЫХ РАСТЕНИЙ. МАСЛА РАСТЕНИЙ СЕМЕЙСТВА КАПУСТНЫХ(КРЕСТОЦВЕТНЫХ) – РАПСА И ГОРЧИЦЫ – СОДЕРЖАТ ОТ 42 ДО 55 % НЕНАСЫЩЕННОЙ ЭРУКОВОЙ КИСЛОТЫ: CH3( CH2)7CH = CH( CH2)11 COOH • МАСЛО ПЛОДОВ ТУНГОВОГО ДЕРЕВА, ЯВЛЯЮЩЕЕСЯ ЦЕННЫМ СЫРЬЁМ ДЛЯ ЛАКОКРАСОЧНОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ, ПРИБЛИЗИТЕЛЬНО НА 80 % СОСТОИТ ИЗ ОЛЕОСТЕАРИНОВОЙ КИСЛОТЫ. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ РАЗДЕЛЯЮТСЯ НА НАСЫЩЕННЫЕ ,НЕНАСЫЩЕННЫЕ И ЦИКЛИЧЕСКИЕ. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ,ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ ПРИРОДНЫХ ЖИРОВ И ЛИПОИДОВ, СОДЕРЖАТ ЧЕТНОЕ ЧИСЛО АТОМОВ УГЛЕРОДА ,ОБРАЗУЮЩИХ КАК ПРАВИЛО НЕРАЗВЕТВЛЁННУЮ ЦЕПЬ. НАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ПРИНАДЛЕЖАТ К ГОМОЛОГИЧЕСКОМУ РЯДУ CH3●(CH2)N ● ЧИСЛО ОТ 2 ДО 34 COOH ,ГДЕ N – ЧЁТНОЕ НАЗВАНИЕ КАПРОНОВАЯ ФОРМУЛА CH3●(CH2)4 ●COOH CH3●(CH2)6● COOH КАПРИНОВАЯ CH3●(CH2)8 ●COOH CH3●(CH2)10 ДАУРИНОВАЯ ●COOH МИРИСТИНОВАЯ CH3●(CH2)12 ●COOH КАПРИЛОВАЯ ТЕМПЕРАТУРА РАСПРОСТРАНЕН ПЛАВЛЕНИЯ ИЕ ‐ КОКОСОВОЕ МАСЛО (МЕНЕЕ 1%) 1.5° 16.5° КОКОСОВОЕ МАСЛО (7%) 31.3° МАСЛО ПАЛЬМ 43.6° МАСЛО ПАЛЬМ И ЛАВРА 58° МАСЛА ТРОПИЧЕСКИХ РАСТЕНИЙ ПАЛЬМИТИНОВА Я CH3●(CH2)14 62.9° ●COOH В МАЛЫХ КОЛИЧЕСТВАХ ШИРОКО РАСПРОСТРАНЕН О В СВЯЗИ С ВЫСОКОЙ ТЕМПЕРАТУРОЙ ПЛАВЛЕНИЯ ЖИРЫ ,СОДЕРЖАЩИЕ НАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, ОБЫЧНО ТВЁРДЫЕ ,НАПРИМЕР МАСЛО ПАЛЬМ. В ЖИРАХ РАСТЕНИЙ УМЕРЕННОГО КЛИМАТА ПРЕОБЛАДАЮТ ГЛИЦЕРИДЫ НЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ, ОБЛАДАЮЩИЕ НИЗКОЙ ТЕМПЕРАТУРОЙ ПЛАВЛЕНИЯ .