Всероссийский фестиваль педагогического творчества (2014/15 учебный год) Номинация: Педагогические идеи и технологии: среднее образование Название работы: Алкадиены Автор: Коновалова Юлия Игоревна Место выполнения работы: МБОУ гимназия №177 г.Екатеринбург Информационная карта урока Тема 2. Углеводороды и их природные источники (12 часов) Тема урока Алкадиены 7/12 Целеполагание для ученика 1. 2. 3. 4. 5. На основе повторения, анализа, сравнения выяснить существование углеводородов с двумя двойными связями. Установить их общую формулу. Определить виды изомерии и виды алкадиенов, уметь давать им названия. Установить и доказать уравнениями ненасыщенный характер диенов, предположить химические свойства. Заполнить таблицу в рабочей тетради. Выявить проблему синтеза каучука и наметить ее решение. Подготовиться к контрольной работе. Опорные понятия, термины: углеводород, структурная формула, гомолог, изомер, алкан, алкен, кратная связь, термины, связанные с получением УВ. Целеполагание для учителя 1. Предметные цели Исследовать свойства изучаемых веществ; Моделировать строение молекул изучаемых веществ; Описывать химические реакции с помощью русского языка и языка химии; Характеризовать способы получения, свойства и области применения изучаемых веществ. 2. Цели, отражающие развитие ОУУН формировать систему комплексного восприятия химических процессов, как части мирового движения материи; обобщать знания и делать выводы о закономерностях изменений свойств углеводородов в гомологических рядах. 3. Цели, развивающие личностную мотивацию, социализирующие цели воспитывать культуру научного труда; формировать умение объяснять внешние признаки путем понимания особенностей внутреннего строения вещества; повышать интерес к проблемам современной науки; воспитание патриотизма на примере жизни С.В. Лебедева на благо Родины. Новые понятия, термины: алкадиены, каучуки, резина. Домашнее задание: 1. получение диенов занести в таблицу (по группам), 2. составить рекламный проект на 1 минуту по табл.1 для любого из каучуков. Этапы урока Мотивация УЭ-1. Организационный момент. Входной контроль УЭ-2. Изучение нового материала. УЭ-3. Углубление темы. УЭ-4. Подведение итогов урока. 5. Домашнее задание Методический инструментарий Презентация Smart, текст Презентация Smart, рабочая тетрадь Обратная связь Учащиеся вспоминают термины, востребуемые впоследствии на уроке, вставляя пропущенные слова в текст. Учащиеся читают фрагмент текста, выделяют основные мысли и пытаются сформулировать цели урока. Текст, рабочая тетрадь, презентация Учащиеся составляют формулы изомеров и уравнения химических реакций взаимодействия диенов. Оценочный лист Учащиеся подсчитывают балл за урок и оценивают свое продвижение по теме. Алкадиены. Интегрирующая цель: овладев содержанием данного модуля, вы будете знать о существовании углеводородов с двумя двойными связями, их общую формулу, видах изомерии и видах алкадиенов, физических и химических свойствах, проблеме получения диенов в промышленности; уметь давать названия алкадиенам, составлять формулы изомеров по названию и называть диены по формуле, предполагать их химические свойства, устанавливать и доказывать уравнениями ненасыщенный характер диенов; готовиться к контрольной работе по теме «Углеводороды». УЭ-1. Входной контроль. Прочитайте текст на доске. Ответьте на вопрос и запомните его (Приложение 1) Цель: определить исходный уровень знаний необходимых для изучения модуля; переключать, вырабатывать умения быстро находить верные и отвергать неверные суждения. Самоконтроль и самооценка. Ответ: 1___;2___; 3___; 4___; 5___. Подсчитайте рейтинговый балл для самооценки: 5 ответов “5”, 4-“4”, 3-“3”, УЭ-2. Изучение нового материала. Цель: Самостоятельно получить знания о составе, строении, классификации алкадиенов; закрепить полученные знания. Последовательность действий. 1.Запишите в рабочей тетради дату и тему урока. 2. Прочтите текст параграфа 5 или дополнительный текст. 3.Обсудите в группе или в паре следующие вопросы: какова общая формула алкадиенов? какие бывают способы расположения двойных связей? 4. В рабочую тетрадь и в таблицу коротко запишите конспект. какой эффект наблюдается в сопряженной системе? какие виды изомерии наблюдаются у диенов? 5.Выполните упражнения для закрепления полученных знаний: составьте формулы 2,3-дихлорбутадиена-1,3 , 1,4-дибромбутадиена-1,3 и 2метилпентадиена-1,3. 3 балла получает ряд, первый выполнивший задание верно. УЭ-3. Углубление темы. Цель: подробно познакомиться с физическими и химическими свойствами алкадиенов. Последовательность действий. 1) Изучите теорию по данному вопросу, пользуясь различными источниками. 2) Ответьте в тетради на вопросы: 1. какие типы реакций свойственны диенам? Запишите в таблицу примеры для бутадиена-1,3. 2. назовите продукты этих реакций. Количество реакций = количеству баллов 3) Прослушайте сообщения и ответьте на вопросы: 1. Где растет сырье для получения натурального каучука? 2. Где впервые было налажено промышленное производство синтетического каучука? Что явилось сырьем? 3. Кому и как удалось превратить каучук в резину? За счет чего она приобретает свои свойства? 