Галогеналканы

Галогенпроизводные
алканов
Органическая
химия
11 класс
И. Жикина
Süsivesinike halogeenühendid –
галогензамещенные углеводороды
Osalaeng – частичный заряд
Iooniline dissotsiatsioon - ионная дисоциация
Nukleofiil - нуклеофил
Nukleofiilsustsenter – нуклеофильный центр
Elektrofiil - электрофил
Elektrofiilsustsenter – электрофильный центр
Karbokatioon – карбо-катион
Nukleofiilne asendusreaktsioon – реакция
нуклеофильного замещения
Ründav osake - атакующая частица
Reaktsioonitsenter – реакционный центр
Lahkuv rühm – уходящая частица
Saadus- продукт рекции
Väljatõrjutud osake– вытесненная частица
Freoon - фреон
Изомерия и номенклатура
Для галогенпроизводных алканов
характерна структурная изомерия
1. Изомерия углеродного скелета
CH3–CH2–CH2–CH–CH3
2 - хлорпентан
|
Cl
CH3–CH–CH–CH3
|
|
2 –хлор-3 - метилбутан
CH3 Cl
2. Изомерия положения функциональной
группы (атома галогена)
CH3–CH2–CH2–CH–CH3
|
Cl
2 - хлорпентан
CH3–CH2–CH–CH2–CH3
|
Cl
3 - хлорпентан
Структура
Введение в молекулу более
электроотрицательного атома галогена приводит к
поляризации связи и перераспределению
электронной плотности в молекуле – индуктивный
эффект (частичные заряды)
Гетеролитический разрыв связи обратен
донорно-акцепторному механизму
образования ковалентной связи
Для галогенпроизводных алканов
характерен
гетеролитический разрыв связи
Электрофил
Нуклеофил
Нуклеофилы
Нуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или
нуклеофилы - это частицы (анионы или молекулы),
имеющие неподеленную пару электронов на
внешнем электронном уровне.
OH-, Cl-, Br-, CN-, H2O, CH3OH, NH3
•Отрицательный заряд
•Частичный отрицательный заряд
•Неподеленная электронная пара
Благодаря подвижности p-электронов,
нуклеофильными свойствами обладают
также молекулы, содержащие p-связи:
CH2=CH2,
CH2=CH–CH=CH2,
C6H6
Электрофилы
Электрофильные ("любящие электроны")
реагенты или электрофилы - это частицы (катионы
или молекулы), имеющие свободную орбиталь
на внешнем электронном уровне
H+, CH3+ и другие карбокатионы,
NO2+, ZnCl2, AlCl3
•Положительный заряд
•Частичный положительный заряд
•Свободная электронная орбиталь
Кислота
Льюиса
В соединениях с ковалентной полярной связью из-за
перераспределения электронной плотности
появляются
электрофильный и нуклеофильный центры
d+
d-
CH3–CH2 – Br
Электрофильный
центр
Нуклеофильный
центр
Нуклеофильное замещение -SN
Реакционный
центр
Уходящая
группа
Атакующая
частица
Вытесненная
частица
Продукт
реакции
Нуклеофил
ьное
замещение
Y: + RX  RY + X:
Более сильный нуклеофил атакует
электрофильный центр, вытесняет более
слабый нуклеофил и занимает его место.
H2O, F-, Cl-, Br-, NH3 , OH-, CN-, RO-
Возрастает сила нуклеофила
Примеры SN реакций
1. Замещение на ОН- –группу - спирт
R-Cl + NaOH  R-OH + NaCl
2. Замещение на OR- -группу – простой эфир
R-Cl + NaOR  R-OR + NaCl
3. Замещение на CN- -группу - нитрил
R-Cl + KCN  R-CN + KCl