Тема модуля : «Предельные углеводороды, АЛКАНЫ» Учитель химии МБОУ СОШ№5 г Армавира Титович Е.Н. Углеводороды Углеводороды – это простейшие по составу органические соединения, молекулы которых состоят только из атомов С и Н В зависимости от типа связей между атомами углерода углеводороды делят на предельные (1) и непредельные.(2) 1. С-С 2. С=С , СΞ С Алканы (СnH2n+2, где п≥1) предельные углеводороды в молекулах которых все атомы углерода соединены между собой одинарной (сигма-δ) связью, Историческое название – парафины. В зависимости от строения углеродного скелета предельные углеводороды подразделяют на алифатические (алканы) и циклические (циклоалканы). Строение алканов 1. sp³ - гибридизация атомных орбиталей (первое валентное состояние атома углерода); 2. Вид связей – только одинарные сигма-связи 3.Длина связи(С-С) – 0.154 нм 4. валентный угол 109°28`; 5. Форма молекулы: у метана тетраэдрическая, у этана – два тетраэдра соединенные вершинами, строение молекул остальных алканов можно представить как соединение большого числа тетраэдров. начиная с пропана (C3H8), атомы углерода расположенны не по прямой линии, а зигзагообразно. Номенклатура – это система формул и названий хим. веществ. Название орг. в-ва отражает не только состав, но и строение его молекулы. Для орг. химии удобной является заместительная номенклатура ИЮПАК. Первые четыре представителя ряда алканов имеют тривиальные названия: метан, этан, пропан, бутан. Названия последующих производятся от греческих числительных, указывающих число углеродных атомов к ним добавляется окончание ан, характерное для алканов Правила составления названия разветвленного углеводорода: 1.Выбрать самую длинную цепь и пронумеровать ее. нумерацию начинать с того конца цепи,к которому ближе стоит заместитель. 2.Цифрой указать номера углеродных атомов ,у которых находятся радикалы. 3.Назвать радикалы(в порядке алфавита). 4.Если при одном и том же углеродном атоме находятся два одинаковых радикала, тогда цифру, указывающую на номер атома углерода ,надо повторить дважды. 5.Число одинаковых радикалов указать греческими числительными. Все цифры в названиях молекул отделяют от слов дефисом, а друг от друга запятыми. 6.Дать полное название углеводорода по числу атомов углерода в нумерованной цепи. Дать названия углеводородам Напишите формулу по названию СН3-СН2-СН-СН3 I СН2-СН3 СН3─ СН2 ─ СН─ СН2 I I СН3 СН2 I СН3 1) 2) 2,3-диметил-гексан 2,2-диметил-3-этил гексан Вещества ,имеющие одинаковый состав, но разное строение, называют изомерами. Изомерия углеродного скелета В молекулах метана, этана ,пропана, может быть только один порядок соединения углеродных атомов. Но, начиная с бутана, углеродные цепи могут быть нормальными и разветвленными. Число изомеров у алканов возрастает по мере увеличения числа атомов углерода в молекуле алкана. У пентана 3 изомера, гексана – 5, гептана – 9, и т.