Рабочая программа дисциплины Органическая химия для

НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Агрономический институт
Кафедра химии
Рег. №_______________
«____»_________2007 г.
«УТВЕРЖДАЮ»
Директор биологотехнологического института
Жучаев К.В._______________
«____»_______________2007 г.
ГОС 2000 г.
Учебная дисциплина
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
Химия ЕН.Ф.04
Органическая химия ЕН.Ф.04.02
по специальности 011600 Биология
Форма обучения очная
Институт Биолого-технологический
Курс 1
Семестр 2
Вид и объем занятий
Часов
Форма контроля
Объем по ГОС
Объем по плану, всего
В том числе:
аудиторные занятия
Лекции
Лабораторно-практические
занятия
Самостоятельная работа
180
180
Контрольная работа
Экзамен
78
40
38
102
НОВОСИБИРСК, 2007
Количество,
Семестр 2
1/2
1/2
УДК 547 (075)
ББК 24.2
Рабочая программа составлена на основе требований Государственного
образовательного стандарта высшего профессионального образования,
утвержденного Министерством образования РФ от 10 марта 2000 г. к
содержанию и уровню подготовки выпускников по специальности 011600
«Биология», рабочего учебного плана, утвержденного ученым советом НГАУ
«____»__________200 г.
Программу разработали: Бокова Татьяна Ивановна,
профессор кафедры химии,
д.б.н., доцент
Программа рассмотрена и одобрена на заседании кафедры
химии
Протокол № _18_ от «_22_»__июня_2007 г.
Заведующий кафедрой Бокова Т.И. д.б.н., проф. _________________
Программа рассмотрена и одобрена методическим
технологического института
Протокол № ____ от «____»____________2007 г.
советом
биолого-
Зам декана по методической работе Кочнева М.Л., док.биол. наук, доцент
_____________
2
РАЗДЕЛ 1. ОРГАНИЗАЦИОННО-МЕТОДИЧЕСКИЙ
1.1. Выписка из государственного образовательного стандарта
Дисциплина Органическая химия должна содержать:
Органическая химия. Разнообразие органических веществ и методы
изучения их строения. Теория химического строения органических веществ,
понятия об изомерии и гомологии. Валентные состояния атома углерода
(гибридизация). Природа химической связи в органических веществах.
Электровалентная и ковалентная связи и их характеристика. Взаимосвязь
между реакционной способностью органических соединений и их строением.
Водородная связь, роль в структурировании биополимеров. Взаимное влияние
атомов в молекуле: индукционные и мезомерный эффекты. Классификация
органических реагентов и реакций.
Строение, номенклатура, свойства, биологическая роль разных
органических соединений. Загрязнение среды и трансформация в природе.
Ациклические углеводороды. Алканы, алкены. Алкадиены и алкины.
Природные полимеры. Изопреновое звено в природных соединениях.
Галогеноалканы. Спирты. Роль в обмене веществ. Альдегиды и кетоны.
Карбонильные соединения в природе и их биологическая роль. Карбоновые
кислоты. Жиры и масла. Роль в организации клеточных мембран. Роль
дикарбоновых кислот в обмене веществ. Оксикислоты, их свойства как
бифункциональных соединений. Оксикислоты в природе. Аминокислоты.
Пептиды и пептидная связь. Белки и их биологическая роль. Углеводы.
Моносахариды: строение, изомерия (структурная и конформационная),
химические свойства. Дисахариды. Олигосахариды в природе. Полисахариды,
строение и функции. Крахмал, гликоген, целлюлоза, их распространение в
природе и биологическая роль. Ароматические соединения. Правила
ориентации. Фенолы. Ароматические альдегиды и кетоны. Ароматические
амины.
Азои
диазосоединения.