3 балла УЭ-4. Подведение итогов урока. Человек рождается на свет, Чтоб творить, дерзать – и не иначе? Чтоб оставить в жизни добрый след? И решить все трудные задачи? Человек рождается на свет… Для чего? Ищите свой ответ. 1. Прочитайте еще раз цели урока. Удалось ли вам их достичь? В какой степени? 2. Что мешало и что помогало вашей успешной работе на уроке? 3. Посчитайте количество набранных вами баллов и поставьте себе оценку за урок. Максимум 16 баллов 4. Домашнее задание: 1. получение диенов занести в таблицу (не менее 3, медгруппе не менее 5), 2. составить рекламный проект на 1 минуту по табл.1 (Приложение 2) для любого из каучуков. Текст к уроку «Алкадиены». Алкадиены (диены) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnH2n-2. Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных связей в диенах. 1.Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более σ-связями: СН2=СН–СН2–СН=СН2 Разделенные sp3-атомами углерода, такие двойные связи не оказывают друг на друга взаимного влияния и вступают в те же реакции, что и двойная связь в алкенах. Таким образом, алкадиены этого типа проявляют химические свойства, характерные для алкенов. 2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода: СН2=С=СН2 (аллен) Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому типу соединений. 3.Сопряженные двойные связи разделены одной σ-связью: СН2=СН–СН=СН2 Сопряженные диены представляют наибольший интерес. Они отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью 4-х sp2-атомов углерода. Из-за сопряжения одинарная связь укорачивается до 0,146 нм, а двойная удлиняется до 0, 137 нм. Это называется эффектом сопряжения. Отдельные представители этих диенов широко используются в производстве синтетических каучуков и различных органических веществ. По правилам IUPAC главная цепь молекулы алкадиена должна включать обе двойные связи. Нумерация атомов углерода в цепи проводится так, чтобы двойные связи получили наименьшие номера. Названия алкадиенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода), в которых последняя буква заменяется окончанием –диен. Местоположение двойных связей указывается в конце названия, а заместителей – в начале названия. Например: Название "дивинил" происходит от названия радикала – СН=СН2 "винил". 3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения: Изомерия сопряженных диенов Структурная изомерия 1. Изомерия положения сопряженных двойных связей: Пространственная изомерия Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-транс- 2. Изомерия углеродного скелета: изомерию. Физические свойства. Низшие диены — бесцветные легкокипящие жидкости (температура кипения изопрена 34 °C; температура кипения 2,2-диметил-1,3-бутадиена 68,78 °C; температура кипения 1,3-циклопентадиена 41,5 °C). 1,3-Бутадиен и аллен (1,2-пропадиен) — газы (Tкип −4,5 °C и −34 °C соответственно). Наибольшее практическое значение имеют дивинил или бутадиен-1,3 и изопрен или 2-метилбутадиен-1,3 Химические свойства. 1. Гидрирование. В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования: 2. Галогенирование. 1,4-присоединение и 1,2-присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и других полярных реагентов происходит по электрофильному механизму (как в алкенах). К реакциям присоединения относятся реакции полимеризации, характерные для диенов. Этот процесс имеет важное значение в производстве синтетических каучуков. 3*. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера) В органическом синтезе широко применяется реакция присоединения к сопряженным диенам соединений, содержащих кратные связи (так называемых диенофилов). Реакция идет как 1,4присоединение и приводит к образованию циклических продуктов: Список литературы 1. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Химия. Методическое пособие. 10 класс. – М.:Дрофа, 2003. 2. Габриелян О.С., Лысова Г.Г. Химия в тестах, задачах и упражнениях. – М.: Издательский центр «Академия», 2008. 3. Горковенко М.Ю. Поурочные разработки по химии.10 класс. – М.:ООО «Вако», 2008. 4. Контрольные и проверочные работы по химии к учебнику О.С.Габриеляна «Химия 10», М.: Дрофа, 2005. 5. Некрасова Л.И. Химия. 10 класс. Карточки заданий. – Саратов: Лицей, 2008. 6. Химия. 10 класс: учебник для основной школы. Габриелян О.С. – М.: «Дрофа», 2011. Приложение 1 Текст на доске. Сто лет назад немецкий химик доктор Фриц Гофман впервые в мире разработал способ получения ЭТОГО. 12 сентября 1909 года в Имперском патентном ведомстве был зарегистрирован химический патент № 250690 на процесс производства ЭТОГО. Промышленное производство ЭТОГО было освоено в 30-е годы прошлого столетия в первую очередь в странах, отрезанных Второй мировой войной от поставок сырья. С тех пор индустрия ЭТОГО стала крупнотоннажным производством, материалы которой используются во всех основных сферах повседневной жизни: автомобилестроении, авиации и космонавтике, обувной промышленности, машиностроении, электротехнике, строительстве, производстве товаров широкого потребления, медицине, производстве полимерных материалов и во многих других областях. Причина - разнообразие видов ЭТОГО на их основе, обладающих уникальным комплексом физико-механических свойств, присущих только этому классу материалов. В конце урока мы узнаем, какое название заменено словом ЭТО. Приложение 2