ПОЭТОМУ РАСТИТЕЛЬНЫЕ ЖИРЫ ИЗ УМЕРЕННОГО КЛИМАТА ОБЫЧНО ЖИДКИЕ И НАЗЫВАЮТСЯ МАСЛАМИ. НЕНАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ НАЗЫВАЮТСЯ ТАК ПОТОМУ, ЧТО ОНИ СОДЕРЖАТ НЕНАСЫЩЕННЫЕ ИЛИ ДВОЙНЫЕ СВЯЗИ. СВОЙСТВА ДАННОГО ЖИРА ХАРАКТЕРИЗУЮТСЯ ТАК НАЗЫВАЕМЫМИ ЕГО ЧИСЛАМИ ‐ КИСЛОТНЫМ ЧИСЛОМ, ЙОДНЫМ ЧИСЛОМ, ЧИСЛОМ ОМЫЛЕНИЯ И ДР. КИСЛОТНЫМ ЧИСЛОМ НАЗЫВАЕТСЯ КОЛИЧЕСТВО МИЛЛИГРАМОВ ЕДКОГО КАЛИ ,НЕОБХОДИМОЕ ДЛЯ НЕЙТРАЛИЗАЦИИ СВОБОДНЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ, СОДЕРЖАЩИХСЯ В ОДНОМ ГРАММЕ ЖИРА. КИСЛОТНОЕ ЧИСЛО ЯВЛЯЕТСЯ ВЕСЬМА ВАЖНЫМ ПОКАЗАТЕЛЕМ СВОЙСТВ И СОСТОЯНИЯ ЖИРА, ТАК КАК ОНО МОЖЕТ ЛЕГКО УВЕЛИЧИВАТЬСЯ ПРИ ХРАНЕНИИ ЖИРА ИЛИ БОГАТЫХ ЖИРОМ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ. ЙОДНЫМ ЧИСЛОМ НАЗЫВАЕТСЯ КОЛИЧЕСТВО ГРАММОВ ЙОДА СВЯЗЫВАЕМОЕ 100ГР ДАННОГО ЖИРА.ПОСКОЛЬКУ ПРИСОЕДИНЕНИЕ ЙОДА ПРОИСХОДИТ ПО МЕСТУ ДВОЙНЫХ СВЯЗЕЙ ,ИМЕЮЩИХСЯ В НЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТАХ, ЙОДНОЕ ЧИСЛО ДАЁТ ПРЕДСТАВЛЕНИЕ О СОДЕРЖАНИИ В ЖИРЕ ЭТИХ НЕНАСЫЩЕННЫХ КИСЛОТ. ЧЕМ ВЫШЕ ЙОДНОЕ ЧИСЛО,ТЕМ БОЛЕЕ ЖИДОК ДАННЫЙ ЖИР , ТЕМ БОЛЕЕ ОН ПРИГОДЕН ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ЛАКОВ,КРАСОК И ОЛИФЫ И ТЕМ МЕНЕЕ ОН ПРИГОДЕН В ПИЩУ. ЧЕМ ВЫШЕ ЙОДНОЕ ЧИСЛО, ТЕМ ЛЕГЧЕ ОКИСЛЯЕТСЯ ДАННЫЙ ЖИР. ЙОДНОЕ ЧИСЛО ЭРУКОВОЙ КИСЛОТЫ – 75 ,ОЛЕИНОВОЙ – 90, ЛИНОЛЕВОЙ – 181, ЛИНОЛЕНОВОЙ – 275 И Т.