Кировское областное государственное автономное образовательное учреждение дополнительного образования УТВЕРЖДАЮ

Кировское областное государственное автономное образовательное учреждение
дополнительного образования
«ЦЕНТР ДОПОЛНИТЕЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ ОДАРЕННЫХ ШКОЛЬНИКОВ»
УТВЕРЖДАЮ
_________________
директор ЦДООШ
Е. Н. Перминова
« ___ » _____________20___г
Дополнительная образовательная программа кружка
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИИ
(10 класс)
Срок реализации – 1 год
Авторы-составители:
Бакулева М.А.,
методист ЦДООШ
Смирнова А.А.,
педагог дополнительного образования ЦДООШ
г. Киров
2015
I. ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА
Направленность данной программы – естественно-научная.
Актуальность. Идущая в настоящее время модернизация образования,
переход на профильное обучение в старших классах средней школы ставят
перед педагогической наукой новые сложные задачи, требующие неотложного
решения. Это проблемы повышения доступности, качества и эффективности
химического образования; перевод процесса обучения на технологии
личностно-ориентированного
обучения,
усиление
практической
направленности и компьютеризации процесса обучения.
В системе естественнонаучного образования химия как учебный
предмет занимает важное место, определяемое ролью соответствующей
науки в познании законов природы, в материальной жизни общества, в
решении глобальных проблем человечества, в формировании научной
картины мира.
В новых социально-экономических условиях именно система
дополнительного образования способна не только адаптироваться к рыночным
отношениям, но и предложить многообразие образовательных услуг,
создающих условия для личностного, профессионального, творческого
развития детей.
Цель и задачи кружка. Цель дополнительного образования детей развитие интересов и познавательных потребностей каждого ребенка,
формирование духовно богатой, свободной, творчески мыслящей, социально
активной личности, обладающей прочными знаниями, ориентированной на
высокие нравственные ценности, способной впоследствии на участие в
социальном и духовном развитии общества.
Эта цель может быть реализована следующим образом:
обеспечение необходимых условий для интеллектуального и
личностного развития, профессионального самоопределения и
творческого труда детей;
адаптация их к жизни в обществе;
формирование общей культуры;
организация содержательного досуга.
Цель программы кружка – развитие познавательного интереса учащихся к
химии, формирование научной картины мира.
Задачи
образовательные: способствовать углублению и расширению знаний о
химическом элементе и формах его существования, веществе и его
строении, о системах веществ и закономерностях лежащих в основе их
существования, способствовать формированию специальных знаний и
умений по химии;
воспитательные: продолжить формирование элементов диалектикоматериалистического
мировоззрения
(научной
картины
мира),
продолжить воспитание таких качеств личности как ответственность,
аккуратность, патриотизм и т.д.
развивающие: способствовать развитию познавательного интереса и
стремления к самообразованию, способствовать развитию, логического
мышления и других психических процессов, способствовать развитию
самостоятельности и творческих способностей учащихся.
Особенности программы. Кружок «Теоретические основы химии»
предназначен для учащихся 10 класса средней общеобразовательной школы (15
– 16 лет). Оптимальные сроки проведения данного курса – со второй четверти
до конца учебного года.
Программа предполагает проведение комбинированных занятий, в
которых первая половина занятия – теоретическая, а вторая – практическое
применение полученных теоретических знаний для решения типовых и
нестандартных задач. Все изучаемые разделы химии будут снабжены кроме
теоретического материала примерами решения задач, а также задачами для
самостоятельного решения.
Такая структура занятий позволит учащимся узнать и освоить те разделы
химии, которым недостаточно внимания уделяется в школьном курсе или
которые не рассматриваются в нем вовсе. К таким разделам, в первую очередь,
следует отнести теорию строения и свойства комплексных соединений,
химическую термодинамику, кинетику и химическое равновесие, гидролиз
солей, способы выражения концентрации растворов, окислительновосстановительные реакции и их практическое применение, качественные
реакции катионов и т.д. При изучении органической химии большое внимание
будет уделено типам, механизмам и закономерностям протекания химических
реакций с участием органических веществ.
Формы и режим занятий. Занятия рассчитаны на 3 часа, один раз в неделю.
