ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ОСНОВЫ
ОРГАНИЧЕСКОЙ
ХИМИИ
Введение
Органическая химия – это раздел химической науки, в
котором изучаются соединения углeрода – их строение,
свойства, способы получения и практического
использования.
Соединения, в состав которых входит углерод,
называются органическими. Кроме углерода, они почти
всегда содержат водород, довольно часто – кислород,
азот и галогены, реже – фосфор, серу и другие
элементы.
Углерод и его простейшие соединения, такие как оксид
углерода (II), оксид углерода (IV), угольная кислота,
карбонаты, карбиды и т.п., по характеру свойств
относятся к неорганическим соединениям.
Поэтому часто используется и другое определение:
Органические соединения – это углеводороды
(соединения углерода с водородом) и их производные.
Годы
1880
1910
1940
1960
1970
1980
Число известных органических соединений
12 000
150 000
500 000
1 000 000
2 000 000
5 500 000
Количество известных органических
соединений на сегодняшний день
составляет свыше 20 млн.; таким
образом, органические соединения —
самый обширный класс химических
соединений.
Углерод – особый элемент
Причина этого многообразия в том, что атомы углерода
способны:
 1) соединяться друг с другом в цепи различного строения –
открытые (неразветвленные, разветвленные), замкнутые.
 2) образовывать не только простые (одинарные), но и кратные
(двойные, тройные) связи.
 3) образовывать прочные связи почти с любым другим
элементом.
Уникальные свойства углерода объясняются сочетанием
двух факторов:
 Электронная конфигурация в основном состоянии 1s22s22p2.
Наличие на внешнем энергетическом уровне (2s и 2p) четырех
электронов приводит к тому, что атом углерода не склонен ни
терять, ни приобретать свободные электроны с образованием
ионов.
 малый размер атома (в сравнении с другими элементами IV
группы).
Таким образом, углерод образует главным образом ковалентные,
а не ионные связи, и проявляет валентность, равную 4.
sp3-Гибридизация (тетраэдрическая)

Одна s- и три р-орбитали смешиваются,
и образуются четыре равноценные по
форме и энергии sp3-гибридные
орбитали.
Оси sp3-гибридных орбиталей
направлены к вершинам правильного
тетраэдра. Тетраэдрический угол
между ними равен 109°28', что
соответствует наименьшей энергии
отталкивания электронов.
sp2-Гибридизация (плоскостнотригональная)
Одна s- и две p-орбитали
смешиваются, и образуются
три равноценные sp2гибридные орбитали,
расположенные в одной
плоскости под углом 120°.
Они могут образовывать три
σ-связи. Третья р-орбиталь
остается негибридизованной
и ориентируется
перпендикулярно плоскости
расположения гибридных
орбиталей. Эта р участвует в
образовании π-связи.
sp-Гибридизация (линейная)
Гибридные spорбитали
участвуют в
образовании двух
σ-связей. Две рорбитали не
гибридизованы и
расположены во
взаимно
перпендикулярных
плоскостях:
КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
Органические соединения классифицируют,
учитывая два основных структурных признака:
- строение углеродной цепи (углеродного скелета);
- наличие и строение функциональных групп.
Углеродный скелет (углеродная цепь) последовательность химически связанных между
собой атомов углерода.
Функциональная группа - атом или группа атомов,
определяющие принадлежность соединения к
определенному классу и ответственные за его
химические свойства.
Классификация соединений по
функциональным группам
Соединения, в состав которых входят только углерод и
водород, называются углеводородами. Другие, более
многочисленные, органические соединения можно
рассматривать как производные углеводородов, которые
образуются при введении в углеводороды функциональных
групп, содержащих другие элементы. В зависимости от
природы функциональных групп органические соединения
делят на классы.
Все классы органических соединений взаимосвязаны.
Переход от одних классов соединений к другим
осуществляется в основном за счет превращения
функциональных групп без изменения углеродного скелета.
Основой современной органической химии является
ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ,
созданная на базе теории химического строения
А.М. Бутлерова и электронных (квантовохимических)
представлений о строении атома и природе
химической связи.
Александр Михайлович Бутлеров
Основные положения теории
химического строения А.М. Бутлерова:



Атомы в молекулах соединены друг с другом в
определенной последовательности согласно их
валентностям. Последовательность межатомных связей
в молекуле называется ее химическим строением и
отражается одной структурной формулой.
По свойствам данного вещества можно определить
строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства.
Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное
влияние друг на друга.
Теория Бутлерова явилась научным фундаментом
органической химии и способствовала быстрому ее
развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров
дал объяснение явлению изомерии, предсказал
существование различных изомеров и впервые получил
некоторые из них.
Структурная формула

Структурная формула описывает порядок соединения атомов в
молекуле, т.е. ее химическое строение. Химические связи в
структурной формуле изображают черточками. Связь между
водородом и другими атомами обычно не указывается (такие формулы
называются сокращенными структурными формулами).
Например, полная (развернутая) и сокращенная структурные формулы
н-бутана C4H10 имеют вид:
Часто используется еще более краткая запись
формулы, когда не изображают не только связи с
атомом водорода, но и символы атомов углерода и
водорода. Например, строение бензола C6H6
отражают формулы:
Структурные изомеры (соединения одинакового
качественного и количественного состава,
отличающиеся порядком связывания атомов, т.е
химическим строением)
Типы структурной изомерии
 Изомерия углеродного скелета (н-пентан, 2-метилбутан, 2,2диметилпропан)
 Изомерия положения кратных связей:
 а) кратных связей (бутен-1, бутен-2)
 б) функциональной группы (бутанол-1, бутанол-2)
 Межклассовая изомерия (изомерия функциональных групп) (этиловый
спирт, диметиловый эфир)
Стереоизомеры (изомеры, которые при одинаковом
составе и одинаковом химическом строении
различаются пространственным расположением
атомов в молекуле). Молекулы таких изомеров
несовместимы в пространстве (оптические и цистранс изомеры).
Номенклатура (система правил, позволяющих дать однозначное
название каждому индивидуальному веществу). Это язык
химии, который используется для передачи в названиях
соединений информации о их строении. Соединению
определенного строения соответствует одно систематическое
название, и по этому названию можно представить строение
соединения (его структурную формулу).
 В настоящее время общепринятой является систематическая
номенклатура ИЮПАК (IUPAC – International Union of the Pure
and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и
прикладной химии).
 Наряду с систематическими названиями используются также
тривиальные (обыденные) названия, которые связаны с
характерным свойством вещества, способом его получения,
природным источником, областью применения и т.д., но не
отражают его строения.
 Для применения номенклатуры ИЮПАК необходимо знать
названия и строение определенных фрагментов молекул –
органических радикалов.
 Термин "органический радикал" является структурным понятием
и его не следует путать с термином "свободный радикал",
который характеризует атом или группу атомов с неспаренным
электроном.
моно - 1
ди - 2 (взята из латинского
языка)
три - 3
тетра - 4
пента - 5
гекса - 6
гепта - 7
окта - 8
нона - 9 (взята из латинского
языка)
дека - 10
ундека - 11 (взята из
латинского языка)
додека - 12
тридека - 13
тетрадека - 14
пентадека - 15
гексадека - 16
гептадека - 17
октадека - 18
нонадека - 19 (взята из
латинского языка)
эйкоза - 20
генэйкоза - 21
докоза - 22
трикоза - 23
тетракоза - 24
пентакоза - 25
гексакоза - 26
гептакоза - 27
октакоза - 28
нонакоза - 29
триаконта - 30
гентриаконта - 31
дотриаконта - 32
тритриаконта - 33
тетратриаконта - 34
тетраконта - 40
пентаконта - 50
гексаконта - 60
гептаконта - 70
октаконта - 80
эннеаконта - 90
гекта - 100
доэннеаконтагекта - 192
кила - 1000
мириа - 10000
1.
2.
3.
4.
Порядок построения названия
Выбрать в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она
должна быть самой длинной. Во-вторых, если имеются две или
более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее
разветвленная.
Пронумеровать атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы С,
связанные с заместителями, получили возможно меньшие номера.
Поэтому нумерацию начинают с ближайшего к ответвлению конца
цепи. Назвать все радикалы (заместители), указав впереди цифры,
обозначающие их местоположение в главной цепи. Если есть
несколько одинаковых заместителей, то для каждого из них через
запятую записывается цифра (местоположение), а их количество
указывается приставками ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.
(например, 2,2-диметил или 2,3,3,5-тетраметил).
Названия всех заместителей расположить в алфавитном порядке
(так установлено последними правилами ИЮПАК).
Назвать главную цепь углеродных атомов.