Классификация органических соединений Критерии классификации Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп. Углеродный скелет – это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле. Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ. Классификация соединений по строению углеродной цепи Ациклические соединения • Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также алифатическими. • Среди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи C-C и непредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи C=C и C ≡C. насыщенные ненасыщенные содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов – гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной) - кислород, азот, серу и др. Классификация органических веществ по составу Углеводоро ды Кислородсодер Азотсодержа жащие вещества щие вещества Состоят из атомов углерода и водорода Содержат Содержат также также атомы атомы кислорода азота Классификация соединений по функциональным группам Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами. Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп, содержащих другие элементы. В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы. Углеводороды Кислородсодержащие органические вещества Основные функциональные группы, содержащие кислород: •группа –О-Н (гидроксильная) •группа >С=О (карбонильная) •группа –СОО- (карбоксильная) Кислородсодержащие органические вещества • В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковых или различных функциональных групп. Например: • HO-CH2-CH2-OH (этиленгликоль); • NH2-CH2-COOH (аминокислота глицин). Азотсодержащие органические вещества Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп. •амины – содержат группы –NН2, –NH–, либо -N< , •нитрилы (группа –СºN), •азотистые гетероциклы. Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород. К ним относятся: •нитросоединения –NO2 •амиды –CONH2, •аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH2 Азотсодержащие вещества Гомологи Органические вещества разных классов тесно взаимосвязаны. Соединения, содержащие одинаковые функциональные свойства, проявляют схожие химические и физические свойства. Вещества, которые содержат одинаковые функциональные группы, имеют сходное строение, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп –СH2–, образуют гомологический ряд. Гомологи – это вещества, которые входят в один и тот же гомологический ряд Группу –СH2– называют гомологической разностью. Выбери формулы углеводородов: Выбери название этой группы веществ. В каком ряду приведены только формулы алканов? Какой это углеводород? Выбери его характеристики. Определи, к какому классу углеводородов относится вещество Укажи тип гибридизации и валентные углы для атомов углерода, обозначенных в формуле номерами 1, 2 и 3, в молекуле. Типы номенклатуры органических соединений Тривиальная (по способу получения) Номенклатура ИЮПАК (заместительная) Рационально-функциональная (основа - простейшие соединения) Номенклатура это система названий, употребляемая в науке При составлении названий органических соединений по систематической номенклатуре IUPAC используют 4 общих понятия • органический радикал — это остаток органической молекулы, из которой удален один или несколько атомов водорода; • родоначальная структура в ациклических соединениях — главная углеродная цепь, в состав которой входит старшая характеристическая группа, а также максимальное число других функциональных групп, радикалов и кратных связей; в карбо- и гетероциклических соединениях родоначальной структурой является цикл; • характеристическая группа — это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в ее состав; • заместитель — любой атом или группа атомов, Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода: Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин: Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса: Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные: Название углеводородных радикалов: Правила составления названия 1. Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода: 2. Главная цепь должна быть самой разветвленной. 3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи. Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера. 4. Обозначить заместители в приставке с указанием их положения (2, 3 и т. д.) и количества (ди-, три- и т. д.). Цифры отделяются друг от друга запятой, а от названия — черточкой. Заместители перечисляются по алфавиту Написание структурных формул Порядок действий при написании структурных формул: 1. Определить корень названия и по нему содержание атомов углерода в цепи. 2. Найти заместители (радикалы), определить их локанты (цифры - у каких атомов углерода они расположены). 3. Написать цепь из атомов углерода (по корню названия). 4. Поставить символы радикалов соответствующих атомов углерода. (заместители) у 5. Дописать свободные валентности атомов углерода символами водорода помня, что атом углерода в органических соединениях всегда 4-х валентен. Алгоритм составления формул по названию вещества. Действие: 1. Начинаем составление формулы с последней части названия, записать линейно атомы углерода по названию пронумеровать их. 2. В формуле указать место и состав разветвления из первой и второй части названия. 3. Расставить в формуле необходимое число атомов водорода у каждого атома углерода. Пример: 2,2-диметилпентан СН3 1 2 I 3 4 5 СН3 – СН – СН2– СН – СН3 I СН3 Тривиальная номенклатура • Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ. • Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.
