Предельные углеводороды. Циклоалканы.

2014
г. Казань







1. Понятие циклоалканов.
2. Изомерия циклоалканов.
3. Физические свойства.
4. Химические свойства.
5. Получение циклоалканов.
6. Применение циклоалканов.
7. Использованная литература.

Циклоалканы - это предельные углеводороды,
содержащие замкнутую цепь(цикл) атомов
углерода.

Общая формула гомологического ряда:
СnН2n

Орбитали всех атомов углерода в циклоалканах
находится в состоянии sp3-гибридизации.


1) Структурная изомерия
- изомерия углеродного скелета
CH2
CH2
CH--- CH3
CH2
Циклобутан
CH2
CH2
CH2
Метилциклопропан

- межклассовая изомерия(они изомеры с
алкенами)
С5Н10
CH2
СН2=СН2-СН2-СН2-СН3
Циклопентан
Пентен-1


Циклоалканы имеют более высокую
температуру плавления, кипения и большую
плотность, чем соответствующие алканы.
Циклоалканы в воде практически не
растворимые, но хорошо растворяются в
органических растворителях.


Химические свойства зависят от числа атомов
углерода составляющих цикл. Низшие
циклоалканы ведут себя как не насыщенные
углеводороды, способны вступать в реакции
присоединения.
Циклоалканы с большим количеством
углеродных атомов в цикле ведут себя как
алканы и им характерны реакции замещения.
Химические свойства.


1) Реакция присоединения:
а) Галогенирование(с Br2,Cl2)
Br2
Br-CH2-CH2-CH2-Br
1,3-дибромпропан

б) Гидрогалогенирование (происходит по
правилу Марковникова)
HCl
CH3-CH2-CH2-Cl
Бромпропан

в) Гидрирование
Н2
CH3-CH2-CH3


2) Реакция замещения
а) Галогенирование
CH-Br
Br2
HBr
Бромциклопентан

б) Нитрование
CH-NO2
HO-NO2

в) Дегидрирование

С6Н12
циклогексан
С6Н6
бензол
H2O
3Н2

3) Реакция горения
 C2H4
+ 3O2 2CO2+2H2O

1) Получение из ароматических углеводородов
(промышленность).
3Н2

2) Получение из нефти.


3) Получение из дигалогена производных
алканов.
Br – CH2 – CH2 – CH2 – Br + Mg
CH2
MgCl2
CH2
CH2

Из циклоалканов практическое значение имеют
циклогексан, метилциклогексан и некоторые
другие. В процессе ароматизации нефти эти
соединения превращаются в бензол, толуол и
другие вещества, которые широко используют
для синтеза красителей, медикаментов и т.д.
Циклопропан применяют в медицине для
наркоза.



О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. Химия. Для
профессий и специальностей естественнонаучного профиля.
О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. 10 класс.
Настольная книга учителя химии. 10 класс.