лекция №27 Производные фурана

ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России
Фармацевтический колледж
Лекция № 27
Тема: Производные фурана
Лектор Ростовцева Л.В., преподаватель химии
высшей квалификационной категории
Красноярск, 2013
1
План лекции:
1) Понятие о производных фурана
2) Фурацилин
2
1. Понятие о производных фурана
Фуран - пятичленный гетероцикл с
гетероатамом кислорода, имеет
ароматический характер. Сам фуран
обладает бактерицидным действием в
медицинской практике не применяют из-за
токсичности.
В медицине применяют производные 5нитрофурана, который имеет общую
формулу.
Физические свойства: Все нитрофурановые препараты
представляют собой безвкусные или слабогорькие
кристаллические порошки, окрашенные от светло-желтого до
желто-коричневого цвета. Плохо растворимы в воде. При
нагревании растворимость повышается. Несколько лучше
растворимы в спирте и других органических растворителях.
ФУРАЦИЛИН. НИТРОФУРАЛ.
(FURACILINUM, NITROFURAL)
Мм=198,14
5-нитрофурфуролсемикарбазон
Описание:
Желтый или зеленовато-желтый
мелкокристаллический порошок, очень мало
растворим в воде (1:5000), мало в спирте,
практически не растворим в эфире.
Реакции подлинности:
Обладает кислотными свойствами за счет водорода
иминной (имидной) группы. Кислотные свойства
проявляются при взаимодействии со слабыми
щелочами и протофильными растворителями
(пиридин, димитилформамид) и с ионами тяжелых
металлов.
1.1 С разбавленными щелочами (слабыми) при добавлении к
раствору фурацилина 0,1% раствор NaOH или 0,01% раствора –
появляется красное окрашивание.
O
NO2
O
CH N N C NH2
H
O
+ NaOH → H2O + O N
O
CH N N C NH2
ONa
1.2. С сильными щелочами. При добавлении к раствору фурацилина
10% раствора NaOH при нагревании идет разложение остатка
семикарбазида. Это отличительная реакция от других производных
фурана.
1.3 Реакция комплексообразования с солями тяжелых металлов. К
спиртовому раствору фурацилина прибавляют раствор NaOH 10%
,раствор10 % CuSO4 появляется осадок темно-красного цвета.
Количественное определение
Метод йодометрии обратное титрование.
Метод основан на окислении фурацилина стандартным раствором J2 в щелочной среди. Избыток йода оттитровывают Na2S2O3
В аптеке готовят раствор фурацилина (1:5000)
Количественное определение проводят по следующей методике:
Берут 2мл раствора J2 0.01 моль/л, по каплям раствор NaOH
0,1моль/л до обесцвечивания раствора + 2мл раствора фурацилина,
оставляют на 5 минут затем прибавляют раствор H2SO4 2моль/л и
выделившийся йод титруют раствором Na2S2O3 0.01 моль/л
Индикатор – Крахмал
До обесцвечивания синей окраски.
Применение: Для промывания ран, как
антибактериальное средство
Хранение: В таре оранжевого стекла, в
защищенном от света месте.
Литература
Обязательная:
1.Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия.
М.: Академия, 2004.- 384 с. 249-255
2.Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство
«Научный центр экспертизы средств медицинского применения»,
2008.-704с.:ил.
Дополнительная:
1. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, 1989. - 400 с.
2. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ
- 2009, 616 с.:ил.
11