Д. В МАСЛАХ С НЕНАСЫЩЕННЫМИ ЭФИРНЫМИ КИСЛОТАМИ МЕТИЛЕНОВЫЕ ГРУППЫ Н │ ( Н – С=) ЛЕГКО ОКИСЛЯЮТСЯ С ОБРАЗОВАНИЕМ ГИДРОПЕРИКИСЕЙ. ОКИСЛЕНИЕ СОПРОВОЖДАЕТСЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЕЙ И СШИВКАМИ ПОЛИМЕРНЫХ ЦЕПЕЙ. БЛАГОДАРЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ МАСЛА ОБРАЗУЮТ ПЛЕНКИ. ЛЬНЯНОЕ МАСЛО ИСПОЛЬЗУЕТСЯ КАК СВЯЗЫВАЮЩЕЕ И НОСИТЕЛЬ ПИГМЕНТА В МАСЛЯНЫХ КРАСКАХ. ПРОГОРКАНИЕ РАСТИТЕЛЬНЫХ МАСЕЛ ОБЪЯСНЯЕТСЯ ОКИСЛИТЕЛЬНЫМ РАЗРЫВОМ ДВОЙНЫХ СВЯЗЕЙ С ОБРАЗОВАНИЕМ НИЗШИХ АЛЬДЕГИДОВ И КИСЛОТ ОБЛАДАЮЩИХ НЕПРИЯТНЫМ ЗАПАХОМ И ВКУСОМ. • РАСТИТЕЛЬНЫЕ МАСЛА ПРЕДСТАВЛЯЮТ СОБОЙ СМЕСИ ГЛИЦЕРИДОВ РАЗЛИЧНЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ, ПРЕИМУЩЕСТВЕННО НЕНАСЫЩЕННЫХ. ОБ ЭТОМ СВИДЕТЕЛЬСТВУЕТ ЙОДНОЕ ЧИСЛО, КОТОРОЕ СОСТАВЛЯЕТ У КОКОСОВОГО МАСЛА 9, ХЛОПКОВОГО – 110, МАКОВОГО 146, ЛЬНЯНОГО 174, ТУНГОВОГО – 246 (БЛАГОДАРЯ НАЛИЧИЮ ГЛИЦЕРИДОВ ЭМОСТЕАРИНОВОЙ КИСЛОТЫ С18H30O2). • МАСЛА С ЙОДНЫМ ЧИСЛОМ НИЖЕ 85 НАЗЫВАЮТСЯ НЕВЫСЫХАЮЩИМИ, С ЙОДНЫМ ЧИСЛОМ ОТ 85 ДО 135 – ПОЛУВЫСЫХАЮЩИМИ (ОЛИВКОВОЕ, МИНДАЛЬНОЕ, АБРИКОСОВОЕ, ХЛОПКОВОЕ,ГОРЧИЧНОЕ, РАПСОВОЕ И ДР.МАСЛА). К ХОРОШО ВЫСЫХАЮЩИМ МАСЛАМ С ЙОДНЫМ ЧИСЛОМ ВЫШЕ 130 ОТНОСЯТСЯ ЛЬНЯНОЕ, ТУНГОВОЕ, ЛЯЛЛЕМАНЦОВОЕ, ПЕРИЛЛОВОЕ, КОНОПЛЯНОЕ И ДР.МАСЛА. ВЫСЫХАЮЩИЕ МАСЛА ИСПОЛЬЗУЮТСЯ В ПРОМЫШЛЕННОСТИ КАК РАСТВОРИТЕЛИ ПИГМЕНТОВ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ МАСЛЯНЫХ КРАСОК И ЛАКОВ. • ХОРОШО ВЫРАЖЕННЫЕ РАЗЛИЧИЯ В СОСТАВЕ И СВОЙСТВАХ ЖИРОВ ИСПОЛЬЗУЮТСЯ ДЛЯ БИОХИМИЧЕСКОЙ ХАРАКТЕРИСТИКИ КЛАССОВ, СЕМЕЙСТВ И РОДОВ РАСТЕНИЙ, ТО ЕСТЬ ДЛЯ ЦЕЛЕЙ БИОХИМИЧЕСКОЙ СИСТЕМАТИКИ РАСТЕНИЙ. • ТАК, В СОСТАВ ЖИРОВ ВОДОРОСЛЕЙ, ГРИБОВ, ПАПОРОТНИКОВ ПРЕОБЛАДАЮТ НАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ТИПА ПАЛЬМИТИНОВОЙ И