14x2

14x2
Команда гимназии №44
11 класс
«Химипузики»
Г. Иркутск
Руководитель : Иевлева Ирина Фёдоровна
Творческое задание – I тур
«Углеводы в нашей жизни»
Цель работы: Качественное обнаружение различных углеводов
(поли-, олиго, моносахаридов) в продуктах питания.
Оборудование и посуда: пробирки, штатив, пипетки, чашки
Петри, нож, пестики, ступки, пробиркодержатели, горелка, сухое
горючее, спички, конические колбы, воронки, фильтры,
стеклянные палочки, химические стаканчики, мерный цилиндр,
мерные пробирки, водяная баня.
Реактивы: спиртовой раствор йода (I2), раствор гидроксида
натрия (NaOH), раствор сульфата меди (II) (Cu(OH)2), резорцин
(C6H6O2), раствор соляной кислоты (HCl), ацетат меди
((CH3COO)2Cu), «ледяная» уксусная кислота (CH3COOH).
Продукты для исследования:
• Картофель
• Макароны
• Рис
• Молоко
• Банан
• Колбаса «Докторская»
• Хлопья «Фитнес»
• Булки с отрубями
• Мёд
• Пиво
• Сахар
• Печенье на фруктозе
• Фруктозный сахарозаменитель
Лекарственные препараты для исследования:
• Поливитамины «Компливит»
• Аскорбиновая кислота
• «Гевискон»
• Р-р Рингера
Определяемые углеводы
Фруктоза
α-D-фруктофураноза
Глюкоза
α-D-глюкопираноза
Определяемые углеводы
Мальтоза
2 остатка α-D-глюкопиранозы
α-1,4-гликозидная связь
Лактоза
Остаток β-D-галактозы и
остаток β-D-глюкопиранозы
β-1,4-гликозидная связь
Сахароза
Остаток α-D-глюкопиранозы и
остаток β-D-фруктофуранозы
α-1,2-гликозидная связь
Определяемые углеводы
Целлюлоза
Полимеризованная дегидратированная β-D-глюкопираноза
1,4-гликозидная связь
Определяемые углеводы
Крахмал
Полимеризованная дегидратированная α-D-глюкопираноза
1,4-гликозидная и 1,6-гликозидная связи
Опыт №1. Обнаружение полисахаридов – крахмала и целлюлозы.
1. Примерно на четверть налили в пробирку
воды и добавили 3 капли спиртового
раствора йода (5 %).
2. Исследуемые продукты и лекарственные
препараты – «Гевискон», «Компливит»,
картофель, макароны, рис, банан, колбаса
«Докторская», хлопья «Фитнес», булки с
отрубями – поместили на чашки Петри.
Предварительно сняли с картошки и
банана кожуру, таблетки «Гевискон» и
«Компливит»
измельчили
до
порошкообразного состояния в ступке.
3. С помощью пипетки поместили 1-2 капли
разбавленного
раствора
йода
на
исследуемые объекты.
4. Наблюдения и выводы занесли в таблицу.
Опыт №1. Обнаружение полисахаридов – крахмала и целлюлозы.
Объект
Наблюдения
«Гевискон»
Цвет не изменился
«Компливит»
Картофель
Макароны
Рис
Банан
Цвет изменился на
синий
Цвет изменился на
синий
Цвет изменился на
синий
Цвет изменился на
синий
Цвет изменился на
синий
Колбаса
«Докторская»
Цвет не изменился
Булки с отрубями
Цвет изменился на
синий
Хлопья «Фитнес»
Цвет изменился на
синий
Обнаруженный углевод
Полисахариды не
обнаружены
Обнаружен крахмал
(оболочка таблетки)
Обнаружен крахмал
Обнаружен крахмал
Обнаружен крахмал
Обнаружен крахмал
Полисахариды не
обнаружены
Обнаружены целлюлоза
(отруби – клетчатка)
Обнаружена целлюлоза
(заявлена в составе в виде
клетчатки)
Опыт №1. Обнаружение полисахаридов – крахмала и целлюлозы.
Теоретическое обоснование:
фактически, в данном случае,
мы наблюдаем не химическую
реакцию, а физическое
явление – изменение угла
преломления лучей света
вследствие того, что молекулы
йода встраиваются между
слоями полисахаридов.
Крахмал и целлюлоза дают
одинаковую качественную
реакцию на йод, поэтому
идентифицировать
конкретный полисахарид
можно только по описанию
состава продукта или
лекарственного препарата.
Опыт №2. Обнаружение моносахаридов и олигосахаридов –
глюкозы, фруктозы, мальтозы, лактозы и сахарозы
1. Исследуемые продукты и лекарственные
препараты – аскорбиновая кислота, раствор
Рингера, мёд, печенье на фруктозе, молоко,
пиво, сахар, фруктоза – поместили в
пробирки и залили небольшим количеством
воды.
