Синтез липидов на основе циклофосфатов ацеталей 2,2,6,6-тетра(гидроксиметил)циклогексанола А.В. Коваленко, Г.А. Савин Волгоградский государственный педагогический университет, 400131, Волгоград, проспект Ленина, 27, e-mail [email protected] В настоящей работе мы сообщаем о синтезе первых представителей аналогов фосфатидовых кислот на основе циклофосфатов ацеталей 2,2,6,6-тетра(гидроксиметил)циклогексанола. На первом этапе синтеза защищённый полиол (I) фосфорилировали пропиленамидофосфитом, в результате чего получали циклофосфит (II): O O O OH O O O O O O O O O O O O P O P O Se I II III O OCOR OCOR OCOR OCOR OCOR OCOR OCOR OCOR O O P Se IV O O PO(CH2)3OCOR' Se OK V R= C15H31, R'= C17H35 Первоначально образующийся фосфит (II) без выделения и очистки путём селенизации переводили в фосфат (III), который очищали перекристаллизацией из гексана с выходом 60%, считая на исходный ацеталь (I). Селенонфосфат (IV) далее подвергали прямому ацилированию пальмитоилхлоридом, в результате чего получали тетрапальмитоилселенонфосфат (V). Соединение (V) выделяли на колонке с силикагелем с выходом 52%, элюируя продукт гексаном. Тетрапальмитоилселенонфосфат (V) явился удобным аликилирующим реагентом в реакции со стеаратом калия. При этом получали калиевую соль замещённой селенонфосфатидовой кислоты (VI), которую очищали перекристаллизацией из ацетона. Таким образом, на основе ацеталей 2,2,6,6-тетра(гидроксиметил)циклогексанола с применением богатого арсенала химии трёхвалентного фосфора синтезирован первый представитель неизвестных ранее аналогов замещённых фосфатидовых кислот. Подобные соединения вследствие структурных особенностей их молекул могут быть полезными в различных физико-химических и биологических исследованиях.