СТЕАРИНОВОЙ С НЕБОЛЬШИМ СОДЕРЖАНИЕМ ОЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ. • ТВЕРДЫЕ ЖИРЫ С НИЗКИМ ЙОДНЫМ ЧИСЛОМ ОТ 2 ДО 10 ХАРАКТЕРНЫ ДЛЯ ПОРЯДКА ПАЛЬМОВЫХ. МАСЛА ЗЛАКОВЫХ СОДЕРЖАТ КАК НАСЫЩЕННЫЕ, ТАК И НЕНАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ И ОБЛАДАЮТ ЙОДНЫМ ЧИСЛОМ ОТ 63 (ОВЕС) ДО 131 (КУКУРУЗА). • РАЗНООБРАЗНЫ ПО СОСТАВУ ЖИРЫ ДВУДОЛЬНЫХ РАСТЕНИЙ. МАСЛО ИЗ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА СОДЕРЖИТ СЛЕДУЮЩЕЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ( В ПРОЦЕНТАХ ОТ ОБЩЕГО КОЛИЧЕСТВА): ПАЛЬМИТИНОВУЮ – 4, СТЕАРИНОВУЮ – 4, ОЛЕИНОВУЮ 34, ЛИНОЛЕВУЮ – 58, А МАСЛО ИЗ СЕМЯН ЛЬНА – 5 % ПАЛЬМИТИНОВОЙ, 3 % СТЕАРИНОВОЙ, 10% ОЛЕИНОВОЙ, 32% ЛИНОЛЕВОЙ И 48% ЛИНОЛЕВОЙ КИСЛОТЫ. • В ХЛОПКОВОМ МАСЛЕ МНОГО ПАЛЬМИТИНОВОЙ КИСЛОТЫ (20%) И ОНО ЛЕГКО ЗАСТЫВАЕТ. • РАСТИТЕЛЬНЫЕ ЖИРЫ ОБЫЧНО СОПРОВОЖДАЮТСЯ ФОСФАТИДАМИ. В СЕМЕНАХ МАСЛИЧНЫХ КУЛЬТУР СОДЕРЖИТСЯ ОКОЛО 30% ЖИРА НА СУХОЙ ВЕС СЕМЯН С ОБОЛОЧКОЙ. • СОГЛАСНО КЛИМАТИЧЕСКОЙ ТЕОРИИ МАСЛООБРАЗОВАТЕЛЬНОГО ПРОЦЕССА С.Л.ИВАНОВА СЛЕДУЕТ РАЗЛИЧАТЬ СЛЕДУЮЩИЕ ТИПЫ РАСТИТЕЛЬНЫХ ЖИРОВ: ТРОПИЧЕСКИЕ, С ПРЕОБЛАДАНИЕМ НАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ, ТВЕРДЫЕ (НАПРИМЕР, МАСЛА РАЗЛИЧНЫХ ПАЛЬМ); СРЕДИЗЕМНОМОРСКИЕ С ПРЕОБЛАДАНИЕМ ОЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ (АРАХИС, ОЛИВКИ, КУНЖУТ) С УВЕЛИЧИВАЮЩИМСЯ СОДЕРЖАНИЕМ ЛИНОЛЕВОЙ КИСЛОТЫ (ХЛОПЧАТНИК, КЕНАФ), ЖИДКИЕ МАСЛА РАСТЕНИЙ СЕВЕРНОЙ И УМЕРЕННОЙ ЗОН С ВЫСОКИМ ЙОДНЫМ ЧИСЛОМ. • У ОДНОГО И ТОГО ЖЕ РАСТЕНИЯ С ПРОДВИЖЕНИЕМ С ЮГА НА СЕВЕР ЙОДНОЕ ЧИСЛО