Типы химических реакций в органической химии. Учитель химии ГБОУ СОШ №277

Типы химических реакций
в органической химии.
Учитель химии ГБОУ СОШ №277
Кировского района г. Санкт-Петербурга
Елена Викторовна Переверзева
Химическая реакция –
превращение одних веществ в другие.



Вещества, полученные в результате
реакции, отличаются от исходных
веществ составом, строением и
свойствами.
Реагент 1 + Реагент 2 = Продукты
Субстрат + Атакующий = Продукты
реагент
Признаки классификации химических
реакций в неорганической химии






по
по
по
по
по
по
числу и составу исходных веществ и продуктов
тепловому эффекту
изменению степени окисления атомов
обратимости процесса
фазе
использованию катализатора
Классификация по числу и составу
исходных и образующихся веществ:

Реакции соединения: А + В = АВ
Zn + Cl2 = ZnCl2

Реакции разложения: АВ = А + В
2H2O = 2H2 + O2

CaO + CO2 = CaCO3
Cu(OH)2 = CuO + H2O
Реакции замещения: АВ + С = А + СВ
CuSO4 + Fe = Cu + FeSO4
Cr2O3 + 2Al = 2Cr + Al2O3

Реакции обмена: АВ + CD = AD + CB
CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O
NaOH + HCl = NaCl + H2O
Даны схемы реакций:
1. Гидроксид меди(II) → оксид меди(II) + вода
2. Хлорид бария + сульфат натрия → …
3. Соляная кислота + цинк → хлорид цинка +
водород
4. Оксид фосфора(V) + вода → …
I уровень: Укажите типы реакций, запишите одно из
уравнений (по выбору).
II уровень: Укажите типы реакций, запишите одно из
уравнений, в котором не указаны продукты (по
выбору).
III уровень: Укажите типы реакций и запишите все
уравнения.
Реакции с участием органических
соединений
подчиняются тем же законам
(закон сохранения массы и энергии, закон
действия масс, закон Гесса и др.)
и проявляют те же закономерности
(стехиометрические, энергетические,
кинематические),
что и реакции неорганические.
Органические реакции принято
классифицировать

по механизмам протекания
Под механизмом реакции понимают последовательность
отдельных стадий протекания реакции с указанием
промежуточных частиц, образующихся на каждой из этих
стадий.

по направлению и конечным продуктам реакции
- присоединения;
- отщепления (элимирования);
- замещения;
- перегруппировки (изомеризации);
- окисления;
- восстановления.
Способ разрыва ковалентной связи
определяет тип механизма реакций:

Радикальный (гомолитический)
X:Y → X. + .Y
R. (X. , .Y) – радикалы (свободные атомы или частицы с
неспаренными электронами, неустойчивые и способные вступать в
химические превращения)

Ионный (гетеролитический)
X:Y → X+ + :YX+ - электрофильный реагент (электрофил: любящий электрон)
:Y- - нуклеофильный реагент (нуклеофил: любящий протон)
Радикальные реакции имеют цепной
механизм, включающий стадии:
зарождение, развитие и обрыв цепи.



Зарождение цепи (инициирование)
Cl2 → Cl. + Cl.
Рост (развитие) цепи
СН4 + Cl. → СН3. + НCl
CH3. + Cl2 → CH3-Cl + Cl.
Обрыв цепи
CH3. + Cl. → CH3Cl
CH3. + CH3. → CH3-CH3
Cl. + Cl. → Cl2
Ионные реакции происходят без
разрыва электронных пар, образующих
химические связи:
оба электрона переходят на орбиталь одного из
атомов продукта реакции с образованием аниона.
Гетеролитический распад ковалентной полярной связи
приводит к образованию нуклеофилов (анионов) и
электрофилов (катионов).
CH3-Br + Na+OH- → CH3-OH + Na+Brсубстрат
реагент
(нуклеофил)
продукты реакции
C6H5-H + HO: NO2 → C6H5-NO2 + H-OH
субстрат
реагент
(электрофил)
продукты реакции
Классификация по направлению и
конечному результату





Реакции замещения
А-В + С → А-С + В
Реакции присоединения
С=С + А-В → А-С-С-В
Реакции отщепления
(элиминирования)
А-С-С-В → С=С + А-В
Реакции перегруппировки
(изомеризации)
Х-А-В → А-В-Х
Реакции окисления и восстановления,
сопровождаются изменением степени окисления атома углерода
в соединениях, где атом углерода – реакционный центр.
Проблема: К какому типу реакций можно отнести реакцию
полимеризации? Докажите её принадлежность к определённому
типу реакций и приведите пример.
Тестовое задание.
1. Соотнесите:
Раздел химии
1)
Неорганическая
2)
Органическая
2. Соотнесите:
Схема реакции
1)
АВ + С → АВС
2)
АВС → АВ + С
3)
АВС → АСВ
4)
АВ + С → АС + В
Тип реакции
а) замещения
б) обмена
в) соединения
г) разложения
д) отщепления е) изомеризации
ж) присоединения
Тип реакции
а) замещения
б) присоединения
в) отщепления
г) изомеризации
3. Бутан вступает в реакцию с веществом, формула которого:
1) Н2О
2) С3Н8
3) Cl2
4) HCl
4. Субстратом в предложенных схемах реакций является вещество
1)
СН3-СООН (А) + С2Н5-ОН (Б) → СН3СООС2Н5 + Н2О
2)
СН3-СН2-ОН (A) + H-Br (Б) → CH3-CH2-Br + H2O
3)
CH3-CH2-Cl (A) + Na-OH (Б) → CH2=CH2 + NaCl + H2O
5. Левой части уравнения С3Н4 + 4О2 → … соответствует правая
часть:
1)
→ С3Н6 + Н2О
2)
→ С2Н4 + Н2О
3)
→ 3СО2 + 4Н2О
4)
→ 3СО2 + 2Н2О
6. Объём кислорода, который потребуется для полного сгорания
5л метана, равен
1) 1л
2) 5л
3) 10л
4) 15л
Выводы




Органические реакции подчиняются общим
законам и общим закономерностям их
протекания.
Они имеют общие для всех реакций признаки,
но имеют и свои характерные особенности.
По механизму протекания реакции делятся на
свободнорадикальные и ионные.
По направлению и конечному результату
химического превращения:
замещения, присоединения, окисления и
восстановления, изомеризации, отщепления,
поликонденсации и др.