синтез и оценка биологической активности антранилов +

Молодежная научная школа-конференция. Стендовые доклады
246
СИНТЕЗ И ОЦЕНКА БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ
АНТРАНИЛОВ
Соковикова И.Н.1, Соковиков Я.В.2, Котов А.Д.1, Орлов В.Ю.1
1
Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова,
150000 Ярославль, ул. Советская, 14
2
ОАО “Лакокраска”, 150044 Ярославль, Полушкина роща, 16
[email protected]
В
настоящее
время
актуальной
проблемой
является
синтез
разнообразных
гетероциклических соединений обладающих биологической активностью. Одним из
перспективных классов таких соединений являются 2,1-бензизоксазолы (антранилы).
Нами проведен синтез ряда 5-замещенных-3-фенил-2,1-бензизоксазолов по реакции:
где R1= Cl, I, CHO, CH(CH2O)2, CH3C(CH2O)2, 2,4-дихлорфенокси; R2= H, Cl.
R1
NO2
+
NC
N
i-PrOH
R2
NaOH
O
R1
R2
Далее проведена первичная оценка мутагенности этих соединений с помощью теста
видимых мутаций макроколоний Chlorella vulgaris. Некоторые из полученных соединений
обладают достаточно высокой мутагенной активностью. Кроме того, ряд соединений
показали высокую цитотоксическую и цитостатическую активность. Выяснена зависимость
мутагенного эффекта и выживаемости клеток хлореллы от концентрации действующего
агента. Для некоторых из изученных соединений эти зависимости носят нелинейный и
инвертированный характер. Высказаны предположения о причинах этих явлений. Проведены
квантово-химические расчеты молекул синтезированных веществ методом АМ1 и изучена
зависимость биологической активности от параметров структуры соединения.
"Актуальные проблемы органической химии". Новосибирск 2001