Лабораторная работа № 1 базами спектральных характеристик органических веществ.

Лабораторная работа № 1
Работа со специализированной программой Chem Draw. Работа с современными
базами спектральных характеристик органических веществ.
Цель:
1. Приобретение навыков пользования специализированными компьютерными
программами для визуализации химической информации.
2. Знать и уметь пользоваться современными источниками информации,
необходимыми для интерпретации спектральных аналитических данных.
Ход работы:
1. Ознакомьтесь с меню программы Chem Draw.
2. Перед началом работы выберите графический редактор, последовательно выбрав
информацию в верхнем меню программы:
File → Apply Document Settings from → ACS Document 1996
3. Для удобства работы используйте функцию «разлинованный лист»:
View → ShowCrosshair
4. Следуя указаниям преподавателя, постройте структуру о-ксилола:
 в специальном меню левой кнопкой мыши нажмите окно с изображением


бензола (Benzene), затем левой кнопкой мыши щелкните в рабочем поле:
в специальном меню левой кнопкой мыши нажмите окно с изображением связи
(SolidBond), затем наведите курсор в ту часть молекулы бензола, где
предполагается наличие связи, щелкните левой кнопкой мыши:
в специальном меню левой кнопкой мыши нажмите окно с изображением «А»
(Text), затем наведите курсор на свободный конец связи, щелкните левой
кнопкой мыши и наберите «СН3», выделите все структуру (окно «квадрат») и
в верхнем меню программы щелкните «СН2». Последняя операция

автоматически изображает формулу с учетом подстрочных символов:
проделайте все перечисленные выше операции и закончите структуру:

выделите структуру и выполните последовательность операций:
Structure (верхнееменю) → Clean up Structure.
Эта операция «выравнивает» геометрию молекулы.
5. Выделите структуру и выполните последовательность операций:
Structure (верхнееменю) → Convert Structure to Name.
Появится название по систематической номенклатуре ИЮПАК:
o-xylene
6. Выделите структуру и выполните последовательность операций:
View → ShowAnalysisWindow.
Появится аналитическая информация. Щелкните на кнопку «Paste», информация появится
в рабочем поле:
7. Повторите п.п. 4 – 6 для изображения структуры соединения из Вашего
индивидуального домашнего задания.
8. Структурную формулу, название соединения, аналитические данные выделите,
скопируйте и сохраните в заранее созданной папке «ИДЗ».
9. Получите оценку Вашей работы у преподавателя.
10. Ознакомьтесь с содержанием сайта электронных учебников и пособий по химии, в том
числе, физико-химическим методам анализа органических веществ, а также
содержанием образовательного портала, где освещены теоретические и прикладные
аспекты основных физико-химических методов исследования (электронные адреса в
лекции №1).
11. Работа с поисковой базой спектральных данных органических веществ.
По ссылке (электронный адрес в лекции №1) войдите в главное меню
SDBS CompoundsandSpectralSearch
CompoundName:
Введите название соединения (см. п. 5)
Molecular Formula:
Либобрутто-формулуизаналитическихданных (см. п. 6)
C, H, then the other elements are
alphabetical order, "%,*" for the wild card
Далее щелкните «Search».
12. Появятся результаты поиска
SDBS SearchResults:
SDBS
No
MolecularForm MolecularWeigh M CNM HNM I Ram ES CompoundNa
ula
t
S R
R R an R me
36190
C8H9D
105.2
Y
N
N
Y
N
N
o-xylene-alphad
1028
C8H10
106.2
Y
Y
Y
Y
Y
N
o-xylene
1862
C8H16
112.2
Y
Y
Y
Y
Y
N
trans-1,2dimethylcycloh
exane
13. Нажмите номер Вашего соединения в базе данных: 1028.
14. Появятся аналитические данные для Вашего соединения:
SDBS Information
SDBS No.: 1028
Compound Name:
o-xylene
Molecular Formula: C8H10
Molecular Weight: 106.2
CAS Registry No.:
95-47-6
Spectral Code:
Mass :
13
C NMR : in CDCl3
1
H NMR : 400 MHz in CDCl3
IR : liquid film
Raman : 4880 A,200 M,liquid
15. Последовательно откройте закладки Mass (масс-спектр), 13CNMR (спектр ЯМР
13
С), 1HNMR (спектр ЯМР 1Н), IR (ИК-спектр). Сохраните всю информацию в
папке «ИДЗ». Спектры сохраните как изображение (GIFImage). Также необходимо
скопировать и сохранить CAS Registry No.
16. Работа с каталогом компаний Aldrich и Sigma.
17. По ссылке (электронный адрес в лекции №1) войдите в главное меню и в
поисковой строке (Search) наберите либо название соединения (см. п. 5), либо
CASRegistryNo (см. п. 15).
18. Появится страничка заказанного соединения:
95660 Fluka
o-Xylene
analyticalstandard
DOWNLOAD MSDS (PDF)
Synonym: 1,2-Dimethylbenzene
CAS Number95-47-6

LinearFormula C6H4(CH3)2




MolecularWeight 106.17
BeilsteinRegistryNumber 1815558
EC Number 202-422-2
MDL numberMFCD00008519
Необходимо скопировать и сохранить информацию раздела «Properties»
19. Выйдитевраздел «Safety & Documentation».
 в подразделе «Documents» откройте файлы «FT-IR» (ИК-спектр) и « FT-NMR»
(ЯМР-спектры). Сохраните спектры в папке «ИДЗ».
 в подразделе «Information» выберите дополнительную информацию,
характеризующую Ваше вещество, например, характеристики
Дополните этой информацию папку «ИДЗ».
20. Работа с папкой «ИДЗ»
Вся собранная информация должна быть сформирована по разделам:
 структурная формула, название (английской, русское), синонимы;
 аналитические данные, CASRegistryNo.
 характеристики вещества (Т пл., Т кип., плотность, Т вспышки и т.д.);
 спектральные данные (ИК-спектры, ЯМР-спектры, масс-спектр).
21. Получите оценку Вашей работы у преподавателя.
.