ВОЗРАСТАЕТ. • ТАК, ЙОДНОЕ ЧИСЛО ЛЬНЯНОГО МАСЛА В ТАШКЕНТЕ 154, В МОСКВЕ – 180, В АРХАНГЕЛЬСКЕ – 195 ЖИРОВ, ОТКЛАДЫВАЕМЫХ В ЗАПАС И СЛУЖАЩИХ ИСТОЧНИКОМ ЭНЕРГИИ, МНОГО ЛИШЬ В СЛЕДУЮЩИХ ПЛОДАХ (В %): МАСЛИНЫ (ПЛОДЫ ОЛИВКОВОГО ДЕРЕВА) – 56, АВОКАДО – 25, ЯДРА ЛЕСНЫХ ОРЕХОВ (ФУНДУК, ЛЕЩИНА) – 58, МИНДАЛЯ – 53, ФИСТАШКА – 54, КЕДРОВОГО ОРЕХА 60. • ЖИРАМИ ТАКЖЕ БОГАТЫ СЕМЕНА, ЗАКЛЮЧЕННЫЕ В ПЛОДАХ. СРЕДИ ЖИРОВ ТРОПИЧЕСКИХ РАСТЕНИЙ ТАКЖЕ ИЗВЕСТНЫ ЖИДКИЕ МАСЛА С ВЫСОКИМ ЙОДНЫМ ЧИСЛОМ, НАПРИМЕР, МАСЛО ОПУНУИЙ С ЙОДНЫМ ЧИСЛОМ 125‐170, ТУНГОВОЕ МАСЛО И ДР. ВОСКА ВОСКА – ЖИРОПОДОБНЫЕ ВЕЩЕСТВА, ПРЕДСТАВЛЯЮЩИЕ СОБОЙ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ЖИРНЫХ КИСЛОТ И ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВМ(ЦЕТИЛОВОГО И ДР). ЧАСТЬ ЖИРНЫХ КИСЛОТ И СПИРТОВ ПРИСУТСТВУЕТ В ВОСКАХ В СВОБОДНОМ ВИДЕ. • КРОМЕ ТОГО, ВОСКА СОДЕРЖАТ НЕКОТОРЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ ПАРАФИНОВОГО РЯДА, НАПРИМЕР, НО НАКАЗАН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ – НОНАКОЗАНОН, НОНАКОЗАНОЛ. ИЗ ЖИРНЫХ КИСЛОТ В ВОСКАХ, КРОМЕ ПРИСУТСТВУЮЩИХ В РАСТИТЕЛЬНЫХ МСЛАХ СОДЕРЖАТСЯ ЕЩЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ С БОЛЕЕ ВЫСОКИМ МОЛЕКУЛЯРНЫМ ВЕСОМ, НАПРИМЕР КАРНАУБОВАЯ, ЦЕРОТИНОВАЯ И ДР. • ВОСКА ПОКРЫВАЮТ ТОНКИМ СЛОЕМ ЛИСТЬЯ, СТЕБЛИ, ПЛОДЫ, ЗАЩИЩАЯ ИХ КАК ОТ УВЯДАНИЯ, ТАК И ОТ СМАЧИВАНИЯ, И СЛЕДОВАТЕЛЬНО, В КАКОЙ ТО МЕРЕ И ОТ ПОРАЖЕНИЯ ФИТОПАТОГЕННЫМИ МИКРООРГАНИЗМАМИ, ПОСКОЛЬКУ ДЛЯ ПРОРАСТАНИЯ СПОР, ВСЕГДА ИМЕЮЩИХСЯ НА ПОВЕРХНОСТИ ЛИСТЬЕВ И ПЛОДОВ, НЕОБХОДИМА КАПЕЛЬНАЯ ВОДА. • ПОЭТОМУ С УДАЛЕНИЕМ ВОСКОВОГО СЛОЯ С ПОВЕРХНОСТИ ПЛОДОВ И ОВОЩЕЙ ОНИ БЫСТРЕЕ ЗАБОЛЕВАЮТ ПРИ ТРАНСПОРТИРОВАНИИ И ХРАНЕНИИ. • В ВОСКОВОМ СЛОЕ, ПОКРЫВАЮЩЕМ ПОВЕРХНОСТЬ ЯГОД ВИНОГРАДА, ОБНАРУЖЕНЫ СВОБОДНАЯ ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА, ЕЕ ЭФИР С ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫМ СПИРТОМ ЭНАКАПРОЛОМ, ЦЕРИЛОВЫЙ СПИРТ, МИРИЦИЛОВЫЙ СПИРТ, ЦЕРОТИНОВАЯ КИСЛОТА. • ВОСКА, ПОКРЫВАЮЩИЕ ПОВЕРХНОСТЬ ЛИСТЬЕВ БЕЛОКОЧАННОЙ КАПУСТЫ СОСТОИТ ГЛАВНЫМ ОБРАЗОМ ИЗ НОНАКОЗОНА И НОНАКОЗАНОЛА. • НАМИ БОЛЕЕ ПОДРОБНЫ ИЗУЧЕНЫ ВОСКА, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ КУТИКУЛЫ ЯБЛОК – СВОЕОБРАЗНОЙ ВНЕКЛЕТОЧНОЙ МЕМБРАНЫ, КОТОРАЯ ПОКРЫВАЕТ СТЕНКИ ЭПИДЕРМИСА И РЕГУЛИРУЕТ ГАЗОВЫЙ ОБМЕН ПЛОДОВ. • СУЩЕСТВУЕТ ДВА ВИДА ВОСКОВ: • ТВЕРДЫЕ, КОТОРЫЕ ОБРАЗУЮТ МЕЛЬЧАЙШИЕ ЗЕРНЫШКИ НА ПОВЕРХНОСТИ КУТИКУЛЫ И ЖИДКИЕ, КОТОРЫЕ ПРОПИТЫВАЮТ КУТИКУЛУ. ОБА ВИДА ВОСКОВ СОСТОЯТ ИЗ ПАРАФИНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ, ВЫСШИХ СПИРТОВ И ЖИРНЫХ КИСЛОТ. ЭТО ВИДНО ИЗ ДАННЫХ ХАРАКТЕРИЗУЮЩИХ ВОСКА КУТИКУЛЫ ЯБЛОК В % КОМПОНЕНТЫ ТВЕРДЫЙ ВОСК ЖИДКИЙ ВОСК ПАРАФИНОВЫЕ 43 23 20 18 20 58 УГЛЕВОДОРОДЫ ВЫСШИЕ СПИРТЫ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ОКСИКИСЛОТЫ 12‐16 ‐‐‐ • ХОТЯ КУТИКУЛЯРНЫМ ВЕЩЕСТВАМ ПРИНАДЛЕЖИТ ВАЖНАЯ ЗАЩИТНАЯ РОЛЬ, ОДНАКО СЛЕДУЕТ ИЗБЕГАТЬ ЧРЕЗМЕРНОГО УВЕЛИЧЕНИЯ ИХ СОДЕРЖАНИЯ ВО ВРЕМЯ ХРАНЕНИЯ ПЛОДОВ, Т.