Органическая химия» (Углеводороды) для студентов 2 курса

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ, НАУКИ И МОЛОДЕЖНОЙ ПОЛИТИКИ
КРАСНОДАРСКОГО КРАЯ
ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ
ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ КРАСНОДАРСКОГО КРАЯ
«КРАСНОДАРСКИЙ МОНТАЖНЫЙ ТЕХНИКУМ»
Методическая разработка по дисциплине «Органическая химия»
(Углеводороды) для студентов 2 курса
Составитель:
преподаватель Осипова А.А.
Краснодар 2016
Тема: ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.
ИЗОМЕРИЯ. НОМЕНКЛАТУРА
ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ М.В. БУТЛЕРОВА
В основе теории лежит взаимосвязь между строением и свойствами
органических соединений. Основные положения этой теории заключаются в
следующем:
1. Свойства веществ определяются не только качественным и
количественным составом атомов входящих в молекулу, но и порядком их
соединения, называемым химическим строением:
С2Н6О
С2Н6О
СН3-СН2-ОН tкип. = 78,30С
СН3-О-СН3 tкип. = – 240С
Этанол (спирт)
Метоксиметан (простой эфир)
2. Химическая структура молекулы может быть представлена только
одной формулой, которая отражает химические свойства вещества.
3. Атомы, входящие в молекулу, оказывают взаимное влияние, при этом
оно является наибольшим для непосредственно связанных атомов.
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2 δ+ → О δ- ← Н δ+
ПОНЯТИЕ ОБ ИЗОМЕРИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Положения теории строения органических соединений М.В. Бутлерова
объясняют широко распространенное в ряду химических соединений явление
изомерии.
Изомерия – явление существования изомеров. Изомеры – это вещества,
имеющие одинаковый качественный и количественный состав – брутто
формулу, но отличающиеся различными химическими свойствами.
ВИДЫ ИЗОМЕРИИ
Различают
структурную,
пространственную,
оптическую,
конформационную изомерию. Изомеры классифицируют следующим
образом: структурные и пространственные изомеры. К структурным относят
изомеры, различающиеся последовательностью соединения атомов в
молекуле. В пространственных изомерах различно расположение атомов или
групп атомов в пространстве.
Разновидности структурной изомерии:
1. Изомерия цепи:
2. Изомерия положения кратной связи:
3. Изомерия положения функциональной группы (заместителя) в цепи:
Разновидности пространственной изомерии:
1. Геометрическая или цис- транс- изомерия. Геометрическая
изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь.
Необходимым условием существования геометрических изомеров является
наличие разных заместителей у ненасыщенных углеродных атомов:
2. Оптическая изомерия. Этот вид изомерии характерен для
органических соединений, имеющих ассиметричный атом углерода, т.е.
содержащий четыре разных заместителя:
3. Конформационная (поворотная) изомерия связана с различным
расположением углеродной цепи и ее отдельных фрагментов в пространстве
за счет свободного вращения вокруг одинарной связи:
КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
В зависимости от характера углеродной цепи все органические
соединения делятся на следующие ряды:
Алифатические (ациклические). В молекулах алифатических
соединений атомы углерода образуют разветвленные или неразветвленные
открытые цепи с различными углерод - углеродными связями:
Циклические. Циклические соединения делятся на две группы:
–карбоциклические, кольца которых состоят только из атомов
углерода:
–гетероциклические, кольца которых наряду с атомами углерода
содержат атомы других элементов:
В карбоциклических соединениях выделяется особая группа
углеводородов, содержащих бензольное ядро, они получили название
ароматических:
Каждый ряд органических соединений делится на следующие классы:
1) Углеводороды
2) Производные углеводородов
УГЛЕВОДОРОДЫ
Наиболее простыми органическими соединениями являются
углеводороды, так как их молекулы состоят из двух атомов – углерода и
водорода. Углеводороды различаются числом атомов углерода, наличием
одинарных, двойных, тройных связей и последовательностью соединения
углеродных атомов (цепь или цикл).
Алканы – насыщенные (предельные) углеводороды с открытой цепью,
содержащие только одинарные связи. Общая формула ряда СnH2n+2.
Родоначальник алканов метан СН4. Каждый последующий представитель ряда
метана отличается от предыдущего на группу СН2. Ряд родственных
органических соединений с однотипной структурой, близкими химическими
свойствами называется гомологическим рядом, а представители этого ряда
гомологами:
Углево
дород
Форм
ула
Ради
кал
Формула
Углеводород
Метан
СН4
Метил
СН3
Гексан
Этан
С2Н6
Этил
С2Н5
Пропан
С3Н8
Пропил
Бутан
С4Н10
Пентан
С5Н12
Формула
Радик
ал
Форму
ла
С6Н14
Гексил
С6Н13
Гептан
С7Н16
Гептил
С7Н15
С3Н7
Октан
С8Н18
Октил
С8Н17
Бутил
С4Н9
Нонан
С9Н20
Нонил
С9Н19
Пентил
С5Н11
Декан
С10Н22
Децил
С10Н21
Первые четыре представителя гомологического ряда имеют
тривиальные названия. Названия остальных гомологов произошли от
греческих и латинских числительных.
