3)Алкены

Химия
Для студентов I курса специальностей: 2080165 —
экология, 08040165 — товароведение и экспертиза
товаров, 260800 — технология, конструирование
изделий и материалы легкой промышленности
ИИИБС, кафедра ЭПП
к.х.н., доцент А. Н. Саверченко
Студент должен:
знать
стоение, номенклатуру, свойства, способы получения и применения
алкенов
умень
составлять названия и химические уравнения реакций алкенов
Студент должен:
Знать:
Уметь:
Присоединение простых
веществ
• Присоединение водорода –
гидрирование, образуются алканы.
• Присоединение галогенов (+F2, CL2, Br2,
I2) – галогенирование, образуются
дигалогеналкины.
CH3− CH= CH2
пропен
CH 3− CH− CH
3
пропан
CH3 − CH − CH2
∣
∣
Hal
Hal
• Качественно реакцией на все
непредельные углеводороды, в том
числе на алкены, является реакция с
бромной водой. Бромная вода при
взаимодействии с алкенами
обесцвечивается.
2
¿
1 - пропен
CH3 −
CH −
∣
Br
CH2
∣
Br
1, 2 - дибромпропан
Присоединение сложных
веществ
• Присоединение галогеноводородов
(+HHal) – гидрогалогенирование,
образуются моногалогенфлканы (RHal).
• Присоединение воды (+H2O) –
гидратация, образуются предельные
одноатомные спирты (алканолы
CnH2n+1OH).
• Присоединение веществ типа НХ
(Х=Hal, OH и так далее) к
несимметричным алкенам происходит
по правилу: В. В. Марковникова:
Правило: В. В. Марковникова
• Атом водорода присоединяется к атому
углерода у кратной связи, связанному с
большим числом атомов водорода
Правило: В. В. Марковникова
Водород
CH3− CH= CH2
HBr
HOH
¿¿¿∣¿¿¿¿¿Br¿¿¿¿
3
¿¿¿∣¿¿¿¿¿OH¿¿¿¿
3
2 - бромпропан
2 - пропанол
Реакция окисления
В зависимости от условий
непредельные углеводороды
окисляются в различной
степени.
Горение.
• Полное (избыток О2)
2CO2 2H2 O ¿
• Неполное
(недостаток О2)
2CO 2H 2 O ¿
Неполное окисление под
действием окислителей типа
KMnO4, K2Cr2O7.
Одной из наиболее характерных реакций
окисления является взаимодействие
непредельных углеводородов (УВ) с
раствором перманганата калия (KMnO4)
CH2
CH2
[O ]
Из
KMnO4
HOH
CH2
∣
OH
−
CH2
∣
OH
1.2 – этандиол
Раствор
KMnO4
обесцвечивается,
происходит гидроксилирование алкенов
(введение гидроксогруппы) с образованием
диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Это
качественная реакция на непредельных
УВ, в том числе на алкены
Реакции полимеризации.
• Процесс полимеризации алкенов открыт А
М. Бутлеровым.
• Полимеризацией называется процесс
соединения одинаковых молекул
(мономеров), протекающий за счет
разрыва кратных связей, с образованием
высокомолекулярного соединения
(полимера).
Способы получения алкенов.
1. Дегидрирование алканов (- Н2)
C n H 2n 2 t o ,кат C n H 2n +H 2
1. Гидрирование алкинов (+ Н2)
C n H 2n-2 +H 2 кат C n H 2n
1. Дегидрирование спиртов (- H2O)
C n H 2n 2 OH to ,кат C n H 2n +H 2 O
Катализаторы: H2SO4, H3PO4, Al2O3, ZnCl2.
При дегидрировании спиртов атом водорода
отщепляется от соседнего атома углерода,
связанного с наименьшим числом атомов
водорода (правила А. М. Зайцева):
CH3
∣
CH3 − CH − C − CH3 t o ,кат CH3 −
∣
∣
OH
H
3 – метил – 2 - бутанол
CH
C
−
∣
CH3
CH3
2 – метил – 2 - бутен
H 2O
1. Дегидрирогалогеннирование
моногалогеналканов (- HHal) действием
твердой щелочи или ее спиртового
раствора.
Реакция происходит по правилу А. М. Зайцева:
KOH ¿ ¿∣¿ ∣¿ ¿ ¿ H ¿ Cl ¿ ¿ ¿
2 – хлор – 2 метилбутан
CH3 − CH
∣
CH3
CH − CH3
KCl
2 – метил – 2 бутен
Правило А. М. Зайцева обратно правилу В. В.
Марковникова.
H 2O
1. Дегалогенирование (- 2Hal)
дигалогеналканов с атомами галогена у
соседних атомов «С» действием Zn или Mg:
CH3 −
CH −
∣
Br
t o CH3
−
CH − CH3 Znto
∣
Br 2, 3 – дибромбутан
CH
¿
CH
−
CH3
ZnBr 2
Применение этилена
( - CH2 - CH2 - )n
полиэтилен
– CH – CH2 –
С6H5 – CH = CH2
|
C6H5
C2H5 – O - C2H5
Диэтиловый эфир
Стирол
n
C2H5OH
Этанол
Полистирол
C2H4
OH - CH2 - CH2 – OH
Этиленгликоль
Растворители
C2H5Cl
CH2 = CH – CH = CH2
Дивинил
Хлорэтан
CH2Cl - CH2Cl Дихлорэтан
Каучук
Рекомендуемая литература
Пример списка литературы
26
Коровин Николай Васильевич. Общая химия: Учебник. - 2-е изд., испр. и доп.
- М.: Высш. шк., 2000. - 558с.: ил.
Павлов Н.Н. Общая и неорганическая химия: Учеб. для вузов. – 2-е изд.,
перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2002. – 448 с.: ил.
Ахметов Наиль Сибгатович. Общая и неорганическая химия: Учебник для студ.
химико-технологических спец. вузов / Н.С.Ахметов. - 4-е изд., исп. М.:Высш. шк.: Академия, 2001. - 743с.: ил.
Глинка Николай Леонидович. Общая химия: Учебное пособие для вузов /
Н.Л.Глинка; Ермаков Л.И (ред.) – 29–е изд.; исп. – М.: Интеграл Пресс, 2002 –
727с.: ил.
Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии – М.: Высшая
школа,1975,1985.
Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения по
органической химии. – М.: Высш. шк., 1983.
Грандберг И.И. Органическая химия – М.: Дрофа, 2001.
Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия М.: Высш. Шк.,
1981
Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г. Практикум по
органической химии – М.: Академия., 2000.