Инвариантная часть 60 часов, вариативная часть 30 часов в год.
-
II. УЧЕБНО-ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН
№
п/п
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
Разделы и темы
Особенности строения органических веществ
Классификация и номенклатура органических
веществ
Теория строения органических веществ А.М.
Бутлерова. Изомерия, виды изомерии
Классификация химических реакций и реагентов
в органической химии
Алканы и циклоалканы
Алкены
Алкины
Алкадиены
Ароматические углеводороды
Окислительно-восстановительные реакции в
органической химии
Галогенопроизводные углеводородов
Решение задач
Спирты
Фенолы
Альдегиды
Кетоны
Карбоновые кислоты
Сложные эфиры. Жиры.
Генетическая связь между классами органических
соединений
Решение задач по разделу «Кислородсодержащие
органические соединения»
Амины
Решение задач на вывод формул органических
веществ
Углеводы
Аминокислоты. Пептиды. Белки
Нуклеиновые кислоты
Диазосоединения. Гетероциклические соединения
Высокомолекулярные соединения
Генетическая связь между классами органических
соединений
Итого:
Кол-во часов
Инвариантная Вариативная
часть
часть
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
60
30
III. СОДЕРЖАНИЕ ПРОГРАММЫ
Введение
Предмет органической химии и основные этапы ее развития.
Особенности электронного строения атома углерода, обусловливающие
уникальную способность этого элемента образовывать углерод-углеродные
связи различной кратности и связи с атомами других элементов неметаллов.
Способы изображения молекул органических соединений, структурные и
электронные формулы (Г. Льюис). Типы углеродного скелета, ациклические,
циклические и гетероциклические соединения. Изомерия и ее виды.
Гомология.
Основные
функциональные
группы.
Классификация
органических соединений.
Основы номенклатуры органических соединений
Заместительная номенклатура, ИЮПАК. Понятия родоначальной
структуры, характеристических групп. Названия нефункциональных
заместителей, функциональных групп, предельных, непредельных,
ароматических радикалов. Старшинство функциональных групп. Основные
правила составления заместительных названий органических соединений,
выбор и нумерация главной цепи, правило наименьших локантов. Названия
основных классов органических соединений, сложных поли и
гетерофункциональных соединений.
Теория химического строения органических соединений
Основные положения теории строения органических соединений (A.
M. Бутлеров), электронной теории. Валентность атомов. Типы гибридизации
атома углерода в органических соединениях. Геометрия органических
молекул. Гемолитический и гетеролитический разрыв связи.
Классификация реагентов и реакций.
Электронные эффекты заместителей. Индуктивный и мезомерный
эффекты и способы изображения этих эффектов. Примеры групп с +I, -I, +М
и -М эффектами. Эффект гиперконьюгации (сверхсопряжения). Влияние
электронных эффектов заместителей на стабильность и реакционную
способность органических соединений и промежуточных частиц.
Резонансные структуры, правила их построения.
Алканы и циклоалканы
Гомологический ряд, общая молекулярная формула. Изомерия и
номенклатура. Физические свойства. Химические свойства: реакции
галогенирования, механизм радикального замещения (Sr). Природные
источники алканов. Методы синтеза: получение метана из простых веществ
(условия протекания реакции), гидрирование непредельных углеводородов.
Получение метана из карбида алюминия. Получение алканов: электролиз
солей карбоновых кислот, восстановление карбонильных соединений, из
галогеналканов (реакция Вюрца). Нитрование (М. И. Коновалов),
сульфохлорирование, горение и окисление. Селективность радикальных
реакций и относительная стабильность алкильных радикалов. Термический и
каталитический крекинг. Циклоалканы и их производные. Классификация
алициклов. Энергия напряжения циклоалканов и ее количественная оценка на
основании сравнения теплот образования и теплот сгорания циклоалканов и
соответствующих алканов. Типы напряжения в циклоалканах и
подразделение циклов на малые, средние циклы и макроциклы. Строение
циклопропана, циклобутана, циклопентана, циклогексана. Методы синтеза
циклопропана, циклобутана и их производных. Особенности химических
свойств соединений с трехчленным циклом. Синтез соединений ряда
циклопентана и циклогексана.