Предварительно
таблетки
аскорбиновой кислоты и печенье измельчили
в ступке, варенье и измельчённое печенье
поместили в конические колбы, разбавили
водой, отфильтровали и фильтрат перелили
в пробирки.
2. В каждую пробирку добавили по 2-3 капли
раствора сульфата меди (II).
3. Те пробирки, где наблюдалось тёмно-синее
окрашивание
раствора
подвергли
нагреванию над пламенем горелки.
Опыт №2. Обнаружение моносахаридов и олигосахаридов –
глюкозы, фруктозы, мальтозы, лактозы и сахарозы
Объект
Аскорбиновая
кислота
Мёд
Молоко
Пиво
Фруктозный
сахарозаменитель
Сахар
Раствор Рингера
Печенье на
фруктозе
Cu(OH)2 ↓to
Cu(OH)2 ↑to
Нет изменений
Обнаруженные углеводы
Обнаружена глюкоза
(заявлена в составе)
Обнаружен
восстанавливающий
углевод
Выпадение осадка при
повышенной температуре
свидетельствует о наличие
примесей
восстанавливающих
углеводов в
составе продукта
Обнаружена сахароза
(заявлена в составе)
Углеводы не обнаружены
Нет изменений
Углеводы не обнаружены
Выпал сначала
осадок жёлтого
цвета, а затем
Тёмно-синий
осадок красного
раствор
цвета
Нет изменений
Опыт №2. Обнаружение моносахаридов и олигосахаридов –
глюкозы, фруктозы, мальтозы, лактозы и сахарозы
Теоретическое
обоснование:
первоначально
реакция
со
свежеприготовленным
гидроксидом
меди
даёт
возможность
обнаружить
в
исследуемом объекте молекулы
веществ содержащие несколько
последовательных гидроксильных
группы, при нагревание смеси
Слева направо:
реакция пойдёт только в тех
реакция прошла (сахар),
случаях, где есть свободная
альдегидная
группа
(глюкоза, реакция не пошла (р-р Рингера),
количество альдоз даёт
мальтоза, лактоза), в противном
выпадение осадка без
случае реакция не идёт (например,
нагревания (мёд)
в сахарозе, где связь образована
гликозидными гидроксилами).
Опыт №2. Обнаружение моносахаридов и олигосахаридов –
глюкозы, фруктозы, мальтозы, лактозы и сахарозы
2
+ Cu(OH)2 → 2H2O +
Глюкоза (альдегидная форма)
2
Глюконат меди
+ Cu(OH)2 → 2H2O +
Фруктоза (кетонная форма)
Фруктонат меди
Изменяют цвет раствора на синий
Опыт №2. Обнаружение моносахаридов и олигосахаридов –
глюкозы, фруктозы, мальтозы, лактозы и сахарозы
+ Cu(OH)2 → 2H2O + (C12H21O11)2Cu*
2
Лактоза
+ Cu(OH)2 → 2H2O + (C12H21O11)2Cu*
2
Мальтоза
2
Лактат меди
Мальтат меди
+ Cu(OH)2 → 2H2O + (C12H21O11)2Cu*
Сахарат меди
Сахароза
Изменяют цвет раствора на синий
* – Формула очень сложна для изображения на плоскости
Опыт №2. Обнаружение моносахаридов и олигосахаридов –
глюкозы, фруктозы, мальтозы, лактозы и сахарозы
o
t
+ Cu(OH)2 → 2H2O + Cu2O +
Глюкоза (альдегидная форма)
Глюконовая кислота
Осадок красного цвета
o
t
+ Cu(OH)2 →
Фруктоза (кетонная форма)
Опыт №2. Обнаружение моносахаридов и олигосахаридов –
глюкозы, фруктозы, мальтозы, лактозы и сахарозы
o
t
+ 2Cu(OH)2 → 2H2O + Cu2O +
Лактоза (альдегидная форма)
Лактазная кислота
o
t
+ 2Cu(OH)2 → 2H2O + Cu2O +
Мальтоза (альдегидная форма)
o
t
+ Cu(OH)2 →
Сахароза
Мальтозная кислота
Осадок красного цвета
Опыт №3. Отличие восстанавливающих олигосахаридов – лактозы
и мальтозы, от восстанавливающего моносахарида – глюкозы.
Реакция Барфеда.
1. В соответствии с методикой
приготовили реактив Барфеда:
13, 3 г ацетата меди растворили
в 200 мл горячей воды.
Отфильтровали и к фильтрату
прибавили 1,9 мл ледяной
уксусной кислоты
2. К 5 мл раствора Барфеда
прибавили 1 мл раствора
исследуемого объекта – мёда,
пива, молока.