К ЭТО МОЖЕТ ПРИВЕСТИ К ОТРИЦАТЕЛЬНЫМ РЕЗУЛЬТАТАМ – НАРУШЕНИЮ НОРМАЛЬНОГО ГАЗООБМЕНА, НАКОПЛЕНИЮ В ПЛОДАХ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ ПРОДУКТОВ ОБМЕНА И КАК СЛЕДСТВИЕ К ПРЕЖДЕВРЕМЕННОМУ СТАРЕНИЮ. Схема липопротеидов • ФОСФАТИДЫ. • • ОТ ЖИРОВ ФОСФАТИДЫ ОТЛИЧАЮТСЯ ТЕМ, СТО СОДЕРЖИТ ФОСФОРНУЮ КИСЛОТУ И СВЯЗАННЫЕ С НЕЙ АЗОТИСТЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ЧАЩЕ ВСЕГО ХОЛИН. ПОД ДЕЙСТВИЕМ СООТВЕТСТВУЮЩИХ ФЕРМЕНТОВ ХОЛИН МОЖЕТ ПЕРЕДАВАТЬ СОДЕРЖАЩИЕСЯ В НЕМ МЕТИЛЬНЫЕ ГРУППЫ ДРУГИМ ВЕЩЕСТВАМ И ТЕМ САМЫМ ИГРАТЬ ВАЖНУЮ РОЛЬ В ОБМЕНЕ ВЕЩЕСТВ. • ЗНАЧИТЕЛЬНАЯ ЧАСТЬ ФОСФАТИДОВ СОЕДИНЕНЫ С БЕЛКАМИ В ВИДЕ ТАК НАЗЫВАЕМЫХ ЛИПОПРОТЕИДОВ. В РАСТИТЕЬНЫХ ФОСФАТИДАХ СОДЕРЖАТСЯ САХАРА: ГЛЮКОЗА, ГАЛАКТОЗА ИЛИ ПЕНТОЗА. • В ОТЛИЧИЕ ОТ ЖИРОВ ФОСФОЛИПИДЫ НЕ ОТКЛАДЫВАЮТСЯ В ЗАПАС И, БУДУЧИ СУЩЕСТВЕННЫМИ КОМПОНЕНТАМИ КЛЕТОЧНОЙ МЕМБРАНЫ, ИГРАЮТ ВЕСЬМА ВАЖНУЮ РЕГУЛЯТОРНУЮ РОЛЬ В МЕТАБОЛИЗМЕ КЛЕТКИ. • ФОСФАТИДЫ, ТАК ЖЕ, КАК И ЖИРЫ ЯВЛЯЮТСЯ ГЛИЦЕРИДАМИ, ТО ЕСТЬ СЛОЖНЫМИ ЭФИРАМИ ГЛИЦЕРИНА И ЖИРНЫХ КИСЛОТ. ОТ НАСЫЩЕННЫХ ЖИРОВ ОНИ ОТЛИЧАЮТСЯ ТЕМ, ЧТО СОДЕРЖАТ ФОСФОРНУЮ КИСЛОТУ И СВЯЗАННЫЕ С НЕЙ АЗОТИСТЫЕ ОСНОВАНИЯ. ОБЩАЯ ФОРМУЛА ФОСФАТИДОВ O ││ CH2 – O – C – R1 │ O ││ CH – O – C – R2 OB │ │ CH2 – O – P ‐ OH ││ O • ГДЕ OCR1 И OCR2 ПРЕДСТАВЛЯЮТ СОБОЙ ОСТАТКИ РАЗЛИЧНЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ – ЛИНОЛЕВОЙ, ЛИНОЛЕНОВОЙ, ПАЛЬМИТИНОВОЙ, СТЕАРИНОВОЙ И Т.Д, А В – ОСТАТОК АЗОТИСТОГО ОСНОВАНИЯ. • ИЗ АЗОТИСНЫХ ОСНОВАНИЙ, ВХОДЯЩИХ В СОСТАВ ФОСФАТИДОВ, НАИБОЛЕЕ РАСПРОСТРАНЕННЫМ ЯВЛЯЕТСЯ ХОЛИН, ПРЕДСТАВЛЯЮЩИЙ СОБОЙ СИЛЬНОЕ ОСНОВАНИЕ, ЛЕГКО РАСТВОРИМОЕ В СПИРТЕ И В ВОДЕ, НО НЕ РАСТВОРЯЮЩИЙСЯ В ЭФИРЕ. • ХОЛИН ЯВЛЯЕТСЯ ПРОИЗВОДНЫМ ГИДРАТА ОКИСИ АММОНИЯ NH4OH, В КОТОРОМ ТРИ ВОДОРОДНЫХ АТОМА ЗАМЕНЕНЫ МЕТИЛЬНЫМИ ГРУППАМИ – СН3, А ЧЕТВЕРТЫЙ – ОСТАТКОМ ЭТИЛОВОГО СПИРТА. • ХОЛИН ИГРАЕТ БОЛЬШУЮ РОЛЬ В ОБМЕНЕ ВЕЩЕСТВ, Т.