д. С4 Н10 СН3– СН2–СН2– СН3 н -бутан ( Т кип = -0.5 0С) СН 1 2 3 3 СН – СН - СН 3 3 изобутан(2-метилпропан) (T кип = -12 0С) Состав и физические свойства алканов с неразветвленной цепью Название Молекулярная Температура Температур формула плавления °C а кипения °C Агрегатное состояние при н. у. Запах Метан Этан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан Ундекан Додекан ……… Эйкозан Газ -»-»-»Жидкость -»-»-»-»-»-»-»……… Твердые Не обладает CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 ……… C20H42 - 182 - 183 - 187 - 138 - 130 - 95 - 91 - 57 - 54 - 30 - 26 - 10 ……… 37 - 162 - 89 - 42 - 0,5 36 69 98 126 151 174 196 216 ……… 343 -»-»-»Бензина -»-»-»-»-»-»-»……… Нет Конверсия метана Реакции замещения Реакции окисления Галогенирование Нитрование Горение (полное. неполное) Каталитическое окисление кислородом воздуха Термические превращения Дегидрирование Разложение Крекинг Изомери зация Реакция замещения атомов водорода в молекуле алкана на атомы галогенов. 1.Инициирование. Под действием света или тепла гомолитически разрывается связь в молекуле хлора. Образуются два свободных радикала: .. .. 2.Рост цепи. .. .. :Cl : Cl: .. .. Радикал хлора взаимодействует с молекулой метана 3.Обрыв цепи. H3 C +Cl : Cl .Н С :H+ Cl 3 CH Cl + Cl 3 Взаимодействие радикалов между собой. Н 3С +Cl CH3Cl Cl +Cl Cl 2 H C +H C 3 3 CH -CH 3 :Cl + Cl: .. .. 3 Этан- побочный продукт H C + HCl 3 Метильный радикал Реакция замещения атомов водорода на остаток азотной кислотынитрогруппу с образованием нитросоединений.(При нагревании до 140 градусов) Реакция Коновалова СН4+ HO – NO2 Разб. t CH3 NO2 +H2 O нитрометан Полное .Общее уравнение: (3n+1) CH + n 2n+2 2 O t 2 nCO + (n+1)H O 2 2 При недостатке кислорода происходит Неполное сгорание В результате которого образуется ядовитый газ (СО): t 2CO + 4H2 O 2CH4 +3O2 недостаток СН4 + О2 t С + 2Н2О Каталитическое окисление кислородом воздуха MnO ,t 2 2CH3 –CHCH2 -CH3+ 5O2 4CH3COOH + 2H2 O 2 Кат.t1 CH4 +O 2 Кат.t2 CH3 OH H2C=O +H2O Кат.t3 HCOOH + H2O Термические превращения алканов t>1000c 1.Разложение.СH 4 C + 2H 2 600 c 2.Крекинг.(расщепление) C9H20 3.Дегидрирование.(300-350 с) C H +C H 4 10 5 10 алкан алкен HH H-C-C-H t,CrO 23 H C=CH + H 2 2 2 H H t,AlCl 3 4.Изомеризация. CH3 –C H 2–CH2–CH2–CH2 – CH3 Пентан CH –CH –CH –CH 3 CH 3 2 2-метилбутан 3 1.Без изменения цепи. H C=CH +H 2 2 Pb 2 CH -CH t 3 3 HC=CH=2H Pb 2 t CH -CH 3 3 C+2H2 CH3 2.C увеличением атомов углерода в цепи. Реакция Вюрца- действие на галогенопроизводные натрием. CH3Br +2Na CH Br t 2NaBr+CH 3-CH 3 3 3.С уменьшением атомов углерода в цепи. (декарбоксилирование) O t t C H+Na CO C H –COONa+NaOH R-C+NaOH NaCO +RH 2 ONa 3 2 5 2 6 2 3 В промышленности: 1. Выделение алканов из природных веществ, главным образом из нефти и природного газа. 2. Метан и другие алканы можно получить действием водорода на уголь при высокой температуре: С + 2Н2 = СН4 3. Каталитическое гидрирование оксида углерода (образуется смесь жидких углеводородов – синтетический бензин): nCO + (2n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O( при t = 200-400 0C) 4СО + 9Н2 = С4Н10 + 4Н2О В лабораторий: 1. Разложение карбида алюминия водой: Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3 1.Составить молекулярную и структурную формулы углеводорода, в молекуле которого содержится шесть атомов углерода. 2.Составить электронные формулы молекул метана и бутана ,определить валентность и степень окисления атомов углерода в этих соединениях. 3Какой из углеводородов : этан или пентан имеет изомеры? Написать структурные формулы его изомеров и назвать их по систематической номенклатуре. 1.Написать уравнения реакций: А)нитрования этана Б)дегидрирования пропана. . 2.Осуществить следующие превращения: СH4 CH3Br C2H 6 CO2 3.Составить молекулярную и структурную формулы углеводорода, в молекуле которых содержится девять атомов углерода.