Військовий інститут танкових військ Національного технічного університету “Харківський політехнічний інститут” Факультет радіаційного, хімічного, біологічного захисту та екологічної безпеки ХІМІЯ МОНОСАХАРИДІВ Виконав: курсант 221 навчальної групи солдат О. Федоренко Харків 2019 Актуальність теми 2 Більше ніж половина органічного вуглецю на Землі існує у формі вуглеводів, вони є найпоширенішими органічними сполуками на нашій планеті. Щороку фотосинтезуючі організми перетворюють 100 мільярдів тон вуглекислого газу і води у целюлозу та інші речовини. У організмі людини і тварини вуглеводи становлять до 2% сухої речовини. Система знань про моносахариди являється основою для структурної організації оліго- та полісахаридів, а отже і для подальшого вивчення більш складних вуглеводів Мета роботи: 3 Метою даної роботи є систематизація, накопичення і закріплення знань про моносахариди. Моносахариди 4 - це прості вуглеводи, що не піддаються гідролізу, не розщеплюються водою на простіші вуглеводи. До моносахаридів відносяться: глюкоза, фруктоза, рибоза, аміноцукри. Підгрупами моносахаридів є: альдокетози, уронові кислоти й аміноцукри. Моносахариди 5 (піранозні) Маноза Глюкоза Галактоза Хімічні властивості моносахаридів 6 Виходячи з функціонального складу, моносахариди проявляють властивості багатоатомних спиртів, карбонільних сполук, напівацеталю і специфічні властивості. Розглянемо деякі з них: 1. Властивості багатоатомних спиртів проявляються в якісній реакції взаємодії моносахаридів з осадженим гідроксидом міді (II) Сu(OH)2. В результаті відбувається утворення розчинної хелатного комплексу яскраво-синього кольору. У реакцію вступає -діольний фрагмент молекули моносахариду. Хімічні властивості моносахаридів 7 1. Властивості багатоатомних спиртів 2 O HC 2 H C OH HO C H H C OH H C OH H2C OH C + Cu(OH) 2 + 2OH O O Cu - -4H 2O C O C 2+ O фрагмент хелата C - Хімічні властивості моносахаридів 8 2. Властивості альдегідів проявляються в якісній реакції взаємодії альдегідної групи з м'якими окислювачами- Сu(OH)2 або Ag2O- при підвищеній температурі. Дана реакція в біохімічному аналізі сечі називається пробою Троммера і використовується для виявлення глюкози в сечі (глюкозурія). Хімічні властивості моносахаридів 9 2. Властивості альдегідів O O HO HC C H C OH HO C H H C OH H C OH H2C OH Д-глюкоза + 2Cu(OH) 2 t° H C OH HO C H H C OH + H C OH 2CuOH Cu2O H2C OH Д-глюконовая кислота + HOH HOH Хімічні властивості моносахаридів 10 3. Властивості спиртів проявляються в реакції етерифікації ОН-групи під дією кисневмісних кислот. Біологічне значення мають ефіри фосфорної кислоти - фосфати, які утворюються зазвичай за місцем останньої ланки за участю ферменту фосфорілази. Хімічні властивості моносахаридів 3. Властивості спиртів ,D-глюкопираноза 6-фосфат ,D-глюкопиранозы 11 Значення моносахаридів 12 Глюкоза широко використовується в медицині, фармації, побуті, у харчовій промисловості тощо. Моносахариди досить реакційноздатні сполуки, тому у вільному стані існують рідко (виключення – глюкоза та деякі кетози). В живому організмі моносахариди існують у вигляді: ефірів фосфорної кислоти, глікозидів, оліго- та полісахаридів, глікопротеїнів, гліколіпідів, нуклеїнових кислот. Висновки 13 В курсовій роботі було розглянуто моносахариди та відзначено, що вони відрізняються від інших груп вуглеводнів відсутністю реакції гідролізу, тобто не реагують з водою і не розкладаються на більш прості речовини. Описано, що моносахариди класифікують, зважаючи на дві ознаки: характер оксогрупи (альдегідна або кетонна) і довжину карбонового ланцюга. Залежно від наявності в структурі моносахаридів альдегідної або кетонної групи їх поділяють на альдози і кетози. За кількістю атомів Карбону в молекулі моносахариди класифікують на триози (С3), тетрози (С4), пентози (С5), гексози (С6) і т. д. З’ясовано, що найважливішим способом добування моносахаридів є кислотний гідроліз природних ди- і полісахаридів. Синтетичні методи застосовують звичайно для добування малодоступних моносахаридів. Відзначено, що будучи полігідроксикарбонільними сполуками, моносахариди виявляють хімічні властивості карбонільних сполук, багатоатомних спиртів, а також циклічних напівацеталів. Дякую за увагу!