К ПОД ДЕЙСТВИЕМ СООТВЕТСТВУЮЩИХ ФЕРМЕНТОВ ОН МОЖЕТ ПЕРЕДАВАТЬ СОДЕРЖАЩИЕСЯ В НЕМ МЕТИЛЬНЫЕ ГРУППЫ ДРУГИМ ВЕЩЕСТВАМ. • В РАСТЕНИЯХ НАЙДЕНЫ ТАКЖЕ ФОСФАТИДЫ, НЕ СОДЕРЖАЩИЕ АЗОТИСТЫХ ОСНОВАНИЙ, ТАКИЕ ФОСФАТИДЫ ПОЛУЧИВШИЕ НАЗВАНИЕ ФОСФАТИДНЫХ КИСЛОТ, НАЙДЕНЫ В ЗАРОДЫШАХ ПШЕНИЦЫ, В ЛИСТЬЯХ КАПУСТЫ И ДР.РАСТЕНИЙ, А ТАКЖЕ В МЛЕЧНОМ СОКЕ ТРОПИЧЕСКОГО КАУЧУКОНОСНОГО ДЕРЕВА HEVEA BRASILIENSIS, МНОГИЕ РАСТИТЕЛЬНЫЕ ФОСФАТИДЫ СОДЕРЖАТ САХАРА : ГЛЮКОЗУ, ГАЛАКТОЗУ ИЛИ ПЕНТОЗУ. • ФОСФАТИДЫ, ОСОБЕННО ЛЕЦИТИН, ШИРОКО ПРИМЕНЯЮТСЯ В ПИЩЕВОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ – ПРИ ИЗГОТОВЛЕНИИ ШОКОЛАДА, МАРГАРИНА И В КАЧЕСТВЕ ВЕЩЕСТВ, ПРЕДОХРАНЯЮЩИХ ЖИРЫ ОТ ОКИСЛЕНИЯ И ПРОГОРКАНИЯ. ОСОБЕННО БОЛЬШИМ СОДЕРЖАНИЕМ ФОСФАТИДОВ ОТЛИЧАЕТСЯ ЯИЧНЫЙ ЖЕЛТОК И СОЕВЫЕ БОБЫ. ИЗ СОЕВЫХ БОБОВ ПОЛУЧАЮТ БОЛЬШОЕ КОЛИЧЕСТВО ФОСФАТИДОВ ДЛЯ ПРОМЫШЛЕННЫХ ЦЕЛЕЙ. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ: РАССКАЖИТЕ О РОЛИ ЛИПИДОВ В РАСТЕНИИ. ЧТО ВЫ ЗНАЕТЕ О КЛАССИФИКАЦИИ ЛИПИДОВ? ЧЕМ РАЗЛИЧАЮТСЯ ЛИПИДЫ И ПСЕВДОЛИПИДЫ? РАССКАЖИТЕ О СВОЙСТВАХ ЖИРОВ. ЧТО ТАКОЕ «ОМЫЛЕНИЕ ЖИРОВ»? ЧЕМ РАЗЛИЧАЮТСЯ НАСЫЩЕННЫЕ И НЕНАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ? НАЗОВИТЕ НЕСКОЛЬКО НАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ И ГДЕ ОНИ ВСТРЕЧАЮТСЯ? НАЗОВИТЕ ТИПЫ РАСТИТЕЛЬНЫХ МАСЕЛ. ЧТО ТАКОЕ ЙОДНОЕ ЧИСЛО? ПРИВЕДИТЕ ПРИМЕРЫ. ЧТО ТАКОЕ ВОСК И ЕГО ТИПЫ? ЧТО ТАКОЕ ФОСФАТИДЫ И ЛИПОПРОТЕИДЫ?
