алкины

Широко распростирает химия руки свои в дела
человеческие. Куда не посмотрим , куда не оглянемся –
везде перед очами нашими успехи её применения...
Михаил Васильевич Ломоносов
Решим задачи
1.Углеводород , плотность паров которого
по водороду равна 13,содержит 92%
углерода.
Найти его молекулярную формулу.
2. Углеводород, плотность паров
углеводорода по воздуху равна 2,345, а
массовая доля углерода составляет
88,235%.
Найдите его молекулярную формулу
Ацетилен:
номенклатура и изомерия,
получение, свойства,
применение.
Непредельные углеводороды ряда
ацетилена (алкины) – углеводороды,
содержащие в молекуле одну тройную
связь между атомами углерода, а
качественный и количественный состав
выражается общей формулой
СnН2n - 2, где n ≥ 2.
Строение молекулы ацетилена
Гомологический
ряд алкинов
C 2H 2
Этин
C3H4
Пропин
C 4H 6
Бутин
C 5H 8
Пентин
C6H10
C7H12
Гексин
Гептин
Структурная изомерия
1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
СН ССН2СН3
СН3СССН3
бутин-1
бутин-2
2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
СН ССН2СН2СН3
СН ССНСН3

СН3
пентин-1
3-метилбутин-1
3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами,
(начиная с С4Н8):
СН = СН
СН С–СН2–СН3
СН2=СН–СН=СН2


СН2 –СН2
бутин-1
бутадиен-1,3
циклобутен
Ацетилен в промышленности получают:
1. Термический крекинг метана:
1500С
2СН4  С2Н2 + 3Н2
Ацетилен в лаборатории получают:
Гидролиз карбида кальция:
CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2
Физические свойства
Температуры кипения и плавления
алкинов, так же как и алкенов,
закономерно повышаются при
увеличении молекулярной массы
соединений.
Алкины имеют специфический запах.
Они лучше растворяются в воде, чем
алканы и алкены.
Химические свойства
• Ре акции присое динения
1. Галогенирование
СН ≡ СН +2Br2 → CHBr 2 – CHBr2
2. Гидрогалогенирование
СН ≡ СН + HCl → CH2 = CHCl
3. Гидрирование.
СН ≡ СН +2Н2 → С Н 3 -С Н 3
4. Гидратация
СН ≡ СН + Н2О → СН3СОН (альдегид)
Химические свойства
Горение ацетилена
• При сгорании (полном окислении)
ацетилена выделяется большое
количества тепла:
2С2 Н2 +5О2 → 4СО2 +2Н2 О+2600 кДж
видеоролик
Качественные реакции
• Ре а к ц и я о к и с ле н и я
Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с
расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
RCCR’ + 3[O] + H2O  RCOOH + R’COOH
• Реакция с бромной водой;
СНΞСН + Br2 → СНBr=СНBr ; СНBr=СНBr + Br2 → СНBr2-СНBr2
Реакция с нитратом серебра.
•3AgNO3 + C2H2 => Ag2C2·AgNO3 + 2HNO3
видеоролик
Реакция полимеризации
1. Димеризация
под действием водного
раствора CuCl и NH4Cl:
НCCH + НCCH  Н2C=CHCCH
(винилацетилен)
2. Тримеризация ацетилена над
активированным углем приводит к
образованию бензола (реакция
Зелинского):
С, 600 С
3НCCH  С6H6 (бензол)
Поливинилхлорид:
друг или враг?
Подивинилхлорид — один из наиболее распространённых
пластиков; из него получают свыше 3000 видов
материалов и изделий, используемых для разнообразных
целей в электротехнической, лёгкой, пищевой
промышленности, тяжёлом машиностроении,
судостроении, сельском хозяйстве, медицине, в
производстве стройматериалов.
Применение ацетилена
уксусная
кислота
резка и
сварка
металлов
уксусный
альдегид
этанол
C 2H 2
парфюмерия
винилацетилен
растворители
хлорпрен
хлорвинил
хлорпреновый
каучук (шины)
винилацетат
клей ПВА
полихлорвинил
Проверь свои знания!
Критерии оценивания: 5 – 10-11 баллов, 4 – 8-9 баллов, 3 – 5-7 баллов,
2 – менее 5 баллов.
Вариант 1.
А1. 1;
А2. 3.
А3. 2.
А4. 2.
В1. А-1,3; В-1,2.
В2. А-4, В-1, С-3,D-2.
CН3
I
С1. 1)СН2≡СН-СН2-СН-СН3
CН3
l
2) СН3-СН≡СН2-С-СН2-СН3
I
CН3
Вариант 2.
А1. 4;
А2. 3.
А3. 4.
А4. 3.
В1. А-1,2; В-1,3.
В2. А-3, В-1, С-4,D-2.
CН3
I
С1. 1) СН2≡СН-СН-СН3
CН3
I
2) СН3-СН≡СН2-С-СН3
I
CН3
Подъём по лестнице знаний
Применение
Характерные
химические свойства
Способы получения
ацетилена
Изомерия алкинов
Родовой суффикс
Общая формула
Особенности строения
• Сегодня на уроке Я узнал(а)…
• Для меня самым сложным на уроке
было…
• Я сам(сама) могу сделать….
• Урок мне понравился/нет, так как…
• Кто может утвердительно ответить на
вопрос: «Я могу самостоятельно
изучать химию без помощи учителя!»
Домашнее задание
• §46, вопрос 2,9 на стр.52
• Подготовить эссе на темы:
«Топливо будущего»,
«Способы утилизации отходов
синтетических материалов»
07.05.2020
Кузнецова О.Н.
22