3. Смесь нагревали на водяной
бане в течение 10 минут.
Опыт №3. Отличие восстанавливающих олигосахаридов – лактозы
и мальтозы, от восстанавливающего моносахарида – глюкозы.
Реакция Барфеда.
Объект
Мёд
Наблюдения
Выпал сначала осадок
жёлтого цвета, а затем
осадок красного цвета
Пиво
Нет изменений
Молоко
Нет изменений
Теоретическое
обоснование:
в
кислой среде восстанавливающие
олигосахариды в противоположность
восстанавливающим моносахаридам
практически не окисляются, что
позволяет их отличить.
Вывод
Восстанавливающий углевод –
моносахарид – предположительно,
глюкоза
Восстанавливающий углевод –
олигосахарид – предположительно,
мальтоза (солодовый сахар)
Восстанавливающий углевод –
олигосахарид – предположительно,
лактоза (молочный сахар)
Опыт №3. Отличие восстанавливающих олигосахаридов – лактозы
и мальтозы, от восстанавливающего моносахарида – глюкозы.
Реакция Барфеда.
2
Ледяная CH3COOH
+ 2(CH3COO)2Cu + 2H2O
Глюкоза (альдегидная форма)
Cu2O + 4CH3COOH +
Глюконовая кислота
Осадок
красного
цвета
Опыт №4. Определение кетозы – фруктозы. Реакция Селиванова.
1.Приготовили раствор Селиванова: 50 мг резорцина растворили
в 100 мл разбавленной соляной кислоты.
2.В одну пробирку слили 3 мл раствора Селиванова и 3 капли
раствора
исследуемого
продукта
–
фруктозного
сахарозаменителя.
3.На 8 минут поместили пробирку со смесью на водяную баню.
4.После проделанных операций в пробирке наблюдалось явное
вишнёво-красное окрашивание, что свидетельствует о
присутствии кетозы (фруктозы).
Теоретическое
обоснование:
при нагревании кетоз с соляной
кислотой
образуется
оксиметилфурфурол, который с
резорцином
образует
соединение,
окрашенное
в
вишнево-красный цвет.
Опыт №4. Определение кетозы – фруктозы. Реакция Селиванова.
HCl
+ 3H2O
Оксиметилфурфурол
(5-гидроксиметилфурфурол)
Фруктоза
HCl
+2
+ 3H2O
Резорцин
(1,3-дигидроксибензол)
Вишнёво-красное окрашивание:
10,5`-2`-метилфурил-9-оксоантрацин-7-ол-2-он
2-метил-5-(3-гидрокси-6-оксантен-9-он)фурол
Общий итог по работе
Полисахарид
Олигосахарид Моносахарид
Углевод
Биологическая роль
Основной продукт фотосинтеза, основной
Глюкоза
питательный углевод для человека и животных
Основной элемент в синтезе трегалозы –
защитного дисахарида гемолимфы, основной
Фруктоза
сахарозаменитель при сахарном диабете
Сахароза
Источник глюкозы и фруктозы
Мальтоза
Углевод солода и злаков
Служит питательной средой для развития
нормальной микрофлоры кишечника, уменьшает
Лактоза
процессы гниения в кишечнике, улучшает
всасывание кальция
Основной компонент клеточной стенки растений,
Целлюлоза улучшает перистальтику кишечника, повышает
устойчивость к глюкозе у больных диабетом
Крахмал
Углеводы не
обнаружены
Составляет 70% всех углеводов в питании
человека, запасное вещество растений
-
Где обнаружен
Аскорбиновая
кислота, мёд
Фруктозный
сахарозаменитель
Сахар
Пиво
Молоко
Хлопья «Фитнес»,
булки с отрубями
«Компливит»,
картофель, банан,
макароны, рис,
«Гевискон», колбаса
«Докторская»,
раствор Рингер,
печенье на фруктозе
Источники информации
1. Методика качественного определения моно- и
олигосахаридов и проведения реакции Селиванова: Н.Е.
Кузнецова, Н.Н. Гара, И.М. Титова. Химия 10. –М: ВентаГраф, 2011. Стр. 262.
2. Методика проведения реакций Селиванова и Барфеда: Г.Н.
Кокуева. Методические указания по обнаружению
биологически активных веществ в продуктах питания. –М:
МГПИ им. В.И. Ленина, химический факультет, 1975. Стр. 8
3. Методика качественного определения крахмала (целлюлозу
определяли аналогично): А.Е. Гуревич, Д.А. Исаев, Л.С.
Понтак. Физика-Химия, 5-6 класс. –М: Дрофа, 2010. Стр. 133.