Синтоны для осуществления реакций внутримолекулярного циклоприсоединения Темякова Светлана Юрьевна аспирант Южный федеральный университет, Химический факультет, Ростов-на-Дону, Россия E-mail: [email protected] Направленный синтез новых полициклических гетероциклических систем, содержащих фрагменты фармакофорных гетероциклических систем – одно из важных направлений органической химии. Известно, что производные роданина и барбитуровой кислоты обладают широким спектром биологической активности [1, 2]. Разрабатываемый нами подход к диверсификации данных гетероциклических систем заключается в синтезе на их основе синтонов типа 1 и 2, способных вступать в реакции внутримолекулярного [4+2] циклоприсоединения типа 13 и 24. A X 1 A B Ar Br O B A O O A H H B O 5 XH XH R Br R Br R NaH/ДМФА NaH/ДМФА A R B O H R O Ph S O N = 5 H 4 S N O N O O H3C = N X X = O, S, NTos; R = H, CH3 N X Ph Мы сообщаем о синтезе соединений 1 и 2 взаимодействием роданина 5а и барбитуровой кислоты 5b с ортозамещенными альдегидами 6 и 7, а также из арилиден и гетарилиден производных 8 путем их алкилирования соответствующими галогеналкилами. 8 B R A O R H R 5 B A Ar Ar O NaH/ДМФА O NaH/ДМФА OH X O Br O H = N N S O 5a 1 X O Ph S X OH 2 енольная форма X X 2 7 [4+2] Ar B Ar B A O A O O H 5 X 3 O H Ar X 6 O R R B X B O [4+2] A A A O R R B O O N 5b O Строение всех соединений подтверждено данными 1Н ЯМР. Работа выполнены при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта № 12-03-31177 мол_а. Литература 1. Tomasic T., Masic L. P., Curr. Med. Chem, 2009, 16, 1596 2. Vijaya Laxmi S., Janardhan B., Rajitha B. Int. J. Cur. Res. Rev, 2012, 4, 89