Вопросы для подготовки к экзамену по биоорганической химии

Вопросы для подготовки к экзамену по биоорганической
химии для студентом ФМБФ
I. Номенклатура органических соединений
1. Правила построения названия органических соединений по
номенклатуре ИЮПАК
2. Построение названий ациклических соединений.
3. Построение названий функциональных соединений.
4. Структурная изомерия, изомерия положения, мета- изомерия.
II. Химическая связь
1. Индуктивный и мезомерный эффект. Элекронодонорные и
электроакцепторные группы.
2. Делокализованная химическая связь. П-П и П-Р сопряжение.
3. Метод резонанса. Построение резонансных структур. Энергия
сопряжения.
4. Ароматичность
органических
соединений.
Правило
ароматичности Хюккеля. Применение методов ВС и МО
Хюккеля для описания структуры бензола. Соединение,
обладающее ароматичностью.
III. Стериоизомерия
1. Оптическая изомерия. Хиральность. Энантиомеры.
2. Правила построения проекции Фишера для соединений с
одним хиральным центром.
3. Система Кона-Ингольда-Прелога. R-S-номенклатура.
4. Соединения
с
двумя
хиральными
Мезо-форма,
Династереомеры.
5. Прохиральность.
Гомотопные,
энантиотопные
и
диастериотопные атомы или группы.Энантиотопные и
диастереотопные поверхности.
6. Конформационный анализ. Конформеры.
7. Геометрическая изомерия. Z,E-номенклатура. Физическая
свойства и устойчивость Z,E-изомеров.
IV. Кислотность и основность органических соединений.
1. Кослотность и основность по теории Брестеда-Лоури.
Определение рКа и рКаВН+
2. Кислотность и основность по теории Льюиса. Жесткие и
мягкие кислоты и основания
3. Факторы, определяющие кислотность карбоновых кислот,
спиртов и тиолов.
4. С-Н кислоты. Устойчивость карбонатов. Таутомерия.
5. Факторы, определяющие основность
аминов и простых
эфиров.
6. Кослотно-основное
равновесие
α-аминокислот.
Изолектрическая точка.
V. Реации органических соединений.
1. Классификация реаций органических соединений
2. Нуклеофильные замещение у насыщенного атома углерода.
Общая
характеристика
механизма
моно-(SN1)
и
биомолекулярной -(SN2) реакции. Влияние заместителей в
субстрате на реакционную способность. Устойчивость
карбокатионов. Влияние на скорость реакции нуклеофила и
уходящей группы. Влияние растворителей на скорость реакций
SN1 и SN2.
3. Реация
элиминирования.
Классификация
реакций
элимирования. Механизм β – элимирования. Механизм рекации
Е2- элимирования стериоспецифичность реакции. Правило
Зайцева. Правило Гофмана. Механизм реакции Е1. Механизм
реакции Е1св, Конкуренция замещения и элемирования.
4. Электрофильное замещение в ароматическом ядре. Механизм
реакции. Ориентация Электрофильного замещения и
реакционная способность замещенных бензолов. Ориентация
электрофильного замещения дизамещенных бензолов.
5. Электрофильное присоединение к двойной связи углеродуглерода. Механизм реакции бромирования. Стериометрия
образовавшихся продуктов. Реакция присоединения хлористого
водорода. Правило Марковникова.
6. Нуклеофильное присоединение к двойной связи углеродгетероатом. Влияние строения субстрата на скорость реакции.
Механизм катамуированный кислотами и основаниями.
Взаимодействие кетонов и альдегидов с кислороди азот
содержащими нуклеофилами. Альдольная и кротоновая
конденсация.
Взаимодействие кислот с кислот и азот
содержание нуклеофилами. Гидролиз производных карбоновых
кислот. Сложноэфирная конденсация.
Рекомендательная литература
1
В.Л. Флорентьев. Органическая химия (ч I) МБ 1990г
2. Методические указания к практическим работам по
органической работам по органической химии. МФТИ, М.1989
3. А. Терней. Современная органическая химия т.1,2, Изд.
«Мир».М.1981г
4. О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин « Органическая химия»
т.1,2,3. Москва.2004
5. В.Л. Белобородов, С.Э.зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия основной курс т.1, Москва,
2004г.
6. И.И. Грандберг Органическая химия, ДРОФА, Москва 2001.