Òðåáîâàíèÿ ê îôîðìëåíèþ òåçèñîâ äîêëàäîâ

Фосфорилирование амино- и гидроксиазобензолов:
синтез новых перспективных фотолабильных соединений
К. О. Храпова, П. А. Волков, Н. И. Иванова
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН,
ул. Фаворского, 1, 664033, Иркутск, Россия
Е-mail: n_iva@irioch.irk.ru
Азобензолы относятся к наиболее хорошо изученнoму классу фотохромных соединений.
Они используются для оптической записи информации, в поляризационной галографии, в
качестве молекулярных переключателей, а также в синтезе фотолабильных поверхностноактивных веществ. Азобензолы с фосфорорганическими заместителями применяются в
нелинейной оптике.
Мы предлагаем новый удобный метод синтеза фосфорилированных азобензолов путем
окислительного кросс-сочетания между амино- и гидроксиазобензолами и доступными
вторичными фосфинхалькогенидами, легко получаемыми сейчас на основе реакции
Трофимова-Гусаровой.1
Эксперименты показали, что 4-амино- и 4-гидроксиазобензолы реагируют с вторичными
фосфинхалькогенидами в системе CCl4/Et3N (20-22оС, 1-2.5 ч), образуя соответствующие
халькогенофосфинаты амино- и гидроксиазобензолов с выходoм до 91%.
Окислительное
фосфинхалькогенидами
кросс-сочетание
в
аналогичных
4,4'-дигидроксибензола
условиях
(20-22оС,
с
3.5-15
вторичными
ч)
приводит
к
соответствующим дихалькогенофосфинатам с хорошим выходом (до 70%).
Таким образом, на примере 4-амино-, 4-гидрокси- и 4,4'-дигидроксиазобензолов
показано, что реакция окислительного кросс-сочетания азобензолов с вторичными
фосфинхалькогенидами в системе CCl4/Et3N может рассматриваться как один из наиболее
удобных способов фосфорилирования этого класса соединений с целью синтеза нового
поколения фотолабильных материалов широкого спектра действия.
[1] B. A. Trofimov, N. K. Gusarova. Mendeleev Commun. 2009, 19, 295–302.