Алкены
Гомологический ряд, общая молекулярная формула, изомерия и
номенклатура. Природа двойной связи. Методы синтеза: дегидрирование
алканов, элиминирование галогеноводорода из алкилгалогенидов, воды из
спиртов, дегалогенирование виц-дигалогеналканов.
Химические свойства алкенов.
Ряд стабильности алкенов, выведенный на основе теплот гидрирования.
Гетерогенное и гомогенное гидрирование алкенов. Электрофильное
присоединение (AdE) гидрогалогенирование, гидратация, гидрирование. Правило
В. В. Марковникова. Окисление алкенов до диолов по Вагнеру (КМnО4).
Исчерпывающее окисление алкенов с помощью КМnО4 или K2Сг2O7.
Механизм AdE. Стерео- и региоселективность. Процессы,
сопутствующие АЕ реакциям: сопряженное присоединение, перегруппировки
промежуточных карбокатионов.
Озонолиз алкенов, окислительное и восстановительное расщепление
озонидов.
Диеновые углеводороды
Бутадиен-1,3, особенности его строения. Химические свойства 1,3диенов. Галогенирование, гидрирование и гидрогалогенирование 1,3-диенов.
1,2- и 1,4-присоединение.
Типы диенов. Изолированные, кумулированные и сопряженные диены.
Изомерия и номенклатура. Методы синтеза 1,3-диенов: дегидрирование
алканов, получение бутадиена по Лебедеву.
Реакция Дильса-Альдера с алкенами и алкинами, стереохимия реакции
и ее применение в органическом синтезе.
Алкины
Гомологический ряд, номенклатура и изомерия. Общая молекулярная
формула. Природа тройной связи. Получение ацетилена из карбида кальция и
пиролизом метана. Химические свойства алкинов. Горение. Окисление
перманганатом или бихроматом. Электрофильное присоединение к алкинам.
Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов. Галогенирование,
гидрогалогенирование, гидратация алкинов (М. Г. Кучеров), присоединение
карбоновых кислот. Восстановление алкинов до цис- и транс- алкенов.
Методы синтеза алкинов с помощью реакций отщепления.
СН-кислотность ацетилена, алкилирование терминальных ацетиленов.
Ацетилениды натрия и меди.
Ароматические углеводороды
Ароматичность. Строение бензола. Формула Кекуле. Получение:
каталитическое дегидрирование циклогексана и гексана (Н. Д. Зелинский).
Свойства аренов. Горение. Окисление перманганатом или бихроматом.
Каталитическое гидрирование аренов, фотохимическое хлорирование
бензола. Радикальное галогенирование гомологов бензола в боковую цепь.
Окисление алкилбензолов и конденсированных ароматических углеводородов
до карбоновых кислот, альдегидов и кетонов. Физические свойства.
Получение
ароматических
углеводородов
в
промышленности:
каталитический реформинг нефти, переработка коксового газа и
каменноугольной смолы. Реакции кросс-сочетания в ароматическом ряду.
Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Ароматические катионы
и анионы. Конденсированные ароматические углеводороды: нафталин,
фенантрен, антрацен, азулен и др.
Гидроксипроизводные углеводородов
Спирты
Одноатомные спирты. Гомологический рад, классификация, изомерия и
номенклатура. Методы получения: из алкенов, карбонильных соединений,
галогеналканов, сложных эфиров и карбоновых кислот. Промышленные
методы получения спиртов. Свойства спиртов. Спирты, как слабые ОНкислоты. Спирты, как основания Льюиса. Замещение гидроксильной группы
в спиртах на галоген (под действием галогеноводородов, галогенидов
фосфора, хлористого тионила). Горение спиртов. Окисление первичных
спиртов до альдегидов и карбоновых кислот, вторичных спиртов до кетонов.
Механизмы SN1 и SN2 и стереохимия замещения, гидридные
перегруппировки карбокатионов (ретропилаколиновая перегруппировка).
Дегидратация спиртов. Двухатомные спирты. Методы синтеза. Свойства:
окисление, ацилирование, дегидратация. Окислительное расщепление 1,2диолов
(йодная
кислота,
тетраацетат
свинца).