Ароматические
соединения
с
конденсированными и неконденсированными ядрами, их биологическое
значение. Гетероциклические соединения. Пяти- и шестичленные гетероциклы
с одним гетероатомом. Их строение и свойства. Природные соединения:
гемоглобин, хлорофилл, пигменты желчи. Биологически активные соединения:
алкалоиды, витамины группы В. Шестичленные гетероциклы с двумя
гетероатомами. Пуриновые и пиримидиновые основания. Пуриновые
алкалоиды. Нуклеозиды и нуклеотиды. Полинуклеотиды.
1.2. Ссылка на типовую программу учебной дисциплины
Рабочая программа составлена в соответствии с рекомендациями УМО
(типовая программа «Органическая, биологическая и физическая и коллоидная
химия», утвержденная Департаментом образовательных программ и стандартов
профессионального образования 23 октября 2001 г).
3
1.3. Цели и задачи учебной дисциплины
Цель дисциплины – формирование знаний и умений по органической
химии.
Задачами дисциплины является изучение:
Теоретических основ органической химии;
Свойств основных классов органических соединений;
Методов выделения и очистки основных классов органических
соединений.
В природе все явления взаимосвязаны. Между различными науками
существуют естественные диалектические переходы. Этим и объясняются
неудачи попыток приписывания органическим веществам, входящим в состав
животного и растительного мира, некоторой особенной живительной силы.
Органическая химия имеет тесную связь не только с неорганической химией,
но и с другими науками - биологией, физикой. Бурное развитие каждой из наук
привело к развитию новых наук - биохимия, физхимия, биофизика - путем
сочетания двух смежных:
Базовые дисциплины – биология, физика, неорганическая химия.
Базирующиеся дисциплины – физическая и коллоидная, биохимия и
физиология с/х животных, кормление с/х животных, основы ветеринарии.
1.4. Требования к уровню усвоения дисциплины
По окончании изучения дисциплины в соответствии с требованиями к
уровню подготовки выпускника по специальности студент должен овладеть
определенными знаниями, умениями и навыками, что излагается в следующих
понятиях:
иметь представление о видах номенклатуры органических соединений, о
строении органических соединений, об основных механизмах реакций в
органической химии, о получении и применении органических соединений, об
их химических свойствах;
знать основные классы органических соединений, их международную
номенклатуру, получение углеводородов, кислородсодержащих органических
соединений, углеводов и азотсодержащих органических соединений и их
химические свойства;
уметь описывать и анализировать результаты лабораторных работ;
прогнозировать протекание несложных химических реакций; провести химический
анализ; интерпретировать результаты теоретических и практических превращений
органических соединений.
1.5. Виды и формы контроля
Система контроля за ходом и качеством усвоения студентами содержания
данной дисциплины включает следующие виды:
Текущий контроль – проводится систематически с целью установления
уровня овладения студентами учебным материалом. В течение семестра в
соответствии с рабочим учебным планом выполняются 5 лабораторнопрактических работ и контрольные задания к ним, а также контрольная работа.
4
Выполнение этих работ является обязательным для всех студентов, а
результаты являются основанием для выставления оценок текущего контроля.
Итоговый контроль – для контроля усвоения данной дисциплины
учебным планом предусмотрен экзамен. Экзаменационная оценка является
итоговой по дисциплине и проставляется в приложении к диплому на
основании выписки из зачетной книжки. Экзамен проводится в устной форме.
Промежуточный контроль (остаточных знаний) – проводится с целью
установления остаточных знаний по дисциплине при самоаттестации
университета (контрольные вопросы, тесты).
1.6. Виды активных методов и форм обучения
Основными формами обучения являются: лекции, лабораторнопрактические занятия, семинары, текущая самостоятельная работа дома,
выполнение контрольной работы.
Основным методом обучения является активизация получаемых
теоретических знаний в ходе выполнения заданий и дискуссии на лабораторнопрактических занятиях и семинарах.
5
РАЗДЕЛ 2. СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
2.1. Тематический план дисциплины
Наименование разделов и тем
Лекции
Количество часов
Лаб.практ.
занятия
3
-
Самост.
