Начала органической химии

План занятия
Лекция.
1. Органическая химия. Органические
вещества.
2. Основные положения теории
химического строения А.М.Бутлерова.
3. Значение ТСОС А. М. Бутлерова.
4. Гомологи. Гомологический ряд.
Гомологическая разность.
5. Гомологические ряды алканов и
радикалов.
6. Алгоритм составления формул и
названий изомеров.
Выполнение упражнений.
Органическая химия - это наука,
изучающая углеводороды и их
производные.
Органические вещества - это
вещества, содержащие углерод,
водород и другие химические
элементы.
Теория строения
органических
соединений
Александра
Михайловича
Бутлерова
1. А. в М. соединены в определённой
последовательности, согласно их
валентности.
С (IV),Н (I), О (II), N (III)
Н Н
I I
H–C–C–O–H
I I
H H
2. Свойства веществ зависят не только
от качественного и количественного
состава, но и от химического строения.
Изомеры – это…
Изомерия – это…
Понятие Качественны
Изомер
ы
й состав
одинаковый
Количественн
Хим.
Хим.
ый состав
строение свойства
одинаковый различно различн
е
ые
Изомеры состава С4Н10
Н Н Н Н
I I
I I
H–C–C–С–С–H
I I
I I
H H Н Н
н. бутан
Tкип. = - 0,5о С
Н Н Н
I I
I
H–C–C–С–H
I
I
Н
H
H–С–H
I
Н
изобутан
Tкип. = - 11,4о С
3. А. и группы А. взаимно влияют друг
на друга.
А какого состава эти вещества?
Н Н
I I
H–C–C–O–H
I I
H H
Этиловый спирт
Tкип. = 78,3о С
Н
Н
I
I
H–C–O–C–H
I
I
H
H
Диметиловый эфир
Tкип. = - 27,3о С
4. По свойствам вещества можно
определить строение, а по строению –
свойства.
1 стакан
2 стакан
T кип = 78,3°
T кип = -27,3°С
?
?
А какого строения эти вещества?
Если состав С2Н6О
Значение ТСОС А.М. Бутлерова



Объяснила строение М. известных
веществ и их свойства.
Дала возможность предвидеть
существование неизвестных веществ и
найти пути их синтеза.
Объяснила многообразие органических
веществ.
Гомологи - …
Гомологический ряд - …
Гомологическая разность – СН2
Понятие Качественны
Гомолог
и
й состав
Количественн
ый состав
Хим.
строение
Хим.
свойства
одинаковый
различный
сходное
сходное
Гомологические ряды
Алканы СnН2n+2
Формула
СН4
С 2Н 6
С 3Н 8
С4Н10
С5Н12
С6Н14
С7Н16
С8Н18
С9Н20
С10Н22
Название
МЕТАН
ЭТАН
ПРОПАН
БУТАН
ПЕНТАН
ГЕКСАН
ГЕПТАН
ОКТАН
НОНАН
ДЕКАН
Радикалы СnН2n+1
Формула
СН3
С 2Н 5
С 3Н 7
С 4Н 9
С5Н11
С6Н13
С7Н15
С8Н17
С9Н19
С10Н21
Название
МЕТИЛ
ЭТИЛ
ПРОПИЛ
БУТИЛ
ПЕНТИЛ
ГЕКСИЛ
ГЕПТИЛ
ОКТИЛ
НОНИЛ
ДЕЦИЛ
Упражнение № 1.
Формула Название
СН3
…
С3Н6
…
С5Н12
…
С6Н14
…
С10Н21
…
С9Н18
…
С8Н18
…
Алгоритм
составления формул изомеров.
Действие
1.
2.
3.
4.
Пример
1. С5Н12 - пентан
Записать общую формулу
вещества и назвать его.
2. С – С – С – С – С
Расположить все атомы
углерода линейно и
3. С – С – С – С
пронумеровать их.
I
Укоротить углеродную цепь на
С
один атом и присоединить
С
«оторванный» атом (только не
I
к крайним атомам).
Повторить пункт № 3
4. С – С – С
I
С
Упражнение № 2.
Запишите структурные формулы и
названия изомеров состава С6Н14.
Домашнее задание
Запишите структурные формулы и
названия пяти изомеров состава С7Н16.
Алгоритм составления названия
вещества по формуле.
Действие:
1.
2.
В формуле найти и
пронумеровать самую
длинную углеродную цепь.
Сначала в названии
вещества указать
информацию о
разветвлении, а затем
назвать самую длинную
цепь.
СН3
1
2I
3
4
5
СН3 – СН – СН2– СН – СН3
I
СН3
2,4-диметилпентан
Название разветвлений
Название
от нумерованной цепи
нумерованной
с указанием их числа
углеродной
при помощи приставок
цепи
разветвлениями ди- - 2R, три- - 3R, тетра- - 4R с суффиксом -ан
Цифры
атомов
углерода
с
Название разветвлений
Название
от нумерованной цепи
нумерованной
с указанием их числа
углеродной
цепи
при помощи приставок
разветвлениями ди- - 2R, три- - 3R, тетра- - 4R с суффиксом -ан
Цифры
атомов
углерода
с
1
2
3
4
5
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
Упражнение № 3.
н. пентан
СН3
1
2I 3
СН3 – С – СН3
I
СН3
2,2-диметилпропан
СН3
1
2I
3
4
СН3 – СН – СН2 – СН3
2-метилбутан
Алгоритм составления формул
по названию вещества.
Действие:
1.
2.
3.
Начинаем составление
Пример:
формулы с последней части
названия, записать линейно
атомы углерода по
названию пронумеровать их.
2,2-диметилпентан
В формуле указать место и
состав разветвления из
СН3
первой и второй части
1
2I
3
4
5
названия.
СН3 – СН – СН2– СН – СН3
Расставить в формуле
необходимое число атомов
I
водорода у каждого атома
СН3
углерода.
Название разветвлений
Название
от нумерованной цепи
нумерованной
с указанием их числа
углеродной
с приставками
цепи
разветвлениями ди- - 2R, три- - 3R, тетра- - 4R с суффиксом -ан
Цифры
атомов
углерода
с
Упражнение № 4.
Составьте структурные формулы следующих алканов:
1. 2-метилгекан;
2. 3-метил-3-этилпентан;
3. 2,3,4-триметилгексан;
4. 2,2,3,4-тетраметилгептан;
5. 2-метил-3,3-диэтилоктан;
6. 2,3-диметил-3-изопропилгексан.