Пинаколиновая
перегруппировка. Трехатомные спирты. Глицерин. Получение и свойства.
Фенолы
Фенолы. Кумольный способ получения фенола в промышленности.
Получение фенолов методами щелочного плавление аренсульфонатов,
замещения галогена на гидроксил, гидролизом солей арилдиазония. Свойства
фенолов. Фенолы как ОН-кислоты. Сравнение кислотного характера фенолов
и спиртов, влияние заместителей на кислотность фенолов. Образование
простых и сложных эфиров фенолов. Реакции электрофильного замещения в
ароматическом ядре фенолов.
Альдегиды и кетоны
Изомерия и номенклатура. Методы получения альдегидов и кетонов из
спиртов, производных карбоновых кислот, алкенов (озонолиз), алкинов
(гидроборирование, гидратация по Кучерову), на основе металлорганических
соединений. Ацилирование и формилирование ароматических соединений.
Промышленное получение формальдегида, ацетальдегида (Вакер-процесс) и
высших альдегидов (гидроформилирование). Строение карбонильной
группы, ее полярность и поляризуемость. Влияние природы и строения
радикала на активность карбонильной группы. Химические свойства. Общие
представления о механизме нуклеофильного присоединения по карбонильной
группе альдегидов и кетонов. Кислотный и основной катализ.
Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов, реагенты восстановления;
восстановление С=О группы до СН2 группы: реакции Кижнера-Вольфа и
Клемменсена. Кето-енольная таутомерия.
Альдольно-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов в кислой и
щелочной среде, механизм реакций.
Восстановление непредельных карбонильных соединений.
Карбоновые кислоты и их производные
Карбоновые кислоты
Классификация, номенклатура, изомерия. Методы синтеза: окисление
первичных спиртов и альдегидов, алкенов, алкинов, алкилбензолов; гидролиз
нитрилов и других производных карбоновых кислот.
Получение муравьиной и уксусной кислот.
Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Физикохимические свойства кислот: ассоциация, диссоциация. Кислотность, ее
зависимость от индуктивных эффектов заместителей, от характера и
положения заместителей в алкильной цепи и бензольном ядре.
Галогенирование
кислот
по
Гелю-Фольгарду-Зелинскому.
Пиролитическая кетонизация, электролиз солей карбоновых кислот по
Кольбе, декарбоксилирование по Бородину-Хунсдиккеру.
Сложные эфиры
Методы получения: этерификация карбоновых кислот (механизм),
ацилирование спиртов и их алкоголятов ацилгалогенидами и ангидридами,
алкилирование карбоксилкатионов, реакции кислот с диазометаном. Реакции
сложных эфиров: гидролиз (механизм кислотного и основного катализа),
аммонолиз, переэтерификация. Жиры. Моющие средства.
Взаимодействие сложных эфиров с магний и литийорганическими
соединенииями, восстановление до спиртов и альдегидов комплексными
гидридами металлов; сложно-эфирная (Л. Кляйзен) и ацилоиновая конденсации.
Амины
Классификация, изомерия, номенклатура аминов. Методы получения.
Перегруппировки Гофмана и Курциуса. Восстановительное аминирование
карбонильных соединений. Взаимодействие альдегидов и кетонов с
формиатом аммония (Лейкарт). Строение аминов. Химические свойства.
Амины как основания. Сравнение основных свойств первичных, вторичных,
третичных алифатических и ароматических аминов. Влияние на основность
аминов заместителей в ароматическом ядре.
Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических и
ароматических аминов с азотистой кислотой.
Аминокислоты. Пептиды. Белки
Строение аминокислот, их физические свойства. Изомерия
аминокислот. Аминокислоты как амфотерные органические соединения.
Синтез пептидов, их строение. Биологическое значение аминокислот. Белки
как полимеры. Основные аминокислоты, образующие белки. Первичная,
вторичная, третичная структуры белков. Свойства белков: гидролиз,
денатурация, цветные реакции. Превращение белков пищи в организме.
Успехи в изучении строения и синтезе белков.
