Органическая химия. Биотехнология, 1 курс (очная форма) Занятия №6-8 №6-Реакционная способность органических соединений. Классификация реагентов и реакций. №7-Реакции электрофильного присоединения(Ае);алкены, диены. №8-Реакции электрофильного замещения(Sn);арены. Общая цель: Сформировать знания особенности локализованных и сопряженных двойных углерод-углеродных связей в открытых системах и замкнутых циклах. Сформировать знания о способности органических веществ участвовать в реакциях, связанных с генерацией активных частиц - электрофилов и нуклеофилов, как основу для понимания аналогичных реакций в организме. Занятия будут проводиться в виде ЛПЗ. В лабораторных тетрадях необходимо сделать запись к каждому занятию по плану: - Дата - № занятия - Тема занятия - Основные вопросы - Короткий конспект по изучаемому материалу -Конспект лабораторной работы. Занятие №6 (семинар) Тема: Реакционная способность органических соединений. Классификация реагентов и реакций. Учебные вопросы занятия: 1. Классификация реагентов по способу разрыва ковалентной связи (гомолитический, гетеролитический). а) Радикальные реагенты:Cl, ОН,СН3 и др. б) Ионные :электрофильные(Е+)и нуклеофильные. 2. Классификация органических реакций: а) реакции замещения- S(SR,Sе, SN) б) реакции присоединения А(АЕ ,А N) в) реакции элиминирования (Е) г) перегруппировки, окисления-восстановления. Занятие №7 Тема:Реакцииэлектрофильного присоединения (АЕ ) Учебные вопросы занятия. 1.Электрофильное присоединение к ненасыщенным соединениям. Механизм реакций, этапы реакций галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации . 2.Электрофильное присоединение к несимметричнымалкенам. Правило Марковникова. 3. Присоединение к диеновым углеводородам. 4. Присоединение к алкинам. Гидратация алкинов (реакция Кучерова). Народно-хозяйственное значение этой реакции. Лабораторная работа: Опыт№1. Получение этилена из этилового спирта, проверка его свойств. В пробирку поместите 8 капель Н 2 S0 4 конц., 4капли этилового спирта и несколько крупинок Al 2 O 3 в качестве катализатора. Закройте пробирку пробкой и конец её в пробирку с перманганатом калия. Обратите внимание на быстрое обесцвечивание этого раствора. Тотчас удалите пробирку с перманганатом калия и подожгите этилен у конца газоотводной трубки; убедитесь , что он горит светящимся пламенем. Соответствующие уравнения реакций запишите в протокол. Занятие №8 Тема:Реакцииэлектрофильного замещения (Sn); арены. Учебные вопросы занятия: 1.Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений(правило Хюккеля). 2.Электронные эффекты заместителей, ориентантыI и II рода 3.Реакционная способность ароматических соединений, склонность к реакциям SE/ 4. Механизм реакций галогенирования, нитрования, сульфирования, алкирования, ацилирования. 5. Окисление гомологов бензола. 6. Химическая структура и значение стерана (циклопентанпергидрофенантрена). Нафтолы. Лабораторная работа: Отличительные реакции α- и β- нафтолов. Налейте в пробирку 5 капель α-нафтола и одну каплю FeCl 3 , появляется грязно-фиолетовое окрашивание. Проделайте аналогичную реакцию с βнафтолом, получается слабое желтовато-зеленое окрашивание, а затем беловатый осадок. Напишите формулы α- и β- нафтолов. По ходу занятий студенты работают у доски, выполняют тестовые задания, работают с карточками СаРС (самостоятельная работа студентов ), используя методические пособия, лекции, справочныи материал. На кафедре используется балльно–рейтинговая система. Рекомендованная литература: 1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков-Биоорганическая химия. М.,2008г. 2. Органическая химия, под ред. Н.А. ТюкавкинойМ.,т.1, 3. И.А. Братцева, В.И Гончаров-Биоорганическая химия:учебное пособие.Ставрополь,2008г.