Номенклатура разветвленных алканов основана на следующих
правилах:
1) выбирают наиболее длинную неразветвленную цепь, название
которой составит основу (корень);
2) разветвления (радикалы) называют в качестве заместителей, при этом
углеродные атомы неразветвленной цепи нумеруют по принципу наименьших
локантов:
2,3,5 – триметилгептан (но не 3,5,6 – триметилгептан)
Наличие нескольких одинаковых заместителей
греческими числительными: ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.
обозначается
Если в молекуле алкана имеются заместители, отличающиеся числом
атомов углерода и степенью разветвления, то в названии алкана они
перечисляются в алфавитном порядке.
2,5 – диметил - 3- этилгептан
Все атомы углерода в молекулах алканов связаны σ – связями (сигмасвязь) друг с другом и атомами водорода и находятся в sp3 - гибридном
состоянии. Валентный угол составляет 109028΄. Молекула имеет
тетраэдрическую форму.
Алканы – это малополярные соединения, поэтому они не растворяются
в воде и других полярных растворителях, однако сами широко используются
в качестве неполярных растворителей.
Высокая прочность и малая поляризуемость σ-связей алканов
обуславливает особенности их химических свойств. Для них характерны
реакции замещения атома водорода, протекающие по цепному радикальному
механизму и расщепления углерод – углеродной связи. Такие реакции
требуют инициирования (облучение УФ, высокая температура и др.):
Реакция галогенирования
При отнятии от молекул алканов двух или четырех атомов водорода
образуются ненасыщенные (непредельные) углеводороды:
Реакция дегидрирования
В их молекулах наряду с σ – связями (сигма – связь), содержатся π –
связи (пи – связь). В зависимости от числа кратных связей они
подразделяются на:
Алкены – алифатические (непредельные) углеводороды, содержащие в
молекуле одну двойную связь. Общая формула ряда СnH2n. Родоначальник
алкенов этен (этилен) СН2=СН2. Ненасыщенные атомы углерода в алкенах
находятся в sp2 - гибридном состоянии и связаны друг с другом одной σ - и
одной π – связями, валентный угол составляет 120о, молекула имеет
тригональную (треугольную) форму:
Алкины – алифатические углеводороды, содержащие в молекуле
тройную связь. Общая формула ряда
СnH2n-2. Родоначальник алкинов этин
(ацетилен) НС≡СН. В молекулах алкинов атомы углерода связаны одной
сигма σ - и двумя пи π – связями и находятся в состоянии sp - гибридизации,
валентный угол составляет 180о, молекула имеет линейную форму:
Особенности электронного строения кратных связей обуславливает их
непрочность и высокую поляризуемость, вследствие чего для алкенов и
алкинов характерны реакции, протекающие по ионному механизму:
1) реакции электрофильного присоединения по кратным связям:
Реакция галогенирования (качественная реакция на двойную
связь): обесцвечивание бромной (йодной) воды
Реакция гидратации (присоединение воды):
Реакция гидрирования:
2) реакции присоединения непредельных углеводородов друг к другу за
счет кратных связей с образованием высокомолекулярных соединений:
Реакция полимеризации:
Для алкинов характерны реакции замещения водорода у атома углерода
при тройной связи. При этом алкины проявляют СН-кислотные свойства:
Реакция образования ацетиленидов
(качественная реакция на тройную связь):
Названия алкенов и алкинов образуют от названия соответствующих
алканов, заменяя суффикс – ан на – ен или – ин. Суффикс -ен указывает на
наличие двойной связи в цепи углеродных атомов; суффикс – ин - тройной.
Для образования названия выбирают самую длинную цепь, в которой
находится кратная связь. Молекулу начинают нумеровать с того атома
углерода, к которому ближе расположена кратная связь:
Арены – соединения, содержащие в молекуле особую циклическую
группировку из шести атомов углерода, которая носит название бензольного
кольца Общая формула ряда СnH2n-6. Первый представитель гомологического
ряда бензол С6Н6. Атомы углерода в ароматическом кольце лежат в одной
плоскости, находятся в sp2 гибридном состоянии и связаны между собой σ - и
одной π – связью. Валентный угол составляет 120о. Молекула имеет плоское
строение. Из четырех электронов, участвующих в образовании химической
связи гибридизированы только три. Четвертый электрон не закреплен за
определенным
атомом
углерода.
Т.о.
шесть
незакрепленных
(делокализированных) p электронов образуют устойчивую замкнутую π
систему, вследствие чего у бензола наблюдается явление кругового
сопряжения:
Приведенные особенности
химические свойства:
строения
обуславливают
следующие
1. Прочность ароматического кольца и затрудненность реакций
раскрытия и окисления цикла.
2. Реакции присоединения протекают с большим трудом по
радикальному механизму.
3. Высокая активность в реакциях электрофильного замещения атома
водорода в ароматическом кольце: