Лабораторная работа № 1 Работа со специализированной программой Chem Draw. Работа с современными базами спектральных характеристик органических веществ. Цель: 1. Приобретение навыков пользования специализированными компьютерными программами для визуализации химической информации. 2. Знать и уметь пользоваться современными источниками информации, необходимыми для интерпретации спектральных аналитических данных. Ход работы: 1. Ознакомьтесь с меню программы Chem Draw. 2. Перед началом работы выберите графический редактор, последовательно выбрав информацию в верхнем меню программы: File → Apply Document Settings from → ACS Document 1996 3. Для удобства работы используйте функцию «разлинованный лист»: View → Show Crosshair 4. Следуя указаниям преподавателя, постройте структуру о-ксилола: в специальном меню левой кнопкой мыши нажмите окно с изображением бензола (Benzene), затем левой кнопкой мыши щелкните в рабочем поле: в специальном меню левой кнопкой мыши нажмите окно с изображением связи (Solid Bond), затем наведите курсор в ту часть молекулы бензола, где предполагается наличие связи, щелкните левой кнопкой мыши: в специальном меню левой кнопкой мыши нажмите окно с изображением «А» (Text), затем наведите курсор на свободный конец связи, щелкните левой кнопкой мыши и наберите «СН3», выделите все структуру (окно «квадрат») и в верхнем меню программы щелкните «СН2». Последняя операция автоматически изображает формулу с учетом подстрочных символов: проделайте все перечисленные выше операции и закончите структуру: выделите структуру и выполните последовательность операций: Structure (верхнее меню) → Clean up Structure. Эта операция «выравнивает» геометрию молекулы. 5. Выделите структуру и выполните последовательность операций: Structure (верхнее меню) → Convert Structure to Name. Появится название по систематической номенклатуре ИЮПАК: o-xylene 6. Выделите структуру и выполните последовательность операций: View → Show Analysis Window. Появится аналитическая информация. Щелкните на кнопку «Paste», информация появится в рабочем поле: 7. Повторите п.п. 4 – 6 для изображения структуры соединения из Вашего индивидуального домашнего задания. 8. Структурную формулу, название соединения, аналитические данные выделите, скопируйте и сохраните в заранее созданной папке «ИДЗ». 9. Получите оценку Вашей работы у преподавателя. 10. Ознакомьтесь с содержанием сайта электронных учебников и пособий по химии, в том числе, физико-химическим методам анализа органических веществ, а также содержанием образовательного портала, где освещены теоретические и прикладные аспекты основных физико-химических методов исследования (электронные адреса в лекции №1). 11. Работа с поисковой базой спектральных данных органических веществ. По ссылке (электронный адрес в лекции №1) войдите в главное меню SDBS Compounds and Spectral Search Compound Name: Введите название соединения (см. п. 5) Molecular Formula: Либо брутто-формулу из аналитических данных (см. п. 6) C, H, then the other elements are alphabetical order, "%,*" for the wild card Далее щелкните «Search». 12. Появятся результаты поиска SDBS Search Results: SDBS No Molecular Formula Molecular Weight M CNM HNM I Ram ES Compound S R R R an R Name 36190 C8H9D 105.2 Y N N Y N N o-xylene-alphad 1028 C8H10 106.2 Y Y Y Y Y N o-xylene 1862 C8H16 112.2 Y Y Y Y Y N trans-1,2dimethylcycloh exane 13. Нажмите номер Вашего соединения в базе данных: 1028. 14. Появятся аналитические данные для Вашего соединения: SDBS Information SDBS No.: 1028 Compound Name: o-xylene Molecular Formula: C8H10 Molecular Weight: 106.2 CAS Registry No.: 95-47-6 Spectral Code: Mass : 13 C NMR : in CDCl3 1 H NMR : 400 MHz in CDCl3 IR : liquid film Raman : 4880 A,200 M,liquid 15. Последовательно откройте закладки Mass (масс-спектр), 13C NMR (спектр ЯМР 13 С), 1H NMR (спектр ЯМР 1Н), IR (ИК-спектр). Сохраните всю информацию в папке «ИДЗ». Спектры сохраните как изображение (GIF Image). Также необходимо скопировать и сохранить CAS Registry No. 16. Работа с каталогом компаний Aldrich и Sigma. 17. По ссылке (электронный адрес в лекции №1) войдите в главное меню и в поисковой строке (Search) наберите либо название соединения (см. п. 5), либо CAS Registry No (см. п. 15). 18. Появится страничка заказанного соединения: 95660 Fluka o-Xylene analytical standard DOWNLOAD MSDS (PDF) Synonym: 1,2-Dimethylbenzene CAS Number 95-47-6 Linear Formula C6H4(CH3)2 Molecular Weight 106.17 Beilstein Registry Number 1815558 EC Number 202-422-2 MDL number MFCD00008519 Необходимо скопировать и сохранить информацию раздела «Properties» 19. Выйдите в раздел «Safety & Documentation». в подразделе «Documents» откройте файлы «FT-IR» (ИК-спектр) и « FT-NMR» (ЯМР-спектры). Сохраните спектры в папке «ИДЗ». в подразделе «Information» выберите дополнительную информацию, характеризующую Ваше вещество, например, характеристики Дополните этой информацию папку «ИДЗ». 20. Работа с папкой «ИДЗ» Вся собранная информация должна быть сформирована по разделам: структурная формула, название (английской, русское), синонимы; аналитические данные, CAS Registry No. характеристики вещества (Т пл., Т кип., плотность, Т вспышки и т.д.); спектральные данные (ИК-спектры, ЯМР-спектры, масс-спектр). 21. Получите оценку Вашей работы у преподавателя. .