Загрузил alehan.hasanov

Аминокислоты

Реклама
Историческая справка
В 1806г. Французские химики Луи Никола Воклен
и Пьер Жан Робике исследовали состав сока
некоторых растений. Из сока спаржи им удалось
выделить белое кристаллическое вещество, названное ими
аспарагином.
В 1820 г. Анри Браконно получил глицин.
Из белка, содержащегося в зернах пшеницы, была выделена
кислота, названная глутаминовой. В значительных количествах
она содержится в мозге, сердечной мышце и плазме крови.
Аминокислоты. Биологическая роль
Аминокислоты являются наиболее важной составной
частью организма. Они входят в состав белков и
содержатся в ядре, протоплазме и стенках клеток, где
выполняют разнообразные функции жизнедеятельности.
Аминокислоты, в отличие от ранее изученных органических
веществ, содержат две функциональные группы.
Аминокислоты. Биологическая роль
Аминокислотами называются органические соединения, в
молекулах которых содержатся аминогруппа – NH2 и
карбоксильная группа – СООН.
Общая формула аминокислот
( NH2 )m R ( COOH )n
Аминокислоты можно рассматривать как производные
карбоновых кислот, получающиеся замещением аминогруппами
одного или нескольких атомов водорода в углеводородном
радикале.
Классификация аминокислот
Аминокислоты
Природные
(обнаружены в живых организмах)
заменимые
синтетические
незаменимые
синтезируются в организме
человека.
•глицин
•аланин
•глутаминовая кислота
•серин
•аспарагиновая кислота
•тирозин
•цистеин
не синтезируются в организме
человека. поступают вместе с
пищей.
•валин
•лизин
•фенилаланин
Классификация аминокислот
По числу функциональных групп
моноаминомонокарбоновые кислоты.
NH2 – СН2 – СООН
аминоуксусная кислота
Диаминомонокарбоновые кислоты
NH2 – СН2 – (СН2)3 – CH – СООН
‫׀‬
NH2
2,6- диаминомоногексановая кислота
Моноаминодикарбоновые кислоты
HOOC – CH2 – CH – COOH
‫׀‬
NH2
аминобутановая кислота
Изомерия аминокислот
Для аминокислот характерна
структурная изомерия.
1. Изомерия углеродного скелета.
2. Изомерия положения
аминогруппы
Номенклатура аминокислот
1. Дайте названия веществу.
2. Составьте формулу 3 – амино-2,3 – диметилбутановой кислоты.
Составьте формулы двух изомеров и дайте им названия.
Номенклатура аминокислот
Тривиальная номенклатура
Рациональная номенклатура
лизин
Кроме международной номенклатуры, употребляется еще названия
аминокислот, в которых положение аминогруппы обозначаются
буквами греческого алфавита: при этом буквой обозначается не атом
углерода карбоксильной группы, а следующий за ней углеродный
атом. Сохранились и исторические названия аминокислот.
Изомерия аминокислот
Белки всех существующих организмов
состоят из левых альфа – аминокислот
просто потому, что они выиграли сражение
у правых.
А. Эйнштейн.
Физические свойства
Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические
вещества, плавящиеся с разложением при температуре выше 220.
Они растворимы в воде и в зависимости от состава радикала
могут быть сладкими, горькими или безвкусными.
Химические свойства
H2N – R – COOH
Основные свойства
(свойства аминов)
Кислотные свойства
(свойства карбоновых кислот)
Амфотерные свойства
1. Со щелочами аминокислоты реагируют как
кислоты.
2. С сильными кислотами – как основания.
Химические свойства
1. Взаимодействие аминокислот со щелочами.
2. Взаимодействие аминокислот с кислотами.
Образование полипептидов
Важнейшим свойством аминокислот является их способность
вступать в реакцию поликонденсации друг с другом:
Группа атомов - СO – NH –называется пептидной или амидной
группой, а связь между атомами углерода и азота – пептидной
или амидной связью. Синтезируемые высокомолекулярные
соединения называются полипептидами или полиамидами.
Образование полипептидов
Получение аминокислот
Применение аминокислот
Аминокислоты необходимы для синтеза белков в живых
организмах. Их человек и животные получают в составе белков
пищи.
Аминокислоты применяются и в качестве лечебного средства при
некоторых болезнях. Например, глутаминовую кислоту
применяют при нервных заболеваниях. Гистидин – при язве
желудка.
Применение аминокислот
Еще одно неожиданное
свойство аминокислот.
Предприимчивые японцы
давно заметили, что
добавление в пищу
приправы из сушеных
водорослей усиливает ее
к вкус и аромат. В 1909г.
Японский ученый К. Икеда
выяснил,
что причина такого действия приправы кроется в содержащихся
в водорослях глутаминовой кислоте и ее солях. К.Икеда
запатентовал свое открытие. И теперь во всем мире в качестве
пищевых добавок, усиливающих вкус и аромат продуктов,
используют глутаминовую кислоту ( Е620 ). Глутамат натрия
(Е621).
Производимый в больших количествах лизин и метионин
используют как добавку в рацион сельскохозяйственных
животных.
Тест - аминокислоты
1. аминокислоты проявляют свойства:
1 – основные
2 – кислотные
3 – амфотерные
2. аминопропановая кислота не реагирует с
1 – гидроксидом натрия
2 – соляной кислотой
3 – хлоридом натрия
3. аминокислоты образуют полипептиды в процессе реакции:
1 – полимеризации
2 – поликонденсации
3 – дегидрогенизации
4. Аминокислоты в живых организмах образуют:
1 – белки
2 – нуклеиновые кислоты
3 - пластмассы
Выводы
На этом уроке вы узнали, что:
Аминокислотами называются органические соединения, в
молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа и
карбоксильная группа;
Аминокислоты проявляют основные и кислотные свойства,
являются амфотерными органическими соединениями.
Выполните упражнения:
С какими из указанных веществ будет реагировать 4аминобутановая кислота: кислород, вода, гидроксид кальция,
нитрат натрия, карбонат натрия, медь, магний, азотная кислота,
анилин, метанол? Составьте уравнения реакций.
Определите характер среды в водных растворах аминокислот
аспарагиновая
кислота
лизин
Выполните упражнения:
Осуществите превращения:
Пропан > пропен > бромпропан > пропанол >пропаналь
>пропановая кислота >α- аминопропановая кислота.
Спасибо за внимание
Скачать