Изомерия органических соединений. Типы изомерии

LOGO
Изомерия органических
соединений. Типы изомерии
Опорный конспект
Изомерия – это явление существования разных
веществ – изомеров, имеющих одинаковый
качественный состав, но разное строение и
свойства.
www.themegallery.com
Изомерия
Пространственная
Оптическая
Структурная
Межклассовая
Геометрическая
Углеродного скелета
Положения функциональной
группы или кратной связи
www.themegallery.com
Углеродного скелета
Отличаются порядком
расположения
углеродных атомов
1
2
3
4
CH3-CH2-CH2-CH3
Бутан
1
2
3
CH3-CH-CH3
CH3
2-метилпропан
www.themegallery.com
Положение функциональной
группы или кратной связи
Отлич. различным положением Ф.Г.,
заместителя или кратной связи при однок.
cтроении углеродного скелета.
3
2
1
CH3-CH2-CH2OH
пропанол-1
CH≡C-CH2-CH3
бутин-1
1
и
2
3
CH3-CHOH-CH3
пропанол-2
СH3-C≡C-CH3
бутин-2
www.themegallery.com
Межклассовая изомерия
Такие изомеры содержат различные
функциональные группы и принадлежат к
различным классам
CH3-CH2OH
этанол
и
CH3-O-CH3
диметиловый эфир
Пространственные изомеры – (опр-е, стр. 19)
www.themegallery.com
Геометрическая
Характерна для соединений, содержащих
двойные связи (т.к. по месту = связи молекула
имеет плоскостное строение, а поворот атомов
С относительно = связи невозможен)
СН3
СН3
СН3
Н
С=С
С=С
Н
Н
Н
СН3
цис-бутен-2
транс-бутен-2
www.themegallery.com
Оптическая
В молекуле есть атом С в sp3 который связан
4-мя различными заместителями такой атом С –
ассиметрический центр.
Вещества содержащие такой атом существуют
в виде двух оптических изомеров, которые
являются зеркальным изображением друг друга
На примере : СН3-СНОН-СООН
Н
Н
С – СН3
Н3С – С
СООН
НООС
НО
ОН
www.themegallery.com
Закрепление
1. Приведены структурные формулы трёх пар
изомеров укажите для каждой пары тип изомерии.
а) СН2=СН-СН2-СН2-СН3 и СН2=С-СН2-СН3
СН3
б) СН3
Н
СН3
С2Н5
С=С
и
С=С
Н
С2Н5
Н
Н
в)CH2Cl-CH2-CH3
и
CH3-CHCl-CH3
www.themegallery.com
Закрепление
Какие из предложенных веществ имеет:
А) Геометрические изомеры
Б) Оптические изомеры
Составьте их структурные формулы
1) СН2ОН - СН = СН - СН2ОН
2) СН3 - СООН - СН3
3) СН3 - СН – СООН
NH2
4) СН2=СН-СН2-СН3
www.themegallery.com