работа
Всего по
теме
1
2
4
5
ВВЕДЕНИЕ. Предмет и задачи
2
4
6
органической химии в биологии.
Биологическая
роль
разных
органических
соединений.
Загрязнение
среды
и
трансформация в природе.
РАЗДЕЛ 1. Теоретические основы органической химии
Тема
1.1.
Строение,
2
2
4
8
классификация и номенклатура
органических соединений.
Тема 1.2. Механизмы реакций в
1
4
5
органической химии.
1
4
5
Тема 1.3. Природа химической
связи в органических веществах
1
4
5
Тема 1.4. Взаимное влияние
атомов в молекуле
РАЗДЕЛ 2. Углеводороды
2
2
4
8
Тема
2.1.
Ациклические
углеводороды
2
2
4
8
Тема 2.2. Алканы. Алкены.
2
2
4
8
Тема 2.3. Алкадиены и алкины
2
4
6
Тема 2.4. Природные полимеры
2
2
4
8
Тема
2.5.
Ароматические
соединения. Галогеноалканы.
РАЗДЕЛ 3. Кислородсодержащие органические соединения
Тема 3.1. Спирты и фенолы
2
2
4
8
Тема 3.2. Альдегиды и кетоны
2
2
4
8
Тема 3.3. Карбоновые кислоты.
2
2
4
8
2
2
4
8
Тема 3.4. Жиры и масла
2
2
10
14
Тема 3.5. Оксикислоты
РАЗДЕЛ 4. Углеводы
Тема 4.1. Моносахариды
2
4
5
11
Тема 4.2. Полисахариды
2
4
5
11
РАЗДЕЛ 5. Азотсодержащие органические соединения
Тема 5.1. Амины
2
2
5
9
Тема 5.2. Аминокислоты и белки
2
2
5
9
6
РАЗДЕЛ 6. Гетероциклические соединения
Тема 6.1. Пяти- и шестичленные
2
2
3
гетероциклы
с
одним
гетероатомом
Тема
6.2.
Биологически
1
2
10
активные
органические
соединения
Тема
6.3
Пуриновые
и
2
2
3
пиримидиновые
основания.
Нуклеотиды.
Итого:
40
38
102
7
13
7
180
2.2. Содержание отдельных разделов и тем
ВВЕДЕНИЕ Предмет и задачи органической химии в биологии.
Биологическая роль разных органических соединений. Загрязнение среды и
трансформация в природе Предмет и задачи органической химии. Связь химии
с биологией, биохимией, специальными дисциплинами. Основные проблемы
органической химии. Современные тенденции, направления и перспективы
развития науки.
РАЗДЕЛ 1. Теоретические основы органической химии
Тема 1.1. Строение, классификация и номенклатура органических
соединений. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова.
Классификация органических соединений. История развития номенклатуры
органических соединений. Основные принципы международной номенклатуры.
Изомерия органических соединений. Типы химической связи в органических
соединениях.
Тема 1.2. Механизмы реакций в органической химии. Радикальное,
электрофильное и нуклеофильное замещение и присоединение. Основные
механизмы реакций в органической химии.
Тема 1.3. Природа химической связи в органических веществах.
Валентное состояние атома углерода (гибридизация). Электровалентная и
ковалентная связи и их характеристика. Понятие об изомерии и гомологии.
Водородная связь, роль в структурировании биополимеров.
Тема 1.4. Взаимное влияние атомов в молекуле. Взаимосвязь между
реакционной способностью органических соединений и их строением.
Индукционные и мезомерные эффекты. Классификация органических
реагентов и реакций.
РАЗДЕЛ 2. Углеводороды
Тема 2.1. Ациклические углеводороды. Понятие углеводородов. Радикалы,
гомологический ряд. Изомерия, получение и химические свойства алканов.
Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Значение
алканов и их применение. Циклоалканы.
7
Тема 2.2. Алканы. Алкены. Строение алканов, алкенов. Номенклатура и
получение. Правило Марковникова и Зайцева. Основные химические свойства
ненасыщенных углеводородов.
Тема 2.3. Алкадиены и алкины Строение диенов и алкинов. Получение,
химические свойства. Гидратация по Кучерову. Реакции замещения у алкинов.
Тема 2.4. Природные полимеры Изопреновое звено в природных
соединениях. Натуральный и синтетический каучуки. Применение.
Тема 2.5. Ароматические соединения. Галогеноалканы. Строение
аренов.
Ароматический
характер
бензольного
ядра.
Полициклы.
Галогенопроизводные. Правила ориентации. Ароматические соединения с
конденсированными и неконденсированными ядрами, их биологическое
значение. Роль галогенопроизводных в биологии.
РАЗДЕЛ 3. Кислородсодержащие органические соединения
Тема 3.1. Спирты и фенолы. Классификация, строение и изомерия
спиртов. Физические и химические свойства. Окисление спиртов. Глицерин как
представитель многоатомных спиртов. Фенолы. Взаимное влияние атомов в
молекуле. Отличие фенолов от спиртов. Двухатомные и трехатомные фенолы.
Роль в обмене веществ.
Тема 3.2. Альдегиды и кетоны. Гомологический ряд, номенклатура,
изомерия, получение. Электронное строение карбонильной группы.
Физические и химические свойства карбонильных соединений. Окисление
оксосоединений и их применение. Карбонильные соединения в природе и их
биологическая роль. Ароматические альдегиды и кетоны.
Тема 3.3. Карбоновые кислоты.. Одноосновные предельные карбоновые
кислоты. Методы получения, физические и химические свойства. Реакция
этерификации. Роль дикарбоновых кислот в обмене веществ. Отдельные
представители. Высшие жирные кислоты. Непредельные карбоновые кислоты.
Акриловая кислота, полимеры на ее основе. Двухосновные карбоновые
кислоты. Ароматические кислоты. Сложные и простые эфиры.
Тема 3.4. Жиры и масла. Жиры. Аналитическая характеристика жиров.
Масла и их свойства. Воски. Сложные липиды, их распространение и
биологическое значение. Роль в организации клеточных мембран.
Тема
3.5.
Оксикислоты.
Оксикислоты,
их
свойства
как
бифункциональных соединений. Оксикислоты в природе. Оксо и оксикислоты.
РАЗДЕЛ 4. Углеводы
Тема 4.1. Моносахариды .Строение. Альдопентозы и альдогексозы,
изомерия (структурная и конформационная). Циклическая таутомерия.
Полуацетальный гидроксил. Получение и химические свойства моноз. Глюкоза
и фруктоза: сравнение строения и свойств.
Тема 4.2. Полисахариды. Дисахариды, их классификация. Олигосахариды
в природе. Восстанавливающие сахара на примере мальтозы и
невосстанавливающие на примере сахарозы. Полисахариды. Крахмал и
целлюлоза, гликоген. Строение и химические свойства. Их биологическая роль.
Распространение в природе. Использование в сельском хозяйстве.
8
РАЗДЕЛ 5. Азотсодержащие органические соединения
Тема 5.1. Амины. Амины как производные аммиака. Классификация,
номенклатура, физические и химические свойства. Качественная реакция.
Амины ароматического ряда. Анилин. Азо- и диазосоединения.
Тема 5.2. Аминокислоты и белки. Классификация аминокислот. Изомерия,
номенклатура и свойства. Понятие амфотерности. Заменимые и незаменимые
аминокислоты. Белки. Их строение. Пептиды и пептидная связь.
Распространение в природе, их биологическая роль. Характеристики основных
методов анализа.
РАЗДЕЛ 6. Гетероциклические соединения
Тема 6.1. Пяти- и шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом.
Их строение и свойства. Природные соединения: гемоглобин, хлорофилл,
пигменты желчи.
Тема 6.2. Биологически активные органические соединения.
Алкалоиды. Витамины группы В. Биологическая роль витаминов.
Тема 6.3 Пуриновые и пиримидиновые основания. Нуклеотиды.
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Пуриновые и
пиримидиновые основания. Пуриновые алкалоиды. Нуклеозиды и нуклеотиды.
Полинуклеотиды.
2.3. Содержание и организация самостоятельной работы
В процессе изучения дисциплины студент выполняет следующие виды
самостоятельной работы:
- подготовка к устному опросу - 10 часов;
- самостоятельное изучение тем – 12 часов;
- подготовка к контрольной работе – 6 часов;
- подготовка к экзамену – 20 часов.
Подготовка к устному опросу (10 часов) включает изучение лекционного
материала при подготовке к лабораторно-практическим занятиям: формул,
определений, основных понятий и законов. Форма отчетности: регулярный
опрос на лабораторно-практических занятиях.
Самостоятельное изучение тем (12 часов) включает самостоятельное
решение задач при подготовке к лабораторно-практическим занятиям. Форма
отчетности: выполненные задания и упражнения в индивидуальных тетрадях.
Текущий систематический контроль в виде самостоятельных работ (15-20 мин)
по основным разделам курса. Количество вариантов типовых заданий – 15 (1
подгруппа).
Подготовка к контрольной работе (6 часов) включает написание
контрольной работы по теме: «Кислородсодержащие органические
соединения». Форма отчетности: коллоквиум по теме.
Подготовка к экзамену (20 часов) включает повторное изучение и
проработку лекционного и практического материала всех разделов курса, в том
числе вынесенных на самостоятельное изучение. Форма отчетности: экзамен.
9
10
РАЗДЕЛ 3. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ
ДИСЦИПЛИНЫ
3.1. Перечень учебно-методических материалов, разработанных ППС
кафедры:
1. Чемерис М.С., Кусакина Н.А., Бокова Т.И., Юсупова Г.П. Органическая
химия.
Гетероциклические
соединения.
Методические
указания./Новосибирск, НГАУ, 1999.
2. Углеводы / Мин-во сел. хоз-ва РФ. Новосиб. гос. аграр. ун-т –
Новосибирск, 2001.
3. Азотсодержащие органические соединения./ Т.И. Бокова, Н.А. Кусакина,
Г. П. Юсупова /Учебное пособие.– Новосибирск, 2002.
4. Органическая химия/ Учебное пособие для самостоятельной работыНовосибирск, 2002
5. Бокова Т.И., Кусакина Н.А., Юсупова Г.П.Органическая химия по
изучению дисциплины и задания для контрольных работ студентам по
специальностям: Агрономия, Агроэкология./Новосибирск, НГАУ, 2004
6. Кусакина Н.А., Бокова Т.И., Юсупова Г.П. Органическая химия.
Методическое пособие по изучению дисциплины и задания для
контрольных работ студентам по специальностям: Ветеринария,
Зоотехния./ Новосибирск, НГАУ, 2005.
3.2. Список вопросов для подготовки к экзамену
1.
Теория химического строения органических соединений
А.М.Бутлерова. Химическая связь.
2.
Химические свойства двухосновных карбоновых кислот.
3.
Напишите таутомерные формы глюкозы в растворе.
4.
Типы химических реакций в органической химии.
5.
Напишите таутомерные формы рибозы в растворе.
6.
Напишите реакцию получения метилэтиламина.
7.
Алканы. Номенклатура и изомерия.
8.
Химические свойства непредельных карбоновых кислот.
9.
Напишите таутомерные формы галактозы в растворе.
10. Напишите реакцию получения метилбутиламина.
11. Способы получения алканов.
12. Оптическая изомерия органических соединений.
13. Напишите качественные реакции для акролеина.
14. Иллюстрируйте химической реакцией основные свойства аминов.
15. Химические свойства алканов.
16. Оксикислоты. Номенклатура и изомерия.
17. Напишите таутомерные формы маннозы в растворе.
18. Напишите реакции взаимодействия аланина со щелочью и соляной
кислотой. Назовите продукты реакций.
19. Алкены. Номенклатура и изомерия.
20. Способы получения оксикислот.
11
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
31.
32.
33.
34.
Получение алкенов.
Химические свойства оксикислот.
Напишите реакцию получения любой аминокислоты.
Химические свойства алкенов.
Оксокислоты. Номенклатура и изомерия.
Диены. Номенклатура и изомерия.
Способы получения оксокислот.
Получение диенов.
Химические свойства оксокислот.
Реакция получения озазона глюкозы.
Напишите реакцию взаимодействия метиламина с азотистой кислотой.
Химические свойства диенов.
Аминокислоты. Номенклатура и изомерия.
Напишите реакцию взаимодействия уксусной кислоты с
изопропиловым спиртом; с кальцием. Назовите продукты реакций.
35. Напишите реакцию гидролиза лактозы. Назовите продукты реакции.
36. Алкины. Номенклатура и изомерия.
37. Способы получения аминокислот.
38. Напишите реакцию гидролиза мальтозы. Назовите продукты реакции.
39. Напишите реакции взаимодействия ацетона с : синильной кислотой;
гидроксиламином. Назовите продукты реакций.
40. Получение алкинов.
41. Химические свойства алкинов.
42. Липиды. Классификация и номенклатура.
43. Арены. Номенклатура и изомерия.
44. Химические свойства жиров.
45. Напишите реакцию альдольной конденсации шести молекул
формальдегида.
46. Напишите реакцию взаимодействия диметиламина с азотистой
кислотой.
47. Получение аренов.
48. Химические свойства аренов.
49. Таутомерия моносахаридов в растворах.
50. Напишите реакции взаимодействия акролеина с бромом и аммиачным
раствором оксида серебра. Назовите продукты реакций.
51. Напишите реакцию взаимодействия триметиламина с азотистой
кислотой.
52. Спирты. Номенклатура и изомерия.
53. Способы получения моноз.
54. Получение спиртов.
55. Химические свойства моносахаридов.
56. Химические свойства спиртов.
57. Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие.
58. Фенолы. Химические свойства.
59. Номенклатура и изомерия альдегидов.
12
60.
61.
62.
Полисахариды. Крахмал.
Напишите реакцию получения гексана по реакции Вюрца.
Как ведут себя аминокислоты при нагревании. Напишите примеры
реакций.
63. Номенклатура и изомерия кетонов.
64. Получение оксосоединений.
65. Химические свойства целлюлозы.
66. Химические свойства альдегидов.
67. Амины. Номенклатура и изомерия.
68. Напишите реакцию получения глюкозы.
69. Получение аминов.
70. Номенклатура и изомерия карбоновых кислот.
71. Способы получения карбоновых кислот.
72. Химические свойства карбоновых кислот.
73. Двухосновные карбоновые кислоты. Номенклатура и изомерия.
74. Напишите реакцию взаимодействия глюкозы с уксусной кислотой.
3.3. Темы контрольных работ
1. Цикланы. Особенности строения и химических свойств.
2. Полисахариды. Клетчатка.
3. Мочевина. Химические свойства.
4. Углеводы. Строение и классификация.
5. Химические свойства аминокислот.
6. Химические свойства аминов.
7. Белки. Строение.
Контрольные работы необходимо выполнять с помощью методической
литературы:
1. Органическая химия/ Учебное пособие для самостоятельной работыНовосибирск, 2002
3.4. Список основной и дополнительной литературы
Основная литература
- Грандберг И.И. Органическая химия: Учеб для студ. Вузов,
обучающихся по агроном. Спец.-4-е изд., перераб. И доп.-М.: Дрофа,
2001.-672с.
Дополнительная литература
- Артеменко А.И. Органическая химия-М.: Высш. шк.; 2000-559с.
- Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии -М.:
Высш. шк.; 1999 -767с.
Основная и дополнительная литература, рекомендованная рабочей программой,
имеется в библиотеке НГАУ.
13