5-членные гетероциклы

Раздел: «Гетероциклические соединения»
5-ти членные ГЦС
Производные фурана
План:
1. Общая характеристика ГЦС.
2. Фуран и его производные.
Гетероциклические соединения – это
органические соединения, молекулы
которых представляют собой циклы,
состоящие не только из атомов С, но и
атомов других элементов, чаще всего
O, N, S.
По количеству атомов в цикле ГЦС
делятся на 3,4,5,6-членные.
По строению выделяются:с 1г/а;с 2г/а
и конденсированные г/ц.
Производные фурана
5-чл. г/ц с одним г/а.
Сам фуран физиологической активностью не
обладает.
В медицине применяются производные
фурана –(5-нитрофуран),нитропроизводные
обладают антибактериальной
активностью,действуют на некоторые
вирусы ( фурацилин, фурадонин,
фуразолидон)
Для проявления
антибактериалиной активности
препаратов нитрофурального ряда
нитро-группа должна находиться
только в положении 5,
перемещение ее в другое
положение приводит к снижению
физиологической активности.
Реакции подлинности соединений 5нитрофуранового ряда
Групповые реакции:
1) с раствором NaOH:
а) реакция с разбавленным раствором
NaOH (кислотные свойства) при растворении препаратов в 0,1%
растворе NaOH происходит ионизация
вещества без нарушения фуранового
цикла, в результате происходит
изменение окраски.
б) рекция с конц. раствором NaOH ->
в этом случае происходит
раскрытие фуранового цикла и
образование новой цепи –>
появляется более яркое
окрашивание продукта
2) обработка цинковой пылью в
присутствии NaOH и при
температуре -> выделяется
NH3î (запах)
Частные реакции:
с растворами солей тяжелых
металлов
CоCL2
FeCL3
AgNO3
CuSO4
Количественное определение:
методы:
1) фотоэлектроколориметрия
2) иодометрия
3) броматометрия
Применение
нитрофураны находят широкое
применение при лечении
различных гнойных,
воспалительных процессов,
особенно вызванных
стафилококками и различными
кишечными бактериями
Хранение
в хорошо укупоренной
таре темного стекла в
защищенном от света
местепо Списку Б
Фурацилин
Furacilinum
5-нитрофурфурола
семикарбазон
Получение
нитрованием и
ацелитированием
фурфурола и
последующей
конденсацией с
семикарбазидом
Описание
желтый или зеленоватожелтый
мелкокристаллический
порошок горького вкуса.
Очень мало растворим в
воде, мало в спирте
Подлинность:
1) растворение в 0,1% растворе
NaOH -> розово-желтое
окрашивание
Подлинность:
2) растворение в 10% растворе NaOH ->
оранжево-красное окрашивание
3) t° с раствором NaOH -> запах аммиака
Количественное определение:
Иодометрия. Навеску растворяют в воде при температуре с
добавлением NaCl (для улучшения растворимости) + 0,1 N
раствор Y2 (избыток точно отмеренного) и 0,1 мл раствора
NaOH + р-р H2SO4, остаток Y2 оттитровывают 0,1 N
раствором Na2S2O3
Применение
антибактериальное средство
для профилактики и лечения
гнойно-воспалительных
процессов.
Наружно: табл. 0,02г для
растворения в воде
Внутрь: табл. 0,1г при
бактериальной дизентирии
ВРД – 0,1
ВСД – 0,5
Хранение
В хорошо укупоренных
стеклянных банках
темного цвета в
защищенном от света
месте.
Список Б