Нуклеиновые кислоты
Структура ДНК и РНК. Свойства нуклеиновых кислот Принцип
комплементарности в построении двойной спирали ДНК. Роль нуклеиновых
кислот в жизнедеятельности организмов.
Углеводы
Углеводы. Классификация углеводов. Изомерия. Глюкоза как
важнейший представитель моносахаридов. Физические свойства и
нахождение в природе. Строение глюкозы. Химические свойства:
взаимодействие со спиртами, реакции окисления, восстановления, брожения.
Применение глюкозы. Фруктоза как изомер глюкозы. Сахароза. Физические
свойства и нахождение в природе. Химические свойства: образование
сахаратов, гидролиз. Химические процессы получения сахарозы из
природных источников. Крахмал. Строение макромолекул из звеньев
глюкозы. Химические свойства: реакция с йодом, гидролиз. Превращение
крахмала пищи в организме. Гликоген. Целлюлоза. Строение макромолекул
из звеньев глюкозы. Химические свойства: гидролиз, образование сложных
эфиров. Применение целлюлозы и ее производных.
Высокомолекулярные соединения
Общая характеристика высокомолекулярных соединений. Общая
формула. Средняя молекулярная масса. Структура полимеров: линейная,
разветвленная и сетчатая, регулярная и нерегулярная. Получение полимеров.
Мономер, структурные звенья, полимер. Катионная, анионная, радикальная
полимеризация и поликонденсация. Степень полимеризации. Пластмассы.
Получение, химические и физические свойства полиэтилена, полипропилена,
полистирола,
поливинилхлорида,
полиметилметакрилата,
фенолформальдегидной смолы. Синтетические волокна: лавсан, капрон,
нейлон, нитрон, энант. Каучуки: получение, химические и физические
свойства. Природные волокна.
Стереорегулярность.
Синдиотактические,
изотактические
и
атактические полимеры. Гомополимеры, сополимеры, блок-сополимеры,
привитые сополимеры. Гомоцепные и гетероцепные полимеры. Аморфные и
кристаллические полимеры. Степень кристалличности.
Конформационная изомерия, конформация, внутримолекулярное
вращение и гибкость макромолекулы.
IV. МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ
Занятия в кружке должно быть многообразно, разнонаправлено,
вариативно: дети выбирают то, что им близко, что отвечает их потребностям,
удовлетворяет интересы. И в этом - ценность дополнительного образования:
оно помогает самоопределению, дает возможность развивать способности к
самообразованию и самовоспитанию.
Дети занимаются в кружке, не потому что "надо", а потому что есть
интерес, спрос, цель. И выстраивается это образование в соответствии с
потребностями тех, кто пришел. Занятия в кружке отличаются от занятий в
школе, здесь нет жестких рамок, нет жесткой оценки, нет стандарта, зато есть
возможность для творчества, главное здесь - не научить (передать
определенные знания, умения, навыки), а открыть ребенка, развить его
потенциал, включить внутренние импульсы к последующему развитию.
V. БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
Органическая химия
Артеменко А.И. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1998.
Грандберг И.И. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1980.
Гудкова А.С. От простого к сложному. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1983.
Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия, 1980.
Терней А. Современная органическая химия. В 2-х томах. М: Мир, 1981.
Тюкавкина Н.А. Органическая химия. М: Медицина, 1998.
Вацуро И.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии.
М.: Химия, 1976.
8. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х.. Органическая химия. М.: Химия,
1979.
9. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии: В 2-х кн.
М.: Химия. 1981.
10.Козицина Л.А., Куплетская Н.Б., Применение УФ-, ИК- и ЯМРспектроскопии в органической химии. М.: Химия. 1979.
11.Марч Дж. Органическая химия. В 4-х т. М.: Мир, 1985.
12.Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974.
13.Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990.
14.Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. В 2-х кн.
М.: Химия, 1974.
15.Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1978. 695 с.
16.Робертc Дж., Касерио М. Основы органической химии. М.: Мир, 1978. т.
1 и 2.
17.Сайкс П. Механизмы реакции в органической химии. М.: Химия, 1991.
18. Шабаров Ю.С., Органическая химия. В 2-х т. М